Toluene-4-sulfonic acid (R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7,12-tris-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentyl ester | 140681-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7,12-tris-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentyl ester
• 英文别名: [(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7,12-tris(oxan-2-yloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 140681-11-4
• 化学式: C₄₆H₇₂O₉S
• 分子量: 801.138
• InChiKey: KMRMJZHQEXLOTB-NDFMBCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7,12-tris-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 50W-X₈ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5β-cholestane-3α,7α,12α,26,27-pentol
  参考文献：
  名称：

  Study on the Bile Salts from Sunfish, Mola mola L. I. The Structures of Sodium Cyprinol Sulfates, the Sodium Salt of a New Bile Acid Conjugated with Taurine, and a New Bile Alcohol and Its New Sodium Sulfates.

  摘要：

  通过在硅胶和十八烷基硅烷（ODS）上进行层析，从太阳鱼胆汁中分离出了新的胆汁醇硫酸钠（1a 和 1b）、两种氰醇硫酸钠（2a 和 2b）以及一种与牛磺酸共轭的新胆汁酸钠盐（3），同时还分离出了牛磺胆酸钠（4）。在用吡啶和二氧六环进行水解时，新的硫酸盐 1a 和 1b 都生成了一种新的胆汁醇（5），根据物理化学数据，确定其结构为 5β-cholestane-3α, 7, α11α, 26, 27-戊醇。根据这一结果及其理化数据，新的硫酸盐被确定为 (25S)-和 (25R)-(+)-3α, 7α, 11α, 26-四羟基-5β-胆甾烷-27-基硫酸钠。根据理化数据和化学转化，确定氰基苯酚硫酸钠盐为 (25S)- 和 (25R)-(+)-3α, 7α, 12α, 26-四羟基-5β-胆甾烷-27-基硫酸钠盐，化合物 3 为 2-[[3α, 7α, 11α- 三羟基-24-氧代-5β-胆甾烷-24-基]氨基]乙磺酸钠盐。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.12
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7,12-tris-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Study on the Bile Salts from Sunfish, Mola mola L. I. The Structures of Sodium Cyprinol Sulfates, the Sodium Salt of a New Bile Acid Conjugated with Taurine, and a New Bile Alcohol and Its New Sodium Sulfates.

  摘要：

  通过在硅胶和十八烷基硅烷（ODS）上进行层析，从太阳鱼胆汁中分离出了新的胆汁醇硫酸钠（1a 和 1b）、两种氰醇硫酸钠（2a 和 2b）以及一种与牛磺酸共轭的新胆汁酸钠盐（3），同时还分离出了牛磺胆酸钠（4）。在用吡啶和二氧六环进行水解时，新的硫酸盐 1a 和 1b 都生成了一种新的胆汁醇（5），根据物理化学数据，确定其结构为 5β-cholestane-3α, 7, α11α, 26, 27-戊醇。根据这一结果及其理化数据，新的硫酸盐被确定为 (25S)-和 (25R)-(+)-3α, 7α, 11α, 26-四羟基-5β-胆甾烷-27-基硫酸钠。根据理化数据和化学转化，确定氰基苯酚硫酸钠盐为 (25S)- 和 (25R)-(+)-3α, 7α, 12α, 26-四羟基-5β-胆甾烷-27-基硫酸钠盐，化合物 3 为 2-[[3α, 7α, 11α- 三羟基-24-氧代-5β-胆甾烷-24-基]氨基]乙磺酸钠盐。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.12

文献信息

• BILE ALCOHOL AND DRUG CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TSUMURA CO., LTD.

  公开号：EP0489933A1

  公开（公告）日：1992-06-17

  A novel bile alcohol of general formula (I), having an efficacious physiological activity and being specified in the configurations of particularly the 20-, 24- and 25-positions; formula (I) wherein one of the groups R₁ and R₂ represents a group of formula (A) or (B) while the other represents -OH or -H; R₃ and R₄ represent each -CH₂OH, -CH₃ or -CH₂OSO₃Na; or alternatively R₂ and R₃ are combined together to represent -OCH₂-, R₂ and R₄ are combined together to represent -OCH₂-, or R₃ and R₄ are combined together to represent -CH₂OCH₂-; provided that R₃ and R₄ do not represent -CH₃ at the same time and that R₁ represents -OH or -H and R₂ represents the group of formula (A) or (B) when R₃ and R₄ represent -CH₂OH at the same time. A drug containing the bile alcohol, including those wherein R₃ and R₄ in the above formula (I) represent each -H, -CH₂OH, -CH₃ or -CH₂OSO₃Na (except for the case where both R₃ and R₄ represent -H at the same time), and 3α 7α, 12α, 24-tetrahydroxy-5α- or -5β-cholane is efficacious as a cerebral function protective agent, cholagogue, cell activator, microcirculation improver, antiarteriosclerotic agent, antihyperlipemia drug, hepatic function improver, anti-inflammatory drug, antithrombotic drug and hypertensive.

  通式（I）的新胆醇具有有效的生理活性，特别是在20、24和25位的构型中进行了指定。其中，R₁和R₂中的一个代表公式（A）或（B）的基团，而另一个代表-OH或-H；R₃和R₄分别代表-CH₂OH、-CH₃或-CH₂OSO₃Na；或者R₂和R₃结合在一起代表-OCH₂-，R₂和R₄结合在一起代表-OCH₂-，或者R₃和R₄结合在一起代表-CH₂OCH₂-；前提是R₃和R₄不能同时表示-CH₃，而且当R₃和R₄同时表示-CH₂OH时，R₁表示-OH或-H，R₂表示公式（A）或（B）的基团。含有胆醇的药物，包括上述公式（I）中R₃和R₄分别表示-H、-CH₂OH、-CH₃或-CH₂OSO₃Na的药物（除了R₃和R₄同时表示-H的情况），以及3α 7α，12α，24-四羟基-5α-或-5β-胆烷作为脑功能保护剂、胆汁促进剂、细胞活化剂、微循环改善剂、抗动脉硬化药、降脂药、肝功能改善剂、抗炎药、抗血栓药和降压药具有有效性。