2-cyclohexyl-2-phenylpropanoic acid | 4370-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 4370-98-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: SYUJOANCOQHMKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-2-phenylpropanoic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 生成 (1-环己基乙基)苯.
  参考文献：
  名称：

  Dissymmetric spirans. II. Absolute configuration of 1,1'-spirobiindene and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00785a038
• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-cyclohexyl-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （N，N-二烷基氨基）烷基2-环己基-2-苯基丙酸酯的毒蕈碱受体亚型特异性：cyphenphenes（环己基取代的aprophen类似物）。

  摘要：

  合成了一系列被称为cyphenphenes的二萘嵌苯酚[（N，N-二乙基氨基）乙基2,2-二苯基丙酸酯]类似物，其变化是（1）酯的胺部分的链长，（2）烷基上的烷基（3）取代苯环之一的环己基。在两个药理学分析中评估了这些类似物的抗毒蕈碱活性：抑制乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩，以及阻断卡巴胆碱刺激的大鼠胰腺腺泡细胞释放α-淀粉酶。这两个组织代表M3（回肠）和M3（胰腺）毒蕈碱受体亚型。此外，还评估了类似物对[3H] NMS与所选细胞膜结合的竞争抑制作用，每个细胞膜仅包含m1，M2，m3，或M4毒蕈碱受体亚型。m1和m3受体被稳定转染到A9 L细胞中。用环己基取代一个萘基的一个苯基，使所有类似物对胰腺泡毒蕈碱受体亚型的选择性比回肠亚型高10倍以上，其中（N，N-二甲基氨基）丙基类似物具有对胰腺受体亚型的最大选择性超过30倍。当检查[3H] NMS与M2亚型的结合时，与母体化合物相比，cycyphe

  DOI：

  10.1021/jm00085a017

文献信息

• Synthesis, Antimuscarinic Activity and Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) of Tropinyl and Piperidinyl Esters.
  作者：Rong XU、Meng-Kwoon SIM、Mei-Lin GO

  DOI：10.1248/cpb.46.231

  日期：——

  A series of tropinyl and piperidinyl esters was synthesized and evaluated for inhibitory activities on the endothelial muscarinic receptors of rat (M3) and rabbit (M2) aorta. Some of the esters (cyclohexylphenylglycolates and cyclohexylphenylpropionates) were found to be better antimuscarinic compounds than standard M2 and M3 inhibitors such as AFDX116 and 4-diphenylacetoxy-N-methylpiperidine (DAMP), with pKEC50 values in the range of 8-9. A few esters were found to be more selective M3 than M2 inhibitors, but these tended to have low activities. The hydrophobic, electronic and steric characteristics of these esters were correlated with antimuscarinic activity by using appropriate parameters representing hydrophobicity (HPLC capacity factor, log kw), size (molecular volume) and electronic character (Taft's polar substituent constant σ* and 13C chemical shift difference Δδ). Finally, 92% of the M2-inhibitory activities of the esters could be accounted for by the size and electronic character σ* of the side chain. In contrast, the M3-inhibitory activities of these esters were mainly attributed to the electronic nature (σ*, Δδ) of the side chain, with good activity being associated with electron-withdrawing groups. Visualization of the comparative molecular field analysis (CoMFA) steric and electrostatic fields provided further confirmation of the structure-activity relationship (SAR) derived from traditional quantitative structure-activity relationship (QSAR) approaches.

  一系列トロピニル（tropinyl）およびピペリジニル（piperidinyl）エステルが合成され、ラット（M3）およびウサギ（M2）大動脈の内皮ムスカリン受容体に対する阻害活性が評価された。いくつかのエステル（シクロヘキシルフェニルグリコレートおよびシクロヘキシルフェニルプロピオネート）は、標準的なM2およびM3阻害剤であるAFDX116および4-ジフェニルアセトキシ-N-メチルピペリジン（DAMP）よりも優れた抗ムスカリン化合物であり、pKEC50値は8-9の範囲であった。いくつかのエステルはM2よりもM3阻害剤としてより選択的であることが判明したが、これらは活性が低い傾向にあった。これらのエステルの親水性、電子的および立体特性は、親水性（HPLC容量係数、log kw）、サイズ（分子体積）および電子的特性（Taftの極性置換基定数σ*および13C化学シフト差Δδ）を表す適切なパラメータを用いて抗ムスカリン活性と相関づけられた。最後に、エステルのM2阻害活性の92%は側鎖のサイズおよび電子的特性σ*によって説明できた。対照的に、これらのエステルのM3阻害活性は主に側鎖の電子的性質（σ*、Δδ）によるものであり、優れた活性は電子引き抜き基に関連していた。比較分子場分析（CoMFA）の立体および静電場の可視化は、従来の定量的構造活性相関（QSAR）アプローチから導出された構造活性相関（SAR）のさらなる確認を提供した。
• 4-AMINO-7,8-DIHYDROPYRIDO[4,3-d]PYRIMIDIN-5(6H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Dow Robert L.

  公开号：US20100197590A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention provides compounds of Formula (Ia) or pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as the preparation, compositions and uses thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , and m are defined as described above.

  该发明提供了式(Ia)的化合物或其药用可接受的盐，以及其制备、组成和用途，其中R1、R2、R3和m的定义如上所述。
• Bioinspired Metal‐Free Formal Decarbonylation of α‐Branched Aliphatic Aldehydes at Ambient Temperature
  作者：Sven C. Richter、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201902082

  日期：2019.6.26

  secondary aliphatic aldehydes. The new methodology mimics the biosynthetic decarbonylation pathway through oxidative C−C bond cleavage rather than the C(O)−H bond activation known from conventional Tsuji–Wilkinson‐type reactions. The substrate scope is complementary to existing transition‐metal‐catalyzed protocols.

  通过一系列的Baeyer-Villiger氧化和Lewis酸促进的Et 3 SiH甲酸还原反应，可实现叔和仲脂族醛的无金属正式脱羰作用。这种新方法模仿了传统的Tsuji-Wilkinson型反应中已知的通过氧化C-C键裂解而不是C（O）-H键活化的生物合成脱羰途径。底物范围是对现有过渡金属催化方案的补充。
• Palladium(II)-Catalyzed C(sp²)–H Bond Activation/C–N Bond Cleavage Annulation of <i>N</i>-Methoxy Amides and Arynes
  作者：Xiu-Fen Cheng、Ting Yu、Yi Liu、Nan Wang、Zhenzhen Chen、Guang-Lu Zhang、Lili Tong、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00161

  日期：2022.3.25

  The Pd(II)-catalyzed C–H bond activation/C–N bond cleavage annulation reaction of N-alkyoxyamide aryne is developed to synthesize 9,10-dihydrophenanthrenone derivatives. This reaction exhibited good functional group compatibility with yields up to 92%. Detailed mechanistic studies showed that the key to C–N bond cleavage is the formed eight-membered palladacycle intermediate undergoing nucleophilic

  开发了 Pd(II) 催化的 N-烷氧基酰胺芳烃的 C-H 键活化/C- N键裂解环化反应以合成 9,10-二氢菲酮衍生物。该反应表现出良好的官能团相容性，产率高达 92%。详细的机理研究表明，C-N键断裂的关键是形成的八元钯环中间体与羰基进行亲核加成，这为N-烷氧基酰胺定向C-H键活化提供了一种新的实用途径。
• De Novo Synthesis of Conjugates
  申请人：Riggs-Sauthier Jennifer

  公开号：US20100184989A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention provides methods for the preparation of small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water-soluble oligomer obtained from a water-soluble oligomer composition. Such drugs are produced through modification of a synthetic pathway to attach the oligomer to an intermediate compound followed by completion of the synthetic path.

  本发明提供了一种制备化学修饰的小分子药物的方法，其中化学修饰是通过共价连接来自水溶性寡聚物组合物的水溶性寡聚物进行的。这种药物是通过修改合成途径将寡聚物连接到中间化合物，然后完成合成途径而生产的。