4-dimethylaminopyridinium N-(benzenesulfonyl)carbamoylide | 932744-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dimethylaminopyridinium N-(benzenesulfonyl)carbamoylide
• 英文别名: (1Z)-N-(benzenesulfonyl)-4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-carboximidate
• CAS: 932744-07-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 305.357
• InChiKey: QODGALWZGNTOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylaminopyridinium N-(benzenesulfonyl)carbamoylide 、 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(benzenesulfonylurea)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型糖基化磺酰脲类抗高血糖药的设计，合成和体内评价。

  摘要：

  磺酰脲类化合物具有多种活性，例如抗糖尿病药，利尿药，除草剂，溶瘤药，抗疟药，抗真菌药和抗癌药。本研究描述了链脲佐菌素诱导的糖尿病小鼠中作为抗高血糖药的新型糖基化芳基磺酰脲类化合物的设计，合成和体内测试。引入葡糖胺部分的合理性是增强胰腺β细胞对药物的选择性摄取，以减少通常与磺酰脲类药物有关的心脏毒性副作用。在糖尿病小鼠中，发现2-脱氧-2-（4-氯苯基磺酰脲）-D-吡喃葡萄糖是合成化合物中最有效的降血糖药。这项研究表明这一新型类作为潜在的抗高血糖药的重要性。

  DOI：

  10.3390/molecules201119676
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到4-dimethylaminopyridinium N-(benzenesulfonyl)carbamoylide
  参考文献：
  名称：

  新型糖基化磺酰脲类抗高血糖药的设计，合成和体内评价。

  摘要：

  磺酰脲类化合物具有多种活性，例如抗糖尿病药，利尿药，除草剂，溶瘤药，抗疟药，抗真菌药和抗癌药。本研究描述了链脲佐菌素诱导的糖尿病小鼠中作为抗高血糖药的新型糖基化芳基磺酰脲类化合物的设计，合成和体内测试。引入葡糖胺部分的合理性是增强胰腺β细胞对药物的选择性摄取，以减少通常与磺酰脲类药物有关的心脏毒性副作用。在糖尿病小鼠中，发现2-脱氧-2-（4-氯苯基磺酰脲）-D-吡喃葡萄糖是合成化合物中最有效的降血糖药。这项研究表明这一新型类作为潜在的抗高血糖药的重要性。

  DOI：

  10.3390/molecules201119676

文献信息

• Reactivity of cyclic alkoxyguanidines – experimental and theoretical studies
  作者：Jaroslaw Saczewski、Martyna Korcz、Patrycja Karczewska、Maria Gdaniec

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.303

  日期：——

  Cyclic alkoxyguanidines such as 2-methoxyiminoimidazolidine, 2-benzyloxyiminoimidazolidine and 6',7'-dihydro-5' H-spiro(cyclohexane-1,3'-imidazo(2,1-c)(1,2,4)oxadiazole react with isocyanates and isothiocyanates to give the corresponding urea and thiourea derivatives, which under basic reaction conditions undergo an intramolecular SN2σ nucleophilic substitution reaction at the sp 2 nitrogen atom of

  环状烷氧基胍，如 2-甲氧基亚氨基咪唑烷、2-苄氧基亚氨基咪唑烷和 6',7'-二氢-5' H-螺（环己烷-1,3'-咪唑（2,1-c）（1,2,4）恶二唑反应用异氰酸酯和异硫氰酸酯生成相应的脲和硫脲衍生物，在碱性反应条件下，它们在烷氧基亚胺部分的 sp 2 氮原子处发生分子内 SN2σ 亲核取代反应，同时挤出烷氧基阴离子，导致形成咪唑 (2 ,1-c)(1,2,4)triazol-3-one 和咪唑 (2,1-c)(1,2,4)噻二唑分别具有新的 NN 和 NS 键。Boulton-的上述扩展用 DFT B3LYP-6-31+G* 方法和 SM8 溶剂化模型从理论上研究了卡特里茨基重排。
• Synthesis of Heterocycles by Intramolecular Nucleophilic Substitution at an Electron-Deficient sp2 Nitrogen Atom
  作者：Jarosław Sączewski、Maria Gdaniec

  DOI：10.1002/ejoc.200901520

  日期：2010.4

  1-c][1,2,4]thiadiazoles have been synthesized by intramolecular nucleophilic substitution reactions at the electron-deficient sp(2) nitrogen atom of 2-(hydroxyimino)imidazolidine O-sulfonate. The displacement of the sulfate leaving group by both nitrogen and sulfur anionic nucleophiles proceeds exothermically by in-plane S(N)2 sigma nucleophilic substitution.

  2-Aryl(arylsulfony1)-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-ones 和 3-arylimino-6,7-dihydroimidazo[2] ,1-c][1,2,4] 噻二唑已通过分子内亲核取代反应在 2-(羟基亚氨基) 咪唑烷 O-磺酸盐的缺电子 sp(2) 氮原子处合成。氮和硫阴离子亲核试剂对硫酸盐离去基团的置换是通过面内 S(N)2 σ 亲核取代放热进行的。
• Design, Synthesis and in Vivo Evaluation of Novel Glycosylated Sulfonylureas as Antihyperglycemic Agents
  作者：Ghadeer Suaifan、Mayadah Shehadeh、Rula Darwish、Hebah Al-Ijel、Vincenzo Abbate

  DOI：10.3390/molecules201119676

  日期：——

  Sulphonylurea compounds have versatile activities such as antidiabetic, diuretic, herbicide, oncolytic, antimalarial, antifungal and anticancer. The present study describes the design, synthesis and in vivo testing of novel glycosylated aryl sulfonylurea compounds as antihyperglycaemic agents in streptozocine-induced diabetic mice. The rational for the introduction of the glucosamine moiety is to enhance

  磺酰脲类化合物具有多种活性，例如抗糖尿病药，利尿药，除草剂，溶瘤药，抗疟药，抗真菌药和抗癌药。本研究描述了链脲佐菌素诱导的糖尿病小鼠中作为抗高血糖药的新型糖基化芳基磺酰脲类化合物的设计，合成和体内测试。引入葡糖胺部分的合理性是增强胰腺β细胞对药物的选择性摄取，以减少通常与磺酰脲类药物有关的心脏毒性副作用。在糖尿病小鼠中，发现2-脱氧-2-（4-氯苯基磺酰脲）-D-吡喃葡萄糖是合成化合物中最有效的降血糖药。这项研究表明这一新型类作为潜在的抗高血糖药的重要性。