2-Deutero-2-phenyl-propionitril | 16428-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Deutero-2-phenyl-propionitril
• 英文别名: α-Deutero-α-methylbenzylcyanid；(+/-)-2-Phenyl-propionsaeure-nitril-2-d；2-deuterio-2-phenyl-propionitrile；2-Deuterio-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 16428-57-2
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 132.169
• InChiKey: NVAOLENBKNECGF-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Deutero-2-phenyl-propionitril 在 samarium diiodide 、 cyclopentyl methyl ether hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-phenylpropan-1,1,2-d₃-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种α,β-氘代胺类化合物、氘代药物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及α,β‑氘代胺类化合物、氘代药物及用于合成α,β‑氘代胺类化合物的一种腈类有机物的还原氘化方法。该方法的特征在于通式（1）或者通式（2）所示的腈类化合物先与氘供体试剂和碱进行反应生成通式（3）或者通式（4）所示的α‑氘代腈类中间体，后向反应体系中加入二价镧系过渡金属化合物在有机溶剂中的溶液，将通式（3）或者通式（4）所示的α‑氘代腈类中间体还原氘化，生成通式（5）或者通式（6）所示的α,β‑氘代胺类化合物。本发明解决现有技术中α,β‑氘代胺类化合物合成方法有限、合成成本高、氘代率低的不足。

  公开号：

  CN112430187B
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 重水 、 三乙胺 作用下， 反应 72.0h， 以98%的产率得到2-Deutero-2-phenyl-propionitril
  参考文献：
  名称：

  一种α,β-氘代胺类化合物、氘代药物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及α,β‑氘代胺类化合物、氘代药物及用于合成α,β‑氘代胺类化合物的一种腈类有机物的还原氘化方法。该方法的特征在于通式（1）或者通式（2）所示的腈类化合物先与氘供体试剂和碱进行反应生成通式（3）或者通式（4）所示的α‑氘代腈类中间体，后向反应体系中加入二价镧系过渡金属化合物在有机溶剂中的溶液，将通式（3）或者通式（4）所示的α‑氘代腈类中间体还原氘化，生成通式（5）或者通式（6）所示的α,β‑氘代胺类化合物。本发明解决现有技术中α,β‑氘代胺类化合物合成方法有限、合成成本高、氘代率低的不足。

  公开号：

  CN112430187B

文献信息

• Rhenium(I)-Catalyzed C-Methylation of Ketones, Indoles, and Arylacetonitriles Using Methanol
  作者：Sujan Shee、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00376

  日期：2021.5.7

  A ReCl(CO)5/MeC(CH2PPh2)3 (L2) system was developed for the C-methylation reactions utilizing methanol and base, following the borrowing hydrogen strategy. Diverse ketones, indoles, and arylacetonitriles underwent mono- and dimethylation selectively up to 99% yield. Remarkably, tandem multiple methylations were also achieved by employing this catalytic system.

  按照借用氢的策略，开发了一种ReCl（CO）5 / MeC（CH 2 PPh 2）3（L2）系统，用于利用甲醇和碱进行C-甲基化反应。对各种酮，吲哚和芳基乙腈进行选择性的单-和二甲基化反应，收率高达99％。值得注意的是，通过采用该催化体系，也能实现串联多个甲基化。
• Facile One‐Pot Synthesis of 2‐Aryl‐substituted Nitriles and 2‐Aryl‐3‐keto Nitriles via Benzyne Reaction
  作者：Sukanta Kamila、Benjamin Koh、Edward R. Biehl

  DOI：10.1080/00397910600943402

  日期：2006.11.1

  Abstract 2‐Aryl‐substituted nitriles were prepared in good to excellent yields in a one‐pot reaction by the reaction of benzyne, generated using neutral conditions from (phenyl)[o‐(trimethylsilyl)‐phenyl]iodonium triflate, and 2‐lithionitriles. 3‐Keto nitriles substituted at the 2‐position were obtained in good yields when these reactions were trapped with acid chlorides. The mechanism of the benzyne

  摘要 2-芳基取代的腈通过苯乙炔反应在单锅反应中以良好到优异的产率制备，苯在中性条件下由三氟甲磺酸（苯基）[邻-（三甲基甲硅烷基）-苯基]碘鎓三氟甲磺酸酯和2-锂腈生成. 当这些反应被酰氯捕获时，在 2 位取代的 3-酮腈以良好的产率获得。从 N-锂硫代苯并环丁胺中间体的角度讨论了苄反应的机理。
• 一种α,β-氘代胺类化合物、氘代药物及其制备方法
  申请人：北京奇点势能科技有限公司

  公开号：CN112430187B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明涉及α,β‑氘代胺类化合物、氘代药物及用于合成α,β‑氘代胺类化合物的一种腈类有机物的还原氘化方法。该方法的特征在于通式（1）或者通式（2）所示的腈类化合物先与氘供体试剂和碱进行反应生成通式（3）或者通式（4）所示的α‑氘代腈类中间体，后向反应体系中加入二价镧系过渡金属化合物在有机溶剂中的溶液，将通式（3）或者通式（4）所示的α‑氘代腈类中间体还原氘化，生成通式（5）或者通式（6）所示的α,β‑氘代胺类化合物。本发明解决现有技术中α,β‑氘代胺类化合物合成方法有限、合成成本高、氘代率低的不足。