5-(thiophen-2-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione | 142238-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(thiophen-2-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[2]thienylmethyl-imidazolidine-2,4-dione；5-[2]Thienylmethyl-imidazolidin-2,4-dion；5-(2-thenyl) hydantoin
• CAS: 142238-23-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD01851042
• 分子量: 196.23
• InChiKey: OOLYYEAXIKSTEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(thiophen-2-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione 在 carbamoyl hydrolase 、 D-hydantoin hydrolase 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以59.6%的产率得到3-(2-噻吩基)-DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-(2-噻吩基)-D-丙氨酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备3‑(2‑噻吩基)‑D‑丙氨酸的方法，包括以下步骤：(1)将海因、2‑噻吩甲醛在惰性气体保护下在催化剂和水的存在下发生缩合反应，得到2‑噻吩亚海因；(2)使所述2‑噻吩亚海因在氢气和催化剂存在下发生加氢还原反应，得到2‑噻吩海因和N‑甲酰基‑2‑噻吩基‑DL‑丙氨酸；(3)将步骤(2)得到的2‑噻吩海因在D‑海因水解酶和氨甲酰基水解酶的作用下在惰性气体保护下发生酶转化反应，得到3‑(2‑噻吩基)‑D‑丙氨酸。本发明操作安全、高效、环保，反应条件温和，具有较高的反应收率和较好的产品品质，反应放大也可实现。

  公开号：

  CN109022514B
• 作为产物：
  描述：

  2-thienylidenehydantoin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 35.0~90.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以80.4%的产率得到5-(thiophen-2-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-(2-噻吩基)-D-丙氨酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备3‑(2‑噻吩基)‑D‑丙氨酸的方法，包括以下步骤：(1)将海因、2‑噻吩甲醛在惰性气体保护下在催化剂和水的存在下发生缩合反应，得到2‑噻吩亚海因；(2)使所述2‑噻吩亚海因在氢气和催化剂存在下发生加氢还原反应，得到2‑噻吩海因和N‑甲酰基‑2‑噻吩基‑DL‑丙氨酸；(3)将步骤(2)得到的2‑噻吩海因在D‑海因水解酶和氨甲酰基水解酶的作用下在惰性气体保护下发生酶转化反应，得到3‑(2‑噻吩基)‑D‑丙氨酸。本发明操作安全、高效、环保，反应条件温和，具有较高的反应收率和较好的产品品质，反应放大也可实现。

  公开号：

  CN109022514B

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• Process for reducing 5-(2-thenylidene) hydantoin to 5-(2-thenyl)
  申请人：Societe Francaise Hoechst

  公开号：US05332829A1

  公开（公告）日：1994-07-26

  Preparation process for 5-(2-thenyl) hydantoin in which 5-(2-thenylidene) hydantoin is reacted in acetic acid with a phosphorous compound selected from the group consisting of red phosphorus and phosphonic acid, in the presence of a catalytic amount of an iodine compound selected from the group consisting of iodine and hydroiodic acid.

  在乙酸中，将5-(2-thenylidene) hydantoin与选择自红磷和膦酸组成的磷化合物在碘化合物的催化下（选择自碘和氢碘酸）反应，制备5-(2-thenyl) hydantoin。
• Verfahren zur Biotechnischen Herstellung von L-Thienylalaninen in enantiomerenreiner Form aus 2-Hydroxy-3-thienyl-acrylsäuren und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0581250A2

  公开（公告）日：1994-02-02

  Die Herstellung von L-Thienylalanin erfolgt über die Hydantoin- oder die Azlacton-Route. Als Ausgangssubstanz für die Biotransformation dienen 2-Hydroxy-3-thienylacrylsäuren. Der innovative Schritt besteht in der Transaminierung der Enolform der 2-Hydroxy-3-thienylacrylsäuren zu L-Thienylalaninen mit Hilfe der Biotransformation. Die Transaminierung erfolgt in Gegenwart von L-Asparagin- oder L-Glutaminsäure als Aminodonor.

  L-thienylalanine 是通过海因或氮内酯途径生产的。生物转化的起始物质是 2-羟基-3-噻吩丙烯酸。 创新步骤包括通过生物转化将 2-羟基-3-噻吩基丙烯酸的烯醇形式转化为 L-噻吩基丙氨酸。转氨作用是在有 L-天冬氨酸或 L-谷氨酸作为氨基原的情况下进行的。
• Verfahren zur selektiven Hydrierung von aktivierten, ethylenisch ungesättigten Verbindungen
  申请人：RÜTGERSWERKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0695749A1

  公开（公告）日：1996-02-07

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur selektiven Hydrierung von aktivierten, ethylenisch ungesättigten Verbindungen in Gegenwart von Unterphosphoriger Säure, Carbonsäure und katalytischen Mengen Jod oder Jodwasserstoff. Insbesondere betrifft diese Erfindung ein Verfahren zur Hydrierung von Verbindungen mit entsprechenden Doppelbindungen an einem heterocyclischen Ring unter Erhalt eines empfindlichen, aromatischen Rings oder Ringsystems bzw. ohne überlicherweise als Katalysatorgifte wirkende Abbauprodukte, wie z.B. Schwefelverbindungen, freizusetzen.

  本发明涉及一种在次磷酸、羧酸和催化量的碘或碘化氢存在下选择性氢化活化的乙烯基不饱和化合物的新工艺。 特别是，本发明涉及一种氢化杂环上具有相应双键的化合物的工艺，同时保留敏感的芳香环或环系统，或不释放通常作为催化剂毒物的降解产物，如硫化合物。
• 399. Synthesis of β-2-thienylalanine and of β-2-thienylethylamine
  作者：George Barger、Alexander P. T. Easson

  DOI：10.1039/jr9380002100

  日期：——