5,5'-di-tert-butyl-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindene-6,6'-diol | 19924-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,5'-di-tert-butyl-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindene-6,6'-diol
• 英文别名: 5,5'-di(tert-butyl)-3,3,3',3'-tetramethyl-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-6,6'-diol；5,5'-Di-t-butyl-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindan-6,6'-diol；6,6'-ditert-butyl-1,1,1',1'-tetramethyl-3,3'-spirobi[2H-indene]-5,5'-diol
• CAS: 19924-26-6
• 化学式: C₂₉H₄₀O₂
• 分子量: 420.635
• InChiKey: KSPMKTIULWSBFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-di-tert-butyl-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindene-6,6'-diol 在 aluminum (III) chloride 、 硝基甲烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane-6,6'-dihydroxy-7,7'-diformaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3,3,3'，3'-四甲基-1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇的合成及光学拆分

  摘要：

  摘要 通过双酚实用的七步法方便地制备了新型手性C 2对称螺二醇3,3,3'，3'-四甲基-1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇（TMSIOL）总产率为45.1％。1-甲基氯甲酸甲酯用作光学拆分剂，用于分离TMSIOL的两种对映异构体。 通过双酚实用的七步法方便地制备了新型手性C 2对称螺二醇3,3,3'，3'-四甲基-1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇（TMSIOL）总产率为45.1％。1-甲基氯甲酸甲酯用作光学拆分剂，用于分离TMSIOL的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610831
• 作为产物：
  描述：

  双酚A 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 5,5'-di-tert-butyl-3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindene-6,6'-diol
  参考文献：
  名称：

  3,3,3'，3'-四甲基-1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇的合成及光学拆分

  摘要：

  摘要 通过双酚实用的七步法方便地制备了新型手性C 2对称螺二醇3,3,3'，3'-四甲基-1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇（TMSIOL）总产率为45.1％。1-甲基氯甲酸甲酯用作光学拆分剂，用于分离TMSIOL的两种对映异构体。 通过双酚实用的七步法方便地制备了新型手性C 2对称螺二醇3,3,3'，3'-四甲基-1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇（TMSIOL）总产率为45.1％。1-甲基氯甲酸甲酯用作光学拆分剂，用于分离TMSIOL的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610831

文献信息

• 基于四甲基螺二氢茚骨架的膦配体化合物及 其中间体和制备方法与用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108659041B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种基于四甲基螺二氢茚骨架的膦配体化合物及其中间体和制备方法与用途。所述的膦配体化合物是具有通式I或通式II所示结构的化合物或所述化合物的对映体、消旋体或非对映异构体。该膦配体以廉价易得的四甲基螺二氢茚二酚为原料，经由通式III作为关键中间体的制备路线获得。本发明开发了一类新型的膦配体，可用于催化有机反应，特别是可作为手性的膦配体广泛用于包括不对称氢化和不对称烯丙基烷基化等许多不对称催化反应中，具有经济实用性和工业应用前景。
• Atroposelective Phosphoric Acid Catalyzed Three‐Component Cascade Reaction: Enantioselective Synthesis of Axially Chiral N‐Arylindoles
  作者：Lei Wang、Jialing Zhong、Xufeng Lin

  DOI：10.1002/anie.201909855

  日期：2019.10.28

  cascade reaction of 2,3-diketoesters, aromatic amines, and 1,3-cyclohexanediones has been developed for the highly enantioselective synthesis of axially chiral N-arylindoles. The success of this method derives from the use of a newly developed second-generation chiral spirocyclic phosphoric acid as the catalyst. In addition, this protocol was extended to the synthesis of an axially chiral monophosphorus

  已经开发了有效的有机催化的对映体选择性的三组分级联反应的2,3-二酮酸酯，芳族胺和1,3-环己二酮，用于轴向手性N-芳基吲哚的高对映选择性合成。该方法的成功源于使用新开发的第二代手性螺环磷酸作为催化剂。另外，该方案扩展到轴向手性单磷配体的合成。
• 基于四甲基螺二氢茚骨架的双噁唑啉配体化 合物及其中间体和制备方法与用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108794420B

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明公开了一种基于四甲基螺二氢茚骨架的双噁唑啉配体化合物及其中间体和制备方法与用途。所述的双噁唑啉配体化合物是具有通式I所示结构的化合物或所述化合物的对映体、消旋体或非对映异构体。该双噁唑啉配体以廉价易得的四甲基螺二氢茚二酚为起始原料，经过一系列反应步骤制备获得,关键中间体是具有通式II所示结构的化合物。本发明开发了新型的噁唑啉配体，可用于催化有机反应，特别是可作为手性的噁唑啉配体广泛用于金属催化的不对称反应中，具有经济实用性和工业应用前景。
• Development of <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Spirocyclic Phase-Transfer Catalysts: Synthesis and Application to Asymmetric Alkylation of Glycinate Schiff Base
  作者：Changming Xu、Yinsheng Qi、Xinshuang Yang、Xiangfan Li、Zhenpeng Li、Lei Bai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00535

  日期：2021.4.16

  A class of C2-symmetric chiral spirocyclic phase-transfer catalysts based on tetramethyl-1,1′-spirobiindane scaffold was synthesized from commercially available bisphenol A in 12 steps with 22–25% total yields, which features a more rigid and stable backbone and smaller dihedral angles and can be easily modified. These catalysts show high catalytic performance in the asymmetric alkylation of tert-butyl

  由市售双酚A分十二步合成基于四甲基-1,1'-螺双茚满骨架的一类C 2对称手性螺环相转移催化剂，其总收率为22–25％，具有更刚性和稳定的骨架和较小的二面角，并且可以轻松修改。这些催化剂在甘氨酸叔丁酸叔丁酯席夫碱的不对称烷基化中仅在2 mol％的催化剂负载下显示出高催化性能，从而使目标产物的收率高达92％，ee高达98％。
• Chiral 3,3,3′,3′-Tetramethyl-1,1′-Spirobiindanyl Cyclopentadienyl (TMSCp) Ligands: Design, Synthesis, and Applications
  作者：Weicong Guo、Xingying Pang、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00941

  日期：2023.6.2

  Chiral cyclopentadienyl (Cp) rhodium(III) are powerful catalysts for achieving asymmetric C–H activation. This paper describes the design and synthesis of a new type of chiral Cp ligand bearing a chiral 3,3,3′,3′-tetramethyl-1,1′-spirobiindanyl backbone. It features convenient synthesis, easy modification, and relatively low cost. Moreover, it holds great potential in achieving asymmetric C–H activation

  手性环戊二烯基 (Cp) 铑 (III) 是实现不对称 C-H 活化的强大催化剂。本文描述了一种带有手性 3,3,3',3'-四甲基-1,1'-螺双茚满骨架的新型手性 Cp 配体的设计和合成。具有合成方便、易于修饰、成本相对较低等特点。此外，它在实现不对称 C-H 活化方面具有巨大潜力，如本工作中检查的四个示例所示。