3,3,3',3',5,5'-hexamethyl-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-6,6'-diol | 32507-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,3,3',3',5,5'-hexamethyl-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-6,6'-diol
• 英文别名: 3,3,3′,3′,5,5′-hexamethyl-2,2′,3,3′-tetrahydro-1,1′-spirobi[indene]-6,6′-diol；3,3,5,3',3',5'-hexamethyl-1,1'-spirobi(indane)-6,6'-diol；1,1,1',1',6,6'-hexamethyl-3,3'-spirobi[2H-indene]-5,5'-diol
• CAS: 32507-16-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₂
• 分子量: 336.474
• InChiKey: WDVMGVVMIHWWOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3',3',5,5'-hexamethyl-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-6,6'-diol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-7,7'-Dibromo-2,2',3,3'-tetrahydro-3,3,3',3',5,5'-hexamethyl-1,1'-spirobi<1H-indene>-6,6'-diol
  参考文献：
  名称：

  Bis-1,1'-spiroindanes 的光学活性。一、光学分辨率和绝对配置

  摘要：

  6,6'-dihydroxy-3,3,5,3',3',5'-hexamethyl-bis-1,1'-spiroindane (IIIa), 3,3,3',3'-tetramediyl 的分辨率报道了 -bis-1,1'-spiroindane-6,6'-二羧酸 (IIIc) 和 5,5'-dihydroxy-bis-1,1'-spiroindane (VIII)。测量了这些光学活性化合物及其衍生物的圆二色性和吸收光谱。通过耦合振荡器模型分析光谱。为 6,6'-二取代-双-1,1'-螺茚丹的 (S)-构型计算的与 p 带跃迁相关的旋转强度的相对频率和符号与 CD 带的位置和符号一致观察到衍生自 (-)-IIIc 的化合物，建立了该系列的绝对构型。结果通过由 (+)-IIIa 制备的 (-)-7,7'-二溴衍生物的 X 射线衍射研究证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.496
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(1-甲基亚乙基)双(2-甲基苯酚) 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 96.0h， 以92%的产率得到3,3,3',3',5,5'-hexamethyl-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-6,6'-diol
  参考文献：
  名称：

  新型基于六甲基-1,1'-螺双茚满的手性双膦（HMSI-PHOS）配体的合成及其在不对称烯丙基烷基化反应中的应用†

  摘要：

  手性双膦配体在各种不对称反应中的新兴和广泛应用导致对含有不同创新主链的新型双膦配体的巨大需求。在此，基于六甲基-1，1'-螺双茚满基序，开发了新型的手性螺双膦配体（HMSI-PHOS）。合成了一系列新的HMSI-PHOS配体，并将其用于Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中，并用苯基取代的配体获得了中等至良好的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00279g

文献信息

• MATERIAL FOR FORMING ORGANIC FILM, METHOD FOR FORMING ORGANIC FILM, PATTERNING PROCESS, AND COMPOUND
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20210286266A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention is a material for forming an organic film, including: a compound shown by the following general formula (1); and an organic solvent, where in the general formula (1), X represents an organic group with a valency of “n” having 2 to 50 carbon atoms or an oxygen atom, “n” represents an integer of 1 to 10 , and R 1 independently represents any of the following general formulae (2), where in the general formulae (2), broken lines represent attachment points to X, and Q 1 represents a monovalent organic group containing a carbonyl group, at least a part of which is a group shown by the following general formulae (3), where in the general formulae (3), broken lines represent attachment points, X 1 represents a single bond or a divalent organic group having 1 to 20 carbon atoms optionally having a substituent when the organic group has an aromatic ring, R 2 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group, and ** represents an attachment point. An object of the present invention is to provide a material for forming an organic film for forming an organic film having dry etching resistance, and also having high filling and planarizing properties and adhesion to a substrate.

  本发明是一种用于形成有机薄膜的材料，包括：由以下通用式（1）所示的化合物；和有机溶剂，在通用式（1）中，X代表具有2至50个碳原子或一个氧原子的价为“n”的有机基团，“n”表示1到10的整数，R1独立地表示以下通用式（2）中的任何一种，其中在通用式（2）中，虚线表示连接点到X，Q1表示含有羰基的一价有机基团，其中至少部分是以下通用式（3）所示的基团，其中在通用式（3）中，虚线表示连接点，X1表示单键或具有1到20个碳原子的二价有机基团，在有机基团具有芳香环时可选地具有取代基，R2表示氢原子、甲基基团、乙基基团或苯基团，**表示连接点。本发明的目的是提供一种用于形成具有干法刻蚀抗性的有机薄膜的材料，同时具有高填充和平整化性能以及对基底的粘附性。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Organoboronic Acids to Aldimines Using Chiral Spiro Monophosphite-Olefin Ligands: Method Development and Mechanistic Studies
  作者：Huanyu Shan、Qiaoxia Zhou、Jinglu Yu、Shuoqing Zhang、Xin Hong、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01764

  日期：2018.10.5

  on a hexamethyl-1,1′-spirobiindane scaffold was accomplished starting from Bisphenol C. The optimal ligand could serve as an elegant chiral bidentate ligand in the Rh-catalyzed asymmetric 1,2-addition of organoboronic acids to various acyclic/cyclic aldimines, leading to chiral amines with high yields and excellent enantioselectivities. Detailed stereochemical models for enantioselective induction

  从双酚C开始合成基于六甲基-1,1'-螺双茚满骨架的新型手性螺一亚磷酸酯-烯烃（SMPO）配体。最佳配体可作为Rh-中的优雅手性双齿配体催化有机硼酸向各种无环/环状醛亚胺的不对称1,2-加成反应，从而获得具有高收率和优异对映选择性的手性胺。通过DFT计算阐明了对映选择性诱导的详细立体化学模型，并假定了亚磷酸酯-烯烃配体具有较高对映选择性的起源。
• 基于四甲基螺二氢茚骨架的膦配体化合物及 其中间体和制备方法与用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108659041B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种基于四甲基螺二氢茚骨架的膦配体化合物及其中间体和制备方法与用途。所述的膦配体化合物是具有通式I或通式II所示结构的化合物或所述化合物的对映体、消旋体或非对映异构体。该膦配体以廉价易得的四甲基螺二氢茚二酚为原料，经由通式III作为关键中间体的制备路线获得。本发明开发了一类新型的膦配体，可用于催化有机反应，特别是可作为手性的膦配体广泛用于包括不对称氢化和不对称烯丙基烷基化等许多不对称催化反应中，具有经济实用性和工业应用前景。
• Synthesis of Chiral Tertiary Amine–Thioureas Based on Spirobi­indane and Application in Catalytic Asymmetric Michael Addition Reaction
  作者：Zhao Han、Xufeng Lin

  DOI：10.1055/s-0039-1691643

  日期：2020.4

  A series of novel chiral bifunctional tertiary amine–thioureas based on spirobiindane were designed and synthesized as organo­catalysts. One of these catalysts was shown to promote the asymmetric Michael addition reaction of 1,3-diphenylpropane-1,3-dione to nitro­olefins, affording the desired products in good yields (up to 95%) and enantioselectivities (up to 98% ee).

  设计并合成了一系列基于螺双茚满的新型手性双官能叔胺-硫脲作为有机催化剂。这些催化剂之一显示出可以促进1,3-二苯丙烷-1,3-二酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而以高收率（高达95％）和对映选择性（高达98％ee）提供所需的产物。 。
• 基于四甲基螺二氢茚骨架的双噁唑啉配体化 合物及其中间体和制备方法与用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108794420B

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明公开了一种基于四甲基螺二氢茚骨架的双噁唑啉配体化合物及其中间体和制备方法与用途。所述的双噁唑啉配体化合物是具有通式I所示结构的化合物或所述化合物的对映体、消旋体或非对映异构体。该双噁唑啉配体以廉价易得的四甲基螺二氢茚二酚为起始原料，经过一系列反应步骤制备获得,关键中间体是具有通式II所示结构的化合物。本发明开发了新型的噁唑啉配体，可用于催化有机反应，特别是可作为手性的噁唑啉配体广泛用于金属催化的不对称反应中，具有经济实用性和工业应用前景。