methyl 3β-[bis(butoxycarbonyl)methyl]-3α-[(p-hydroxymethyl)phenyl]-7α,12α-bis(formyloxy)-5β-cholan-24-oate | 198016-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β-[bis(butoxycarbonyl)methyl]-3α-[(p-hydroxymethyl)phenyl]-7α,12α-bis(formyloxy)-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: dibutyl 2-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diformyloxy-3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]propanedioate
• CAS: 198016-03-4
• 化学式: C₄₅H₆₆O₁₁
• 分子量: 783.012
• InChiKey: XICLUQNJDAZVKL-CVIYYDCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-[bis(butoxycarbonyl)methyl]-3α-[(p-hydroxymethyl)phenyl]-7α,12α-bis(formyloxy)-5β-cholan-24-oate 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新一代“ Cholaphanes”：类固醇衍生的大环主体，具有增强的溶解度和受控的柔性。

  摘要：

  大环“胆甾烷” 3a-c由廉价的类固醇胆酸合成。像早期的亲戚一样，它们的特征是带有向内羟基的大量空腔，适用于在非极性介质中结合极性分子，例如碳水化合物。新功能是外部定向的烷基链，提高了在有机溶剂中的溶解度，并且（在3b / c的情况下）由于类固醇侧链的截断而降低了构象自由度。特别地，建模显示最小的大环3c具有非常小的柔性，优选开放构象，其也在其五水合物的X射线晶体结构中揭示。NMR研究表明，所有三个胆cho与CDCl（3）中的辛基β-D-葡萄糖苷形成1：1配合物，K（a）= 600-1560 M（-）（1）。胆甾烷3b / c被证明能够从水溶液中提取甲基β-D-葡萄糖苷到CHCl（3）中。对于3c，也证明了甲基β-D-葡萄糖苷通过氯仿屏障的转运。

  DOI：

  10.1021/jo971272w
• 作为产物：
  描述：

  cholic acid triformate 在 ammonium hydroxide 、 silica gel 、 三丁基锑 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.8h， 生成 methyl 3β-[bis(butoxycarbonyl)methyl]-3α-[(p-hydroxymethyl)phenyl]-7α,12α-bis(formyloxy)-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  新一代“ Cholaphanes”：类固醇衍生的大环主体，具有增强的溶解度和受控的柔性。

  摘要：

  大环“胆甾烷” 3a-c由廉价的类固醇胆酸合成。像早期的亲戚一样，它们的特征是带有向内羟基的大量空腔，适用于在非极性介质中结合极性分子，例如碳水化合物。新功能是外部定向的烷基链，提高了在有机溶剂中的溶解度，并且（在3b / c的情况下）由于类固醇侧链的截断而降低了构象自由度。特别地，建模显示最小的大环3c具有非常小的柔性，优选开放构象，其也在其五水合物的X射线晶体结构中揭示。NMR研究表明，所有三个胆cho与CDCl（3）中的辛基β-D-葡萄糖苷形成1：1配合物，K（a）= 600-1560 M（-）（1）。胆甾烷3b / c被证明能够从水溶液中提取甲基β-D-葡萄糖苷到CHCl（3）中。对于3c，也证明了甲基β-D-葡萄糖苷通过氯仿屏障的转运。

  DOI：

  10.1021/jo971272w

文献信息

• A New Generation of “Cholaphanes”:  Steroid-Derived Macrocyclic Hosts with Enhanced Solubility and Controlled Flexibility
  作者：Khadga M. Bhattarai、Anthony P. Davis、Justin J. Perry、Christopher J. Walter、Stephan Menzer、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo971272w

  日期：1997.11.1

  such as carbohydrates in nonpolar media. New features are the externally directed alkyl chains, promoting solubility in organic solvents, and (in the case of 3b/c) reduced conformational freedom resulting from truncation of the steroidal side-chain. In particular, modeling shows that the smallest macrocycle 3c possesses very little flexibility, preferring an open conformation which is also revealed in

  大环“胆甾烷” 3a-c由廉价的类固醇胆酸合成。像早期的亲戚一样，它们的特征是带有向内羟基的大量空腔，适用于在非极性介质中结合极性分子，例如碳水化合物。新功能是外部定向的烷基链，提高了在有机溶剂中的溶解度，并且（在3b / c的情况下）由于类固醇侧链的截断而降低了构象自由度。特别地，建模显示最小的大环3c具有非常小的柔性，优选开放构象，其也在其五水合物的X射线晶体结构中揭示。NMR研究表明，所有三个胆cho与CDCl（3）中的辛基β-D-葡萄糖苷形成1：1配合物，K（a）= 600-1560 M（-）（1）。胆甾烷3b / c被证明能够从水溶液中提取甲基β-D-葡萄糖苷到CHCl（3）中。对于3c，也证明了甲基β-D-葡萄糖苷通过氯仿屏障的转运。