N-[(4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]-propionamide | 423730-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]-propionamide
• 英文别名: Sdccgsbi-0088393.P001；N-[(4-chlorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]propanamide
• CAS: 423730-71-6
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₂
• 分子量: 339.821
• InChiKey: QXRCDQWIDPPQSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2-萘酚 、 丙腈 在 zinc(II) chloride 、 四氯化硅 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙二胺 为溶剂， 反应 12.17h， 以78%的产率得到N-[(4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  硅诱导通用、温和、高效的一锅法、三组分合成酰胺烷基萘酚文库

  摘要：

  在室温下，通过各种醛、腈（酰胺）和 β-萘酚的一锅三组分缩合反应，在二氯甲烷中使用四氯硅烷和氯化锌，实现了合成酰胺烷基萘酚库的一般温和有效的方案。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318392

文献信息

• Design and synthesis of some new biologically active amidoalkyl naphthols in the presence of sulfonic acid functionalized silica-coated Fe3O4 nanoparticles
  作者：Razieh Rahimizadeh、Akbar Mobinikhaledi、Hassan Moghanian、Seyedeh sara Kashaninejad

  DOI：10.1007/s11164-021-04610-8

  日期：2022.2

  activity of the Fe3O4@SiO2-TETA-SO3H nanoparticles as a catalyst was investigated for benign one-pot synthesis of some new amidoalkyl naphthols using fatty acids as bio-based resources. This reaction afforded the desired products within short reaction times, high yields and easy work-up procedure. This acidic catalyst could be recycled and reused for six runs without significant change in its activity. Furthermore

  通过稳定二氧化硅包覆的Fe 3 O 4纳米粒子表面的磺酸基团，合成了新型功能化二氧化硅包覆的Fe 3 O 4纳米粒子Fe 3 O 4 @SiO 2 -TETA-SO 3 H。这些纳米粒子的结构通过傅里叶变换红外光谱、X射线衍射、场发射扫描电子显微镜、热重分析和振动样品磁力计以及能量色散X射线光谱进行了表征。Fe 3 O 4 @SiO 2 -TETA-SO 3的活性以脂肪酸为生物基资源，研究了作为催化剂的 H 纳米颗粒用于一些新型酰胺烷基萘酚的良性一锅法合成。该反应在反应时间短、收率高和易于后处理过程中提供了所需的产物。这种酸性催化剂可以循环使用并重复使用六次，而其活性不会发生显着变化。此外，针对金黄色葡萄球菌(ATCC 25,923) 和大肠杆菌(ATCC 25,922) 细菌评估了合成的脂肪酰氨基烷基萘酚的生物活性。
• Silicon-Induced General, Mild, and Efficient One-Pot, Three-Component Synthesis of Amidoalkyl Naphthol Libraries
  作者：Tarek Salama

  DOI：10.1055/s-0032-1318392

  日期：——

  A general mild and efficient protocol for the synthesis of amidoalkyl naphthol libraries was achieved utilizing tetrachlorosilane and zinc chloride in dichloromethane at ambient temperature via a one-pot, three-component condensation of various aldehydes, nitriles (amides), and β-naphthol.

  在室温下，通过各种醛、腈（酰胺）和 β-萘酚的一锅三组分缩合反应，在二氯甲烷中使用四氯硅烷和氯化锌，实现了合成酰胺烷基萘酚库的一般温和有效的方案。