1-hydroxy-4-methyl-1,3,5(10)-estratrien-16-one | 4954-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-4-methyl-1,3,5(10)-estratrien-16-one
• 英文别名: 1-hydroxy-4-methyl-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；1-Hydroxy-4-methyl-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；(8R,9S,13S,14S)-1-hydroxy-4,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 4954-08-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: KMBPNGRHBLMCOV-QZNHQWIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4-methyl-1,3,5(10)-estratrien-16-one 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-Methoxy-2-oxoethoxy)-4-methyl-2-nitroestra-1,3,5(10)-trien-17-on
  参考文献：
  名称：

  Hybridnaturstoffe：合成CyclischerHydroxamsäurender Estra-1,3,5（10）-trien-Reihe

  摘要：

  描述了一种新型的环状异羟肟酸的方法，该方法导致苯并恶嗪亚基的正式组合，这些苯并恶嗪亚基与某些天然糖苷在植物中发生，并且甾体骨架来自estra-1,3,5（10）-三烯的两个成员系列。4-羟基-1,4-恶嗪部分与雌酮（1）和1-羟基-4-甲基雌二醇-1,3,5（10）-三烯-17-一（用作甾族化合物前体的7）分别以四个或三个步骤进行（方案1和2，分别）。首先，通过新的亚硝化-氧化过程或通过常规硝化（硝基酚2和8）。的酚单元的反应2和8用溴乙酸甲酯或乙基氯氧产生了硝基酯3，4，9和10，这是在氯化铵溶液中进行还原性环化或者通过Zn粉装置（为乙酸盐）或H 2 / Pt（S）/ C（对于敏感的草酸盐）。因此，新的环状异羟肟酸5，6，11，和12的雌-1,3,5（10），得到-三烯系列。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800807
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 生成 1-hydroxy-4-methyl-1,3,5(10)-estratrien-16-one
  参考文献：
  名称：

  androsta-2,5-diene-4,17-dione的制备及二烯酮-苯酚重排

  摘要：

  描述了由脱氢异雄甾酮制备雄甾烯-2,5-二烯-4,17-二酮。在氢溴酸和冰醋酸的存在下，其二烯酮-苯酚重排，可得到1-甲基-4-羟基-1,3,5（10）-trin-17-one。

  DOI：

  10.1039/p19800001311

文献信息

• Microwave induced selective enolization of steroidal ketones and efficient acetylation of sterols in semisolid state
  作者：Padma Marwah、Ashok Marwah、Henry A. Lardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00207-2

  日期：2003.3

  Under microwave irradiation steroidal enones, more specifically, position three carbonyls were efficiently and selectively converted to the corresponding enol acetates in the presence of additional enolizable carbonyl functions at other positions, using acetic anhydride and a catalytic amount of toluene-p-sulfonic acid. Acetylation of hydroxyl groups of the sterols, including those at the hindered

  在微波辐射下，更具体地，使用乙酸酐和催化量的甲苯-对磺酸，在其他位置存在另外的可烯丙基的羰基官能团的情况下，在其他位置上，将三个位置的羰基化合物有效且选择性地转化为相应的烯醇乙酸酯。固醇的羟基的乙酰化，包括在受阻位置的羟基，几乎是定量的。严格的无水条件不是乙酰化的前提条件，反应系统很容易耐受高达10％（v / v）的水分。
• Dienon‐Phenol‐Umlagerung von 6β‐Brom‐androstadien‐(1.4)‐dion‐(3.17): 3.6β.17β‐ und 3.6α.17β‐Trihydroxy‐1‐methyl‐östratrien‐(1.3.5(10))
  作者：Thomas Wolff、Heinz Dannenberg

  DOI：10.1002/cber.19701030334

  日期：1970.3
• Avent, Antony G.; Hanson, James R.; Yang-zhi, Ling, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2129 - 2132
  作者：Avent, Antony G.、Hanson, James R.、Yang-zhi, Ling、Sadler, Ian H.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF ESTRONE FROM ANDROSTADIENEDIONE
  作者：E. B. HERSHBERG、MARTIN RUBIN、ERWIN SCHWENK

  DOI：10.1021/jo01148a010

  日期：1950.3
• 5-METHYLDOISYNOLIC ACID AND 1-METHYLESTRONE
  作者：CARL DJERASSI、CAESAR R. SCHOLZ

  DOI：10.1021/jo01163a013

  日期：1948.9