N-ethyl-N-propyl-2-phenylethylamine | 73676-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-propyl-2-phenylethylamine
• 英文别名: n-Propyl aethyl 2-phenylaethylamin；N-ethyl-N-propyl-2-phenethylamine；N-ethyl-N-(2-phenylethyl)propan-1-amine
• CAS: 73676-21-8
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: JLMPPTGSMAYSKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌替啶杂质 、 丙腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以89.5 mg的产率得到N-ethyl-N-propyl-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  使用腈作为烷基化试剂对伯胺进行还原和催化单烷基化。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了使用腈作为烷基化剂，以Pd / C或Rh / C为催化剂的芳香族和脂肪族胺的选择性催化单N-烷基化方法。该方法对于提供一种环境友好的胺的烷基化方法而不使用有毒和腐蚀性的烷基化剂（例如卤代烷和羰基化合物）特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/ol047871o

文献信息

• Selective N-alkylation of amines using nitriles under hydrogenation conditions: facile synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Takashi Ikawa、Yuki Fujita、Tomoteru Mizusaki、Sae Betsuin、Haruki Takamatsu、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c1ob06303k

  日期：——

  the one-pot hydrogenation of the nitro group and the reductive alkylation of the amines. While aliphatic amines were effectively converted to the corresponding tertiary amines under Pd/C-catalyzed conditions, Rh/C was a highly effective catalyst for the N-monoalkylation of aliphatic primary amines without over-alkylation to the tertiary amines. Furthermore, the combination of the Rh/C-catalyzed N-monoalkylation

  发现腈是在催化氢化条件下用于胺的选择性N-烷基化的高效烷基化试剂。对于芳族伯胺，相应的仲胺是在以下条件下有选择地获得的：钯/ C催化的氢化条件。尽管使用电子贫乏的芳族胺或庞大的腈显示出对还原烷基化反应的较低反应性，但添加NH 4 OAc增强了反应活性，从而以优异的产率获得了芳族仲胺。在相同的反应条件下，芳族硝基化合物代替芳族伯胺可以通过多胺反应直接转化为仲胺，该反应涉及硝基的一锅加氢和胺的还原烷基化。脂族胺在以下条件下有效地转化为相应的叔胺钯/ C催化的条件， 铑/ C是用于脂族伯胺的N-单烷基化而不会过度烷基化成叔胺的高效催化剂。此外，铑/ C催化的脂肪族伯胺的N-单烷基化反应及其他钯所得仲脂族胺的/ C催化烷基化可以选择性地制备具有三个不同烷基的脂族叔胺。根据机理研究，似乎可以合理地得出以下结论：在反应的第一步中，在胺发生亲核攻击之前，腈被还原为醛亚胺。
• A one-pot synthesis of tertiary amines from amines, lactams and urethanes
  作者：H.L. Holland、G.B. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95418-8

  日期：1979.1

  A one-pot synthesis of unsymmetrical tertiary amines from amides, lactams and urethanes has been developed. The reaction is general for all cases examined with the exception of N-aryl containing examples, which are not accessible by this method.

  已经开发了由酰胺，内酰胺和氨基甲酸酯一锅法合成不对称叔胺的方法。对于所检查的所有情况，该反应都是通用的，但含N-芳基的实例除外，该实例无法通过该方法进行操作。
• 3-SUBSTITUTED-6-ARYL PYRIDINES
  申请人：Hutchinson Alan J.

  公开号：US20110281837A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  3-substituted-6-aryl pyridines of Formula I are provided: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 8 , R 9 , A and Ar are defined herein. Such compounds are ligands of C5a receptors. Preferred compounds of Formula I bind to C5a receptors with high affinity and exhibit neutral antagonist or inverse agonist activity at C5a receptors. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds in treating a variety of inflammatory, cardiovascular, and immune system disorders. In addition, the present invention provides labeled 3-substituted-6-aryl pyridines, which are useful as probes for the localization of C5a receptors.

  本发明提供了式I的3-取代-6-芳基吡啶化合物：其中R1、R2、R3、R8、R9、A和Ar的定义在此处。这些化合物是C5a受体的配体。式I的优选化合物具有高亲和力结合到C5a受体，并在C5a受体上表现出中性拮抗剂或反向激动剂活性。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及将这些化合物用于治疗各种炎症、心血管和免疫系统疾病的用途。此外，本发明提供了标记的3-取代-6-芳基吡啶，可用作C5a受体定位的探针。
• Tetracycline Compounds
  申请人：Chen Chi-Li

  公开号：US20120135968A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention is directed to a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables for Structural Formula I are defined herein. Also described is a pharmaceutical composition comprising the compound of Structural Formula I and its therapeutic use.

  本发明涉及一种由结构式(I)表示的化合物或其药学上可接受的盐。结构式I的变量在此定义。同时还描述了包含结构式I化合物的药物组合物及其治疗用途。
• 3-Substituted-6-Aryl Pyridines
  申请人：Hutchison Alan J.

  公开号：US20090176980A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  3-substituted-6-aryl pyridines of Formula I are provided: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 8 , R 9 , A and Ar are defined herein. Such compounds are ligands of C5a receptors. Preferred compounds of Formula I bind to C5a receptors with high affinity and exhibit neutral antagonist or inverse agonist activity at C5a receptors. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds in treating a variety of inflammatory, cardiovascular, and immune system disorders. In addition, the present invention provides labeled 3-substituted-6-aryl pyridines, which are useful as probes for the localization of C5a receptors.

  本发明提供了式I中的3-取代-6-芳基吡啶化合物： 其中R1、R2、R3、R8、R9、A和Ar在此定义。这些化合物是C5a受体的配体。式I的优选化合物具有高亲和力结合C5a受体，并在C5a受体上表现出中性拮抗剂或反向激动剂活性。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗各种炎症，心血管和免疫系统疾病中使用这些化合物的用途。此外，本发明提供了标记的3-取代-6-芳基吡啶，可用作C5a受体的定位探针。