diethyl 3α,7α,12α-tri(formyloxy)-24-oxo-5β-cholestane-26,27-dioate | 859839-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: diethyl 3α,7α,12α-tri(formyloxy)-24-oxo-5β-cholestane-26,27-dioate
• 英文别名: diethyl 2-[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-triformyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]propanedioate
• CAS: 859839-57-9
• 化学式: C₃₄H₅₀O₁₁
• 分子量: 634.764
• InChiKey: QEAYRXFATABDNB-KAFGSKCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3α,7α,12α-tri(formyloxy)-24-oxo-5β-cholestane-26,27-dioate 在 {RuBr2(C6H6)}2 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、220.63 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 diethyl 3α,24(R)-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-7α,12α-di(formyloxy)-5β-cholestane-26,27-dioate
  参考文献：
  名称：

  Scymnol的可扩展立体选择性合成

  摘要：

  从市售的胆酸 2 开始，分五步进行了 scymnol 1 的高产立体选择性合成。设计合成的目的是最终实现大规模加工。三甲酰氧基胆酸氯化物 4 用丙二酸二乙酯的烯醇镁处理得到 β-酮二酯，即 3α,7α,12α-三甲酰氧基-24-氧代-5β-胆甾烷-26,27-二酸二乙酯 5。合成是使用 BINAP 钌 (ii) 催化剂对 β-酮二酯 5 进行立体选择性氢化，得到相应的 β-羟基二酯 6。随后二酯部分的还原和羟基的去保护得到了香蒲醇 1。

  DOI：

  10.1071/ch04175
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 高氯酸 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 diethyl 3α,7α,12α-tri(formyloxy)-24-oxo-5β-cholestane-26,27-dioate
  参考文献：
  名称：

  Scymnol的可扩展立体选择性合成

  摘要：

  从市售的胆酸 2 开始，分五步进行了 scymnol 1 的高产立体选择性合成。设计合成的目的是最终实现大规模加工。三甲酰氧基胆酸氯化物 4 用丙二酸二乙酯的烯醇镁处理得到 β-酮二酯，即 3α,7α,12α-三甲酰氧基-24-氧代-5β-胆甾烷-26,27-二酸二乙酯 5。合成是使用 BINAP 钌 (ii) 催化剂对 β-酮二酯 5 进行立体选择性氢化，得到相应的 β-羟基二酯 6。随后二酯部分的还原和羟基的去保护得到了香蒲醇 1。

  DOI：

  10.1071/ch04175

文献信息

• A Scalable Stereoselective Synthesis of Scymnol
  作者：Raju Adhikari、Darren J. Cundy、Craig L. Francis、Mariana Gebara-Coghlan、Beata Krywult、Carolyn Lubin、Gregory W. Simpson、Qi Yang

  DOI：10.1071/ch04175

  日期：——

  A high-yielding, stereoselective synthesis of scymnol 1 has been carried out in five steps starting from commercially available cholic acid 2. The synthesis was designed with the aim of eventual large-scale processing. Triformyloxycholic acid chloride 4 was treated with the magnesium enolate of diethyl malonate to afford the β-keto diester, diethyl 3α,7α,12α-triformyloxy-24-oxo-5β-cholestane-26,27-dioate

  从市售的胆酸 2 开始，分五步进行了 scymnol 1 的高产立体选择性合成。设计合成的目的是最终实现大规模加工。三甲酰氧基胆酸氯化物 4 用丙二酸二乙酯的烯醇镁处理得到 β-酮二酯，即 3α,7α,12α-三甲酰氧基-24-氧代-5β-胆甾烷-26,27-二酸二乙酯 5。合成是使用 BINAP 钌 (ii) 催化剂对 β-酮二酯 5 进行立体选择性氢化，得到相应的 β-羟基二酯 6。随后二酯部分的还原和羟基的去保护得到了香蒲醇 1。