methyl 3-oxo-7α,12α-bis(formyloxy)-5β-cholan-24-oate | 97412-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-7α,12α-bis(formyloxy)-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 7α,12α-diformyloxy-3-oxo-5β-cholan-24-oate；methyl (4R)-4-[(5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diformyloxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 97412-84-5
• 化学式: C₂₇H₄₀O₇
• 分子量: 476.61
• InChiKey: AUSMMTWAXFHTIZ-JCJHCZMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-7α,12α-bis(formyloxy)-5β-cholan-24-oate 在 ammonium hydroxide 、 三丁基锑 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 3β-[bis(butoxycarbonyl)methyl]-3α-[(p-hydroxymethyl)phenyl]-7α,12α-bis(formyloxy)-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  新一代“ Cholaphanes”：类固醇衍生的大环主体，具有增强的溶解度和受控的柔性。

  摘要：

  大环“胆甾烷” 3a-c由廉价的类固醇胆酸合成。像早期的亲戚一样，它们的特征是带有向内羟基的大量空腔，适用于在非极性介质中结合极性分子，例如碳水化合物。新功能是外部定向的烷基链，提高了在有机溶剂中的溶解度，并且（在3b / c的情况下）由于类固醇侧链的截断而降低了构象自由度。特别地，建模显示最小的大环3c具有非常小的柔性，优选开放构象，其也在其五水合物的X射线晶体结构中揭示。NMR研究表明，所有三个胆cho与CDCl（3）中的辛基β-D-葡萄糖苷形成1：1配合物，K（a）= 600-1560 M（-）（1）。胆甾烷3b / c被证明能够从水溶液中提取甲基β-D-葡萄糖苷到CHCl（3）中。对于3c，也证明了甲基β-D-葡萄糖苷通过氯仿屏障的转运。

  DOI：

  10.1021/jo971272w
• 作为产物：
  描述：

  cholic acid triformate 在 silica gel 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.8h， 生成 methyl 3-oxo-7α,12α-bis(formyloxy)-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  新一代“ Cholaphanes”：类固醇衍生的大环主体，具有增强的溶解度和受控的柔性。

  摘要：

  大环“胆甾烷” 3a-c由廉价的类固醇胆酸合成。像早期的亲戚一样，它们的特征是带有向内羟基的大量空腔，适用于在非极性介质中结合极性分子，例如碳水化合物。新功能是外部定向的烷基链，提高了在有机溶剂中的溶解度，并且（在3b / c的情况下）由于类固醇侧链的截断而降低了构象自由度。特别地，建模显示最小的大环3c具有非常小的柔性，优选开放构象，其也在其五水合物的X射线晶体结构中揭示。NMR研究表明，所有三个胆cho与CDCl（3）中的辛基β-D-葡萄糖苷形成1：1配合物，K（a）= 600-1560 M（-）（1）。胆甾烷3b / c被证明能够从水溶液中提取甲基β-D-葡萄糖苷到CHCl（3）中。对于3c，也证明了甲基β-D-葡萄糖苷通过氯仿屏障的转运。

  DOI：

  10.1021/jo971272w

文献信息

• Bile acids. LXXIX. synthesis and reduction of 1,4-dien-3-ones of various bile acids
  作者：Mohammed N. Iqbal、William H. Elliott

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90022-6

  日期：1989.3

  bile acids (IIa-d), their methyl esters (IIe-h), and their formylated derivatives (IIi-k) were synthesized and their reduction investigated by both catalytic and chemical methods as an alternative route to the synthesis of allo bile acids. Lithium-ammonia reduction proved to be the better method for the reduction of these 1,4-dien-3-ones producing the 3-keto- and 3 beta-hydroxy-allo bile acids (Vb-d)

  合成了各种胆汁酸 (IIa-d) 的 1,4-Dien-3-ones、它们的甲酯 (IIe-h) 和它们的甲酰化衍生物 (IIi-k)，并通过催化和化学方法研究了它们的还原情况，如合成别胆汁酸的另一种途径。锂-氨还原被证明是还原这些 1,4-二烯-3-酮的更好方法，产生 3-酮-和 3-β-羟基-别胆酸 (Vb-d) 和 (VIb-d)产率为 66-72%。
• Synthesis of cholic acid based calixpyrroles and porphyrins
  作者：Thu Huong Nguyen Thi、Lenka Cardová、Michaela Dvořáková、Dagmar Ročková、Pavel Drašar

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.04.008

  日期：2012.7

  New cholic acid based calix[4]pyrroles and porphyrins were prepared and their properties were studied. It was confirmed by spectral measurements that the superassembly of 5, 15-bis(3 alpha, 7 alpha, 12 alpha-trihydroxy-5 beta-cholan-24-yl)-10,20-diphenylporphyrin, the best candidate for this study from the conjugates prepared, may be influenced not only by the solvent mixture composition (polar/non-polar component ratio) but by time as well. (c) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.
• A New Generation of “Cholaphanes”:  Steroid-Derived Macrocyclic Hosts with Enhanced Solubility and Controlled Flexibility
  作者：Khadga M. Bhattarai、Anthony P. Davis、Justin J. Perry、Christopher J. Walter、Stephan Menzer、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo971272w

  日期：1997.11.1

  such as carbohydrates in nonpolar media. New features are the externally directed alkyl chains, promoting solubility in organic solvents, and (in the case of 3b/c) reduced conformational freedom resulting from truncation of the steroidal side-chain. In particular, modeling shows that the smallest macrocycle 3c possesses very little flexibility, preferring an open conformation which is also revealed in

  大环“胆甾烷” 3a-c由廉价的类固醇胆酸合成。像早期的亲戚一样，它们的特征是带有向内羟基的大量空腔，适用于在非极性介质中结合极性分子，例如碳水化合物。新功能是外部定向的烷基链，提高了在有机溶剂中的溶解度，并且（在3b / c的情况下）由于类固醇侧链的截断而降低了构象自由度。特别地，建模显示最小的大环3c具有非常小的柔性，优选开放构象，其也在其五水合物的X射线晶体结构中揭示。NMR研究表明，所有三个胆cho与CDCl（3）中的辛基β-D-葡萄糖苷形成1：1配合物，K（a）= 600-1560 M（-）（1）。胆甾烷3b / c被证明能够从水溶液中提取甲基β-D-葡萄糖苷到CHCl（3）中。对于3c，也证明了甲基β-D-葡萄糖苷通过氯仿屏障的转运。