[2-(2-nitro-1-H-imidazol-1-yl)-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)acetamide] | 152721-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: [2-(2-nitro-1-H-imidazol-1-yl)-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)acetamide]
• 英文别名: 2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)acetamide；pentafluoroetanidazole；EF5；2-(2-Nitro-1H-imidazol-1-yl)-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)-acetamide；2(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)acetamide；EF-5；2-(2-nitroimidazol-1-yl)-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)acetamide
• CAS: 152721-37-4
• 化学式: C₈H₇F₅N₄O₃
• 分子量: 302.161
• InChiKey: JGGDSDPOPRWSCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：125 mg/mL（413.69 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

EF-5 (EF5; 2-硝咪唑) 是一种用于鉴定细胞缺氧的缺氧标记试剂。

体外研究

过表达 CYPOR 在 SiHa 和 HCT116 细胞系中诱导了 2 到 4 倍的 EF-5 结合和代谢还原 tirapazamine 及 CEN-209 的增加，并促进了 γH2AX 形成。在一系列 14 种低氧肿瘤细胞系中，EF-5 结合与代谢还原前药之间存在高度相关性。

体内研究

EF-5 结合是苯并三唑-N-氧化物生物还原型前药的有前景的分层生物标志物。在 HCT116 异种移植物中，CYPOR 过表达也显著增加了 EF-5 结合和 CEN209 的代谢还原，肿瘤低氧状况的变化导致两种药物的生物还原激活方式相似变化，在单个肿瘤水平上表现出 EF-5 结合与 CEN209 诱导的 DNA 损伤之间强烈的相关性。通过静脉注射 EF-5 后，使用单克隆抗体检测结合在 9L 脑胶质瘤中是特异且依赖于氧气的。荧光显微镜下可以对冷冻组织中的结合进行检测；组织切片可以用苏木精和伊红染色以供普通光学显微镜分析。此外，通过流式细胞术技术观察单个肿瘤细胞可推断出肿瘤内低氧分布情况。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ru(N,N-dimethylformamide)6](CF3SO3)3 、 [2-(2-nitro-1-H-imidazol-1-yl)-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)acetamide] 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到[Ru(DMF)₂(EF5)₂(ethanol)₂]*3(triflate)
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of new ruthenium (II and III)-nitroimidazole complexes

  摘要：

  Reactions of [Ru(DMF)(6)]Tf-3 with 2- and 5-nitroimidzoles, including the so-called metronidazole (metro), etanidazole (SR2508), and EF5, of known biological value, have been used to synthesize: (a) hydrates of the three new Ru-II complexes [RuL6]Tf-2,(L = 2NO(2)Im, 5NO(2)Im), and [Ru(2Me5NO(2)Im)(5)]Tf-2; and (b) the two new Ru-III complexes [Ru(DMF)(4)(SR2508)(2)]Tf-3 and [Ru(DMF)(2)(EF5)(2)(EtOH)(2)]Tf-3. Use of RuCl3 center dot 3H(2)O as precursor generates hydrates of the complexes: fac- and mer-RuCl3(2NO(2)Im)(3), mer-RuCl3(metro)(3), RuCl3(SR2508)(2)(EtOH), RuCl3(EF5)(2)(EtOH), and trans-RuCl2(metro)(4); a less well characterized complex is formulated RuCl3(2Me5NO(2)Im)(3)center dot 3CO(2) containing what appears to be adsorbed CO2.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.01.033
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)-N-(2,3,3-trifluoroallyl)-acetamide 在 fluorine 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以11%的产率得到[2-(2-nitro-1-H-imidazol-1-yl)-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)acetamide]
  参考文献：
  名称：

  Preparation of compounds useful for the detection of hypoxia

  摘要：

  本发明揭示了用于非侵入式成像技术（如PET）检测组织缺氧的Novel18F-氟化合物及其制备方法。本发明还揭示了新型中间体化合物及其制备方法。本发明还提供了在实践所述发明方法中有用的诊断试剂盒。

  公开号：

  US20060159618A1

文献信息

• [EN] RADIOLABELLED COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ RADIOMARQUÉ
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2019186135A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relates to radiolabelled olaparib and in particular [ 18 F]olaparib, a process for producing radiolabelled olaparib, and uses of radiolabelled olaparib in medical imaging.

  本发明涉及放射标记的奥拉帕尼布，特别是[18F]奥拉帕尼布，一种生产放射标记的奥拉帕尼布的方法，以及放射标记的奥拉帕尼布在医学成像中的用途。
• Recruitment and Immobilization of a Fluorinated Biomarker Across an Interfacial Phospholipid Film using a Fluorocarbon Gas
  作者：Guang Yang、Miriam O'Duill、Véronique Gouverneur、Marie Pierre Krafft

  DOI：10.1002/anie.201502677

  日期：2015.7.13

  Perfluorohexane gas when introduced in the air atmosphere above a film of phospholipid self‐supported on an aqueous solution of C2F5‐labeled compounds causes the recruitment and immobilization of the latter in the interfacial film. When the phospholipid forms a liquid‐condensed Gibbs monolayer, which is the case for dipalmitoylphosphatidylcholine (DPPC), the C2F5‐labeled molecule remains trapped in

  当将全氟己烷气体引入空气中并自支撑在C 2 F 5标记的化合物的水溶液上的磷脂膜上方时，会导致后者的募集和固定在界面膜中。当磷脂形成液体浓缩的吉布斯单层时（二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）就是这种情况），除去F-己烷后，C 2 F 5标记的分子仍保留在单层中。研究涉及气泡轮廓分析张力测定法（Gibbs膜），Langmuir单层膜和微泡实验。利用新现象来整合缺氧生物标志物C 2 F 5在微泡壳中标记的亚硝基咪唑（EF5）。这一发现为氟化治疗分子和生物标志物的传递开辟了前景。
• Ruthenium(III and II) β-diketonate complexes containing imidazoles
  作者：Ian R. Baird、Brian O. Patrick、Kirsten A. Skov、Brian R. James

  DOI：10.1016/j.ica.2017.07.016

  日期：2017.9

  Abstract The Ru III complexes, [Ru(acac) 2 L 2 ] Tf, and the Ru II complexes, Ru(hfac) 2 L 2 , have been synthesized and characterized; acac = acetylacetonate, hfac = 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetonate, Tf = triflate, and L = imidazole (Im) or a substituted imidazole (NMeIm, 2MeIm, 4/5MeIm, 2NO 2 Im); other nitroimidazoles, named metronidazole, etanidazole, and EF5 (a pentafluorinated derivative of etanidazole)

  摘要合成并表征了Ru III配合物[Ru（acac）2 L 2] Tf和Ru II配合物Ru（hfac）2 L 2。acac =乙酰丙酮酸酯，hfac = 1,1,1,5,5,5-六氟丙酮酸酯，Tf =三氟甲磺酸酯，L =咪唑（Im）或取代的咪唑（NMeIm，2MeIm，4 / 5MeIm，2NO 2 Im）; 还使用了其他硝基咪唑，分别称为甲硝唑，乙苯达唑和EF5（乙苯达唑的五氟化衍生物）。通常形成Ru配合物的顺式异构体，但也分离出一些反式异构体。表征方法包括NMR，UV / Vis和MS光谱，以及CV数据。获得了顺式-[Ru（acac）2 L 2] Tf配合物（L = Im，NMeIm，2MeIm和5MeIm）的X射线晶体学数据。对这些复合物的兴趣来自其潜在的抗增殖活性，以及硝基咪唑类作为放射增敏剂的用途。顺带合成更多的是顺式-[Ru（acac）2 L（MeCN）] Tf（L = Im
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR SELECTIVE IMAGING AND/OR ABLATION<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR L'IMAGERIE ET/OU L'ABLATION SÉLECTIVES
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2014007650A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention relates generally to compounds and methods for imaging and/or selective ablation of nitroreductase-expressing cells and/or biological agents. More particularly, although not exclusively, the invention provides compounds that are selectively metabolised by bacterial nitroreductases and are substantially insensitive to metabolism under oxic or hypoxic conditions by human nitroreductase enzymes.

  本发明涉及一般化合物和方法，用于成像和/或选择性消融硝基还原酶表达细胞和/或生物制剂。更具体地，尽管不是唯一的，本发明提供了一些选择性被细菌硝基还原酶代谢并且在氧化或缺氧条件下对人体硝基还原酶酶不敏感的化合物。
• Compounds And Methods For Selective Imaging And/Or Ablation
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：US20150010474A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention relates generally to compounds and methods for imaging and/or selective ablation of nitroreductase-expressing cells and/or biological agents. More particularly, although not exclusively, the invention provides compounds that are selectively metabolised by bacterial nitroreductases and are substantially insensitive to metabolism under oxic or hypoxic conditions by human nitroreductase enzymes.

  本发明涉及化合物和方法，用于成像和/或选择性消融硝基还原酶表达的细胞和/或生物制剂。更具体地说，虽然不仅限于此，本发明提供的化合物被细菌硝基还原酶选择性代谢，且在人类硝基还原酶酶下氧化或缺氧条件下代谢相对不敏感。