ethyl thioformate | 29392-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl thioformate
• 英文别名: O-ethyl thioformate；Thioameisensaeure-O-aethylester；Thioameisensaeureethylester；Thioameisensaeure-O-ethylester；O-ethyl methanethioate
• CAS: 29392-46-9
• 化学式: C₃H₆OS
• 分子量: 90.146
• InChiKey: VVWNENUJKRQDTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-89 °C
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl thioformate 在 羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl formhydroximate
  参考文献：
  名称：

  El-Seedi, Hesham R.; Jensen, Henrik M.; Kure, Niels, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 10, p. 1004 - 1011

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 在 硫酸 、 硫化氢 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到ethyl thioformate
  参考文献：
  名称：

  O-乙基硫代甲酸酯的合成：一种用于胺硫代甲酰化的有用试剂

  摘要：

  已使用 Bronstead 酸催化剂从原甲酸三乙酯和硫化氢气体合成 O-乙基硫代甲酸酯。该产品可以作为纯液体以 83% 的总产率分离。粗制和纯化的硫醇盐均可用于硫代甲酰化各种胺，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218343

文献信息

• Synthesis of N-Thioacylated amino sugars
  作者：Rainer Isecke、Reinhard Brossmer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80197-6

  日期：1993.1

  Unsubstituted amino sugars readily react with dithiocarboxylic ester or O-ethyl thioformate to yield the hitherto unknown free N-thioacylated sugars which are of biological interest.

  未取代的氨基糖容易与二硫代羧酸酯或O-乙基硫代甲酸酯反应，产生迄今未知的具有生物学意义的游离N-硫代酰化的糖。
• Photocycloaddition reactions of the first stable thioaldehyde: 2,4,6-tri(tert-butyl)thiobenzaldehyde with substituted allenes
  作者：G. Hofstra、J. Kamphuis、H.J.T. Bos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80050-2

  日期：1984.1

  Irradiation of 2,4,6-tri-(tert,-butyl)thiobenzaldehyde 1 with some alkoxy-, alkylthio-, and phenyl-allenes 2 a-i gave one stereoisomer of a (2+2)-cycloadduct, viz. thietane 3 in high yields (75–95%). Ringclosure is in agreement with MNDO-calculations.

  用一些烷氧基-，烷硫基-和苯基-烯丙基2ai辐射2,4,6-三-（叔丁基丁基）硫代苯甲醛1，得到（2 + 2）-环加合物的一种立体异构体，即。硫杂环丁烷3高产（75–95％）。闭环与MNDO计算一致。
• Characterization of monomeric thiopivalaldehyde
  作者：Edwin. Vedejs、David A. Perry、Richard G. Wilde

  DOI：10.1021/ja00271a030

  日期：1986.5

  Synthese a partir de la neopentylthio-2 acetophenone. Reactivite de ce thioaldehyde vis-a-vis de phenyl-lithium, butyl-lithium, acide chloro-3 perbenzoique, et (phenyl-3 propylidene triphenyl) phosphorane

  合成 a partir de la neopentylthio-2 acetophenone。Reactive de ce thioaldehyde vis-a-vis-a-vis de phenyl-lithium, 丁基-lithium, acide chloro-3 perbenzoique, et (phenyl-3 亚丙基三苯基) 正膦
• 3-Trifluoromethylcephalosporins. I. Total synthesis of tert-butyl (.+-.)-7-amino-3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylate.
  作者：TAIICHIRO WATANABE、YOICHI KAWANO、TERUO TANAKA、TOSHIHIKO HASHIMOTO、TETSUO MIYADERA

  DOI：10.1248/cpb.28.62

  日期：——

  tert-Butyl (±)-7-amino-3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylate (16) and the 2-cephem derivative (21) were obtained by total synthesis starting from tert-butyl N-benzylideneglycinate (1). This synthesis is the first example of the reaction of the N-benzylideneglycinate anion with a reactive α-haloketone to give a β-hydroxy-γ-halo-α-aminoester (5a and 5b). The amino esters were treated with ethyl thioformate and then potassium carbonate, leading to the 4, 5-dihydro-6H-1, 3-thiazine derivatives (8a and 8b). After cycloaddition of 8a and 8b with azidoacetyl chloride and catalytic hydrogenation of the azido group, the resulting trans 7-aminocephem compound (12) was converted to the cis isomer (16) by the established method, involving reduction of the o-nitrobenzenesul-fenimino derivative (14).

  从叔丁基N-苯亚甲基甘氨酸酯（1）出发，通过全合成获得了叔丁基（±）-7-氨基-3-三氟甲基-3-头孢-4-羧酸酯（16）和2-头孢衍生物（21）。这一合成是N-苯亚甲基甘氨酸酯阴离子与活性α-卤代酮反应生成β-羟基-γ-卤代-α-氨基酯（5a和5b）的首例。氨基酯经乙基硫代甲酸酯和碳酸钾处理，生成4,5-二氢-6H-1,3-噻嗪衍生物（8a和8b）。8a和8b与叠氮乙酰氯发生环加成反应，再用催化氢化还原叠氮基，得到的反式7-氨基头孢化合物（12）通过已建立的方法转化为顺式异构体（16），涉及邻硝基苯磺亚氨基衍生物（14）的还原。
• One-Pot Synthesis of 4-Substituted 3-Amino-2-cyanothiophenes Involving <i>O</i>-Ethyl Thioformate
  作者：Haiming Zhang、Mark S. Bednarz、Ngiap-Kie Lim、Gonzalo Hernandez、Wenxue Wu

  DOI：10.1021/ol500895t

  日期：2014.5.2

  An efficient one-pot synthesis of 4-substituted 3-amino-2-cyanothiophenes is described. Treatment of 2-alkyl or aryl substituted acetonitrile sequentially with 2.1 equiv of LDA, 1.1 equiv of O-ethyl thioformate, and 1.2 equiv of 2-chloroacetonitrile afforded the thiophenes in moderate to good yields. The thiophene core can be readily incorporated into more elaborate pharmaceutically relevant structures

  描述了4-取代的3-氨基-2-氰基噻吩的有效的一锅合成。依次用2.1当量的LDA，1.1当量的O-乙基硫代甲酸酯和1.2当量的2-氯乙腈处理2-烷基或芳基取代的乙腈，以中等至良好的产率得到噻吩。噻吩核心可以很容易地并入更精细的药学相关结构，如仅需两个步骤即可将3-氨基-2-氰基-4-苯基噻吩（1g）转化为各种官能化的噻吩并[3,2- d ]嘧啶类化合物。