(+)-colchiceine | 477-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: (+)-colchiceine
• 英文别名: (R)-7-acetylamino-10-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one；(R)-7-Acetylamino-10-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-on；(+)-Colchicein；N-[(7R)-10-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• CAS: 477-27-0；102491-69-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: PRGILOMAMBLWNG-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-1740C
• 比旋光度：
  D25 -255.1° (c = 1 in chloroform)
• 沸点：
  511.86°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2400
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：剧毒

急性毒性：

• 大鼠经口LD50：30毫克/公斤
• 腹腔注射小鼠LD50：84毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；受热分解会释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房中

灭火剂：水、二氧化碳、干粉或砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+)-colchiceine 在 乙醚 、 二氯甲烷 作用下， 生成 N-[(7R)-1,2,3,10-四甲氧基-9-氧代-6,7-二氢-5H-苯并[d]庚搭烯-7-基]乙酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  种族秋水仙素和不育盐+（Colchicins）

  摘要：

  Natürliches（−）-Colchicin wurde在das bekannte N-Benzylidendesacetyl-colchicein（III）umgewandelt中。III konntealkalschracemisiertwerden。在Antipoden（II和IV）zerlegt中的Aus racemischem III Gewonnenes DL-Desacetyl-colchicein wurde mitD-Camphersulfonsäure。Letztereführtennach Acetylierung和Einwirkung von Diazomethan ua zumnatürlichen（-）-Colchicin和zumunnatürlichen（+）-Colchicin。DL-秋水仙碱（+）-和（-）-消旋秋水仙碱（Colchicine wie aus

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400123
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2,3,10-四甲氧基-9-氧代-5,6,7,9-四氢苯并[a]庚搭烯-7-基)乙酰胺 在 盐酸 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-colchiceine
  参考文献：
  名称：

  Facile conversion of natural colchicine into (.+-.)-congeners and (+)-enantiomers including 2-demethyl analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00363a021

文献信息

• Biological effects of modified colchicines. Improved preparation of 2-demethylcolchicine, 3-demethylcolchicine, and (+)-colchicine and reassignment of the position of the double bond in dehydro-7-deacetamidocolchicines
  作者：Manfred Roesner、Hans-Georg Capraro、Arthur E. Jacobson、Louise Atwell、Arnold Brossi、Maria A. Iorio、Thomas H. Williams、Robert H. Sik、Colin F. Chignell

  DOI：10.1021/jm00135a005

  日期：1981.3

  A variety of colchicine, demecolcine, and isocolchicine derivatives were examined for their potency in the lymphocytic leukemia P388 screen in mice, for their toxicity in mice, and for their binding to microtubule protein. A qualitatively direct correlation was found between in vivo potency and toxicity; potency appeared to be less well correlated with tubulin binding. The most potent compounds were N-acylated analogues of colchicine and demecolcine. Among the monophenols, only 3-demethylcolchicine showed an appreciable effect in vitro and in vivo and was less toxic than colchicine. Improved methods were found for the preparation of 3- and 2-demethylcolchicine, which involved the use of 85% phosphoric acid and concentrated sulfuric acid, respectively. Decoupling experiments with 1H NMR proved that the double bond of dehydro-7-deacetamidocolchiceine and its derived tropolonic methyl ethers 24 and 25 was in the 5,6 position, rather than the 6,7 position formerly tentatively assigned.
• Facile conversion of natural colchicine into (.+-.)-congeners and (+)-enantiomers including 2-demethyl analogs
  作者：Raymond Dumont、Arnold Brossi、J. V. Silverton

  DOI：10.1021/jo00363a021

  日期：1986.6
• Herstellung des racemischen Colchicins und des unnatürlichen (+)-Colchicins
  作者：H. Corrodi、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19570400123

  日期：——

  Natürliches (−)-Colchicin wurde in das bekannte N-Benzylidendesacetyl-colchicein (III) umgewandelt. III konnte alkalisch racemisiert werden. Aus racemischem III gewonnenes DL-Desacetyl-colchicein wurde mit D-Camphersulfonsäure in die Antipoden (II und IV) zerlegt. Letztere führten nach Acetylierung und Einwirkung von Diazomethan u. a. zum natürlichen (−)-Colchicin und zum unnatürlichen (+)-Colchicin

  Natürliches（−）-Colchicin wurde在das bekannte N-Benzylidendesacetyl-colchicein（III）umgewandelt中。III konntealkalschracemisiertwerden。在Antipoden（II和IV）zerlegt中的Aus racemischem III Gewonnenes DL-Desacetyl-colchicein wurde mitD-Camphersulfonsäure。Letztereführtennach Acetylierung和Einwirkung von Diazomethan ua zumnatürlichen（-）-Colchicin和zumunnatürlichen（+）-Colchicin。DL-秋水仙碱（+）-和（-）-消旋秋水仙碱（Colchicine wie aus