1-Amino-2-cyano-1-phenylpropen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Amino-2-cyano-1-phenylpropen
• 英文别名: 3-amino-2-methyl-3-phenyl-acrylonitrile；β-Imino-α-methyl-β-phenyl-propionsaeure-nitril；3-amino-2-methyl-3-phenylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD11110461
• 分子量: 158.203
• InChiKey: YSYGWWPQIGAWSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-2-cyano-1-phenylpropen 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-甲基-3-苯基异噻唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  3-Phenyl-5-isothiazole carboxamides with potent mGluR1 antagonist activity

  摘要：

  The disclosed 3-phenyl-5-isothiazole carboxamides are potent allosteric antagonists of mGluR1 with generally good selectivity relative to the related group 1 receptor mGluR5. Pharmacokinetic properties of a member of this series (1R,2R)-N-(3-(4-methoxyphenyl)-4-methylisothiazol-5-yl)-2-methylcyclopropanecarboxamide (14) are good, showing acceptable plasma and brain exposure after oral dosing. Oral administration of isothiazole 14 gave robust activity in the formalin model of persistent pain which correlated with CNS receptor occupancy. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.003
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 丙腈 在 sodium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-Amino-2-cyano-1-phenylpropen
  参考文献：
  名称：

  异噻唑的研究。四、4-氰基异噻唑的新合成路线

  摘要：

  4-氰基异噻唑已通过一种新方法制备，该方法包括β-氰基烯胺与亚硫酰氯或一氯化硫的反应。该反应在非极性溶剂中或在没有溶剂的情况下有利地进行。然而，在二甲基甲酰胺中没有发生环化，而是分离出脒衍生物。还简要描述了相应的异噻唑-4-羧酸的制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.965

文献信息

• Sur les organozinciques issus des α-bromonitriles
  作者：Nicole Goasdoue、Marcel Gaudemar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95165-9

  日期：1974.5

  The condensation of organozinc compounds with nitriles gives either β-ketonitriles or ketenaminonitriles , according to the method used. When the starting nitrile is aromatic, and also in the case of α-bromoisobutyronitrile a nitrogen compound was observed similar to a β-lactimine nitrile.

  根据所用方法，有机锌化合物与腈的缩合可生成β-酮腈或酮丁腈。当起始腈为芳族化合物时，以及在α-溴异丁腈的情况下，观察到的氮化合物与β-内酰胺腈类似。
• v. Meyer,E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2> 39, p. 189
  作者：v. Meyer,E.

  DOI：——

  日期：——
• v. Meyer,E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 52, p. 110
  作者：v. Meyer,E.

  DOI：——

  日期：——
• Kornuta,P.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1973, vol. 43, p. 260 - 265
  作者：Kornuta,P.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Isothiazoles. IV. A New Synthetic Route to 4-Cyanoisothiazoles
  作者：Takayuki Naito、Susumu Nakagawa、Jun Okumura、Kiyoshi Takahashi、Kenji Masuko、Yukio Narita

  DOI：10.1246/bcsj.41.965

  日期：1968.4

  which comprises the reacreaction of β-cyano enamines with thionyl chloride or sulfur monochloride. The reaction proceeds favorably in nonpolar solvents or in the absence of solvent. However, the cyclization did not occur in dimethylformamide and instead an amidine derivative was isolated. The preparations of the corresponding isothiazole-4-carboxylic acids are also described briefly.

  4-氰基异噻唑已通过一种新方法制备，该方法包括β-氰基烯胺与亚硫酰氯或一氯化硫的反应。该反应在非极性溶剂中或在没有溶剂的情况下有利地进行。然而，在二甲基甲酰胺中没有发生环化，而是分离出脒衍生物。还简要描述了相应的异噻唑-4-羧酸的制备。