estra-2,5(10)-diene-1,4,17-trione | 93903-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estra-2,5(10)-diene-1,4,17-trione
• 英文别名: Oestra-2,5(10)-dien-1,4,17-trion；(8S,9S,13S,14S)-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,4,17-trione
• CAS: 93903-32-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: OEGSPOKFPURXOI-SXFBXUMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.8-174.4 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  438.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estra-2,5(10)-diene-1,4,17-trione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,4-dihydroxyestra-1,3,5(10)-triene-17-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化苯酚氧化脱芳构化为 4-（叔丁基过氧）环己二烯酮：从对取代苯酚合成 2-取代醌

  摘要：

  用叔丁基氢过氧化物在钌催化下氧化苯酚有效地得到相应的 4-（叔丁基过氧化）环己二烯酮。由于钌具有快速单电子转移的能力，氧化选择性地进行。这种仿生氧化反应对于获得用于确认药物和相关化合物安全性所需的代谢化合物非常有用。通常，通过这种仿生氧化反应很容易获得雌性激素雌酮的第一种代谢化合物。所得的 4-（叔丁基过氧）环己二烯酮是通用的合成中间体，可通过酸催化剂处理转化为 2-取代的 1,4-苯醌。酸促进重排和 Diels-Alder 反应为稠环化合物的合成提供了新的策略，如萘醌和蒽醌衍生物，来自容易获得的酚类。非天然的 1,4-二乙酰氧基甾体骨架是通过雌酮氧化和锌介导的迁移获得的。维生素 K3 是从对甲酚选择性合成的，总产率为 79%，分 4 个步骤，合成包括钌催化氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100740
• 作为产物：
  描述：

  10β-hydroxyestra-1,4-diene-3,17-dione 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 estra-2,5(10)-diene-1,4,17-trione
  参考文献：
  名称：

  A环取代的甾体对苯醌的合成及生物学评价

  摘要：

  A环甾族1，4-醌的制备涉及雌酮（或雌二醇17-乙酸酯）的m -CPBA /（BzO）2 O / hv氧化，所得喹诺酸的酸重排和氧化。介绍了对1,4-醌及其衍生物的详细NMR分析，以及初步的抗菌和细胞毒性测试结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00910-1

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of A-ring aromatised and conduritol-like steroidal compounds
  作者：Dragana Milić、Tatjana Kop、Zorica Juranić、Miroslav J. Gašić、Bernard Tinant、Gabriella Pocsfalvi、Bogdan A. Šolaja

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.07.001

  日期：2005.12

  observed, followed by acid-catalyzed epoxy-ring opening and subsequent double bond migration, giving as a final product Delta(9,11)A-ring aromatized compounds. Synthesis of conduritol-like compounds and structure confirmation by X-ray crystallography of the precursor of steroidal conduritol is also described. In addition, the results of extensive antiproliferative screening against a panel of 60 cancer cell

  报道了使用催化量的 TMSOTf 对甾体醌醇和环氧醌醇进行芳构化的简单方法。除了角 OH 的乙酰化外，酸催化 (TfOH) 二烯酮-苯酚重排发生了“对位”产物，或者在 4 位封闭的情况下，乙酰氧基 1,2-迁移导致“间位”的形成产品。使用环氧喹啉衍生物作为底物，观察到乙酰氧基消除，然后是酸催化的环氧开环和随后的双键迁移，最终产物 Delta(9,11)A 环芳构化化合物。还描述了类 conduritol 化合物的合成和通过 X 射线晶体学对甾体 conduritol 前体的结构确认。此外，
• Structure and conformation of 2β,3β-epoxyestr-5(10)-en-1,4,17-trione, spectroscopic and X-ray crystallographic studies
  作者：A. Kapor、B. Ribar、M. Strümpel、M.J. Gašić、D. Milić、B. Šolaja

  DOI：10.1016/s0022-2860(99)00363-4

  日期：2000.4

  properties. Its structure was proposed by comparing IR, UV, 1H and 13C NMR spectra to the ones of quinone 2 and independently determined by an X-ray analysis, as 2β,3β-epoxyestr-5(10)-en-1,4,17-trione. Crystals belong to the monoclinic system with space group P21: a=6.767(3) A , b=7.097(5) A , c=15.748(5) A , β=97.070(5)°, V=750.6(8) A 3 , Z=2, D x =1.329 Mg m −3 , μ( Mo K α )=0.093 mm −1 . The structure

  摘要 作为具有抗生素和抗肿瘤特性的合成产物，甾体 A 环取代的 1,4-醌（和环氧醌醇）在合成过程中作为副产物分离出无色单晶。通过将 IR、UV、1H 和 13C NMR 光谱与醌 2 的光谱进行比较并通过 X 射线分析独立确定其结构，如 2β,3β-epoxyestr-5(10)-en-1,4,17 -三重奏。晶体属于单斜晶系，空间群为 P21： a=6.767(3) A , b=7.097(5) A , c=15.748(5) A , β=97.070(5)°, V=750.6(8) A 3，Z=2，D x =1.329 Mg m -3 ，μ(Mo K α )=0.093 mm -1 。该结构通过直接方法求解，并在 I>2σ(I) 的 1729 次反射中精炼为最终 R=0.064。手性中心位于 C13 的甾族骨架具有 S 构型，定义了桥接 C2 和 C3 原子的 O2 原子的 β 取向和与
• Hecker,E., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1940 - 1951
  作者：Hecker,E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactions of Steroidal Quinols¹
  作者：A. M. Gold、E. Schwenk

  DOI：10.1021/ja01554a026

  日期：1958.11