1,2-bis(2-nitroimidazol-1-yl)ethane | 137046-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,2-bis(2-nitroimidazol-1-yl)ethane
• 英文别名: 1,2-ethylene-bis-(2-nitroimidazole)；2-Nitro-1-[2-(2-nitroimidazol-1-yl)ethyl]imidazole
• CAS: 137046-48-1
• 化学式: C₈H₈N₆O₄
• 分子量: 252.189
• InChiKey: RBPMVWNRDPGULU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 1,2-二溴乙烷 在 甲醇 、 sodium 作用下， 生成 1,2-bis(2-nitroimidazol-1-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for the 1-Alkylation of 2-Nitroimidazoles and the Synthesis of a Probe for Hypoxia in Solid Tumours

  摘要：

  裸露阴离子形式的2-硝基咪唑的N-烷基化反应，通过其在冠醚存在下由碱金属盐形成的均相溶液中进行，已被证明是一种有用的制备方法。α,ω-二卤代烷的反应可以被调控，以获得单或双杂芳基烷。该方法已被用于碱基化茶碱，并制备了一种可作为探针的化合物，用于在固体肿瘤组织切片中鉴定、定位和量化缺氧区域。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26552

文献信息

• Filaricidal 2-nitroimidazole compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04366166A1

  公开（公告）日：1982-12-28

  2-Nitroimidazoles having filaricidal activity of the formula ##STR1## wherein A is one of the groups ##STR2## --C(R.sup.3).dbd.C(R.sup.1)(R.sup.2),--CHBr--CH.sub.2 Br or --CH.sub.2 --CCl.dbd.CH.sub.2 ; n is 1, 2, 3 or 4; R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen or C.sub.1-3 -alkyl and R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-3 -alkyl, chlorine or bromine, and processes for their preparation are described. The compounds of formula I and compounds of formula ##STR3## wherein R.sup.4 is --CH.sub.2 --CH.sub.2 OH, --CH.sub.2 --CHOH--CH.sub.2 OCH.sub.3, --CH.sub.2 --CHOH--CH.sub.2 OH or ##STR4## are useful in the treatment of filariasis is also described.

  2-硝基咪唑类化合物具有杀丝虫活性的分子式如下所示：其中A是以下基团之一：--C(R.sup.3).dbd.C(R.sup.1)(R.sup.2),--CHBr--CH.sub.2 Br或--CH.sub.2 --CCl.dbd.CH.sub.2；n为1、2、3或4；R.sup.1和R.sup.2为氢或C.sub.1-3-烷基，R.sup.3为氢、C.sub.1-3-烷基、氯或溴，描述了它们的制备方法。分子式I的化合物和分子式如下所示的化合物：其中R.sup.4为--CH.sub.2--CH.sub.2 OH、--CH.sub.2--CHOH--CH.sub.2 OCH.sub.3、--CH.sub.2--CHOH--CH.sub.2 OH或##STR4##也可用于丝虫病的治疗。
• 2-Nitroimidazole, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0040761A1

  公开（公告）日：1981-12-02

  Die Erfindung betrifft 2-Nitroimidazole mit filaricider Wirkung der allgemeinen Formel worin A einen der Reste -C(R')=C(R')(R'), -CHBr-CH2Br oder -CH2-CCl=CH2 darstellt; n 1, 2, 3 oder 4 ist; R' und R2 Wasserstoff oder C1-3-Alkyl sind und R3 Wasserstoff, C1-3-Alkyl, Chlor oder Brom bedeutet, deren Herstellung in an sich bekannter Weise und deren Verwendung als Arzneimittel. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der bekannten 2-Nitroimidazole der Formel worin R4 -CH2CH2OH, -CH2-CHOH-CH2OCH3 -CH2-CHOH-CH2OH oder darstellt, als filaricide Mittel.

  本发明涉及通式如下的具有杀丝虫活性的 2-硝基咪唑类化合物 其中 A 是以下基团之一 -C(R')=C(R')(R')、-CHBr-CH2Br 或 -CH2-CCl=CH2之一； n 是 1、2、3 或 4； R' 和 R2 是氢或 C1-3 烷基；以及 R3 是氢、C1-3-烷基、氯或溴，其制备方法本身已知，并可用作药物。 本发明还涉及已知的式 2-硝基咪唑的用途 其中R4为-CH2CH2OH、-CH2-CHOH-CH2OCH3 -CH2-CHOH-CH2OH或 作为杀丝虫剂。
• An Efficient Procedure for the 1-Alkylation of 2-Nitroimidazoles and the Synthesis of a Probe for Hypoxia in Solid Tumours
  作者：Anthony Long、John Parrick、Richard J. Hodgkiss

  DOI：10.1055/s-1991-26552

  日期：——

  The N-alkylation of 2-nitroimidazole through its 'naked' anion, formed from its alkali metal salts in the presence of crown ethers and in homogeneous solution, is shown to be a useful preparative procedure. The reactions of α,ω-dihaloalkanes can be controlled to afford either the mono- or diheteroarylalkane. The procedure has been used to alkylate theophylline and to prepare a compound of use as a probe to identify, locate and quantify hypoxia in sections from solid tumours.

  裸露阴离子形式的2-硝基咪唑的N-烷基化反应，通过其在冠醚存在下由碱金属盐形成的均相溶液中进行，已被证明是一种有用的制备方法。α,ω-二卤代烷的反应可以被调控，以获得单或双杂芳基烷。该方法已被用于碱基化茶碱，并制备了一种可作为探针的化合物，用于在固体肿瘤组织切片中鉴定、定位和量化缺氧区域。