N¹,N⁷-Bis(2',3'-epoxypropyl)-N¹,N⁴,N⁷-tris(diphenylphosphinoyl)norspermidine | 258337-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N⁷-Bis(2',3'-epoxypropyl)-N¹,N⁴,N⁷-tris(diphenylphosphinoyl)norspermidine
• 英文别名: N,N'-bis(diphenylphosphoryl)-N-[3-[diphenylphosphoryl(oxiran-2-ylmethyl)amino]propyl]-N'-(oxiran-2-ylmethyl)propane-1,3-diamine
• CAS: 258337-56-3
• 化学式: C₄₈H₅₂N₃O₅P₃
• 分子量: 843.879
• InChiKey: OVQVMHYQDRYLMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁷-Bis(2',3'-epoxypropyl)-N¹,N⁴,N⁷-tris(diphenylphosphinoyl)norspermidine 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N¹,N⁷-Bis[2''-hydroxy-3''-(2'-nitroimidazol-1'-yl)propyl]norspermidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel polyamine–nitroimidazole conjugates designed to probe the structural specificities of the polyamine uptake system in A549 lung carcinoma cells

  摘要：

  开发了合成路线以合成N4-单衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物以及两种新型结构异构体（N1-和N8-spermidine-硝基咪唑偶联物）。开发了一种合成方法以合成N1，N7-双衍生化norspermidine-硝基咪唑偶联物，并进一步应用于合成N1，N8-双衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物。通过测量它们对[14C]精胺摄取的抑制作用，考察了这些化合物作为A549肺癌细胞中多胺摄取系统底物的能力。观察到硝基咪唑-多胺偶联物之间显著的差异。为了最大限度地被多胺转运系统识别为底物，精胺的氨基丁基单元应保持非衍生化状态。精胺氨基衍生化的优选位点依次为：N1 > N8 ≈ N1，N8 > N4。

  DOI：

  10.1039/a903293b
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N¹,N⁷-Bis(2',3'-epoxypropyl)-N¹,N⁴,N⁷-tris(diphenylphosphinoyl)norspermidine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel polyamine–nitroimidazole conjugates designed to probe the structural specificities of the polyamine uptake system in A549 lung carcinoma cells

  摘要：

  开发了合成路线以合成N4-单衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物以及两种新型结构异构体（N1-和N8-spermidine-硝基咪唑偶联物）。开发了一种合成方法以合成N1，N7-双衍生化norspermidine-硝基咪唑偶联物，并进一步应用于合成N1，N8-双衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物。通过测量它们对[14C]精胺摄取的抑制作用，考察了这些化合物作为A549肺癌细胞中多胺摄取系统底物的能力。观察到硝基咪唑-多胺偶联物之间显著的差异。为了最大限度地被多胺转运系统识别为底物，精胺的氨基丁基单元应保持非衍生化状态。精胺氨基衍生化的优选位点依次为：N1 > N8 ≈ N1，N8 > N4。

  DOI：

  10.1039/a903293b

文献信息

• [EN] ANTITUMOUR COMPOUNDS<br/>[ES] COMPUESTOS ANTITUMORALES<br/>[FR] COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2008003809A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] The invention relates to compounds having general formula (I) and to the corresponding pharmaceutically-acceptable salts, derivatives, pro-drugs and stereoisomers thereof, (I), which are used for the cytotoxic activity thereof and for use as antitumour agents.
  [FR] Des composés de formule générale (I), leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs dérivés, leurs promédicaments et stéréoisomères, (I) utilisés en raison de leur activité cytotoxique et de leur effet anticancéreux.
  [ES] Compuestos de formula general (I), sus correspondientes sales farmaceúticamente aceptables, derivados, profármacos y estereoisómeros, (I) útiles por su actividad citotóxica y por su empleo como antitumorales.