(S)-4-(4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenoxy)-butane-1,2-diol | 1101875-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-4-(4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenoxy)-butane-1,2-diol
• 英文别名: (S)-4-(4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenoxy)butane-1,2-diol；(2S)-4-[4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenoxy]butane-1,2-diol
• CAS: 1101875-95-9
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 398.461
• InChiKey: DBBDGGIHJGQZJF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenoxy)-butane-1,2-diol 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(S)-4-(4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenoxy)-1-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用芳基菲并咪唑部分作为共轭柔性嵌入剂，可提高形成三链体的寡核苷酸的杂交效率。

  摘要：

  当将2-苯基或2-萘-1-基-菲基咪唑嵌入剂（分别为X和Y）凸起插入形成三链体的寡核苷酸中时，两种嵌入剂均显示出相应的Hoogsteen型三链体和Hoogsteen型平行链具有极高的热稳定性。对Hoogsteen错配具有高度歧视性的双工。分子建模显示，苯基或萘环与TFO中的核碱基堆叠，而菲并咪唑部分与dsDNA的碱基对堆叠。包含嵌入剂X的DNA链比包含嵌入剂Y的DNA链显示出更高的热三链稳定性。差异可以解释为在萘基情况下嵌入剂的平面度较低。还观察到，当用2-（萘-1-基）咪唑代替嵌入剂X或Y时，三链体的稳定性大大降低。这证实了插入是三重态稳定的重要因素，并且排除了质子化的咪唑与两个磷酸基团的另一种络合。通过9,10-菲醌（4）与（S）-4-（2-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）的缩合反应获得插入核酸单体X和Y。乙氧基）苯甲醛（3a）或（S）-4-（2-（2,2-二甲基-1,3-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.037
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy)benzaldehyde 、 菲醌 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以8.5%的产率得到(S)-2-(4-(2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy)phenyl)-1H-phenanthro[9,10-d] imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用芳基菲并咪唑部分作为共轭柔性嵌入剂，可提高形成三链体的寡核苷酸的杂交效率。

  摘要：

  当将2-苯基或2-萘-1-基-菲基咪唑嵌入剂（分别为X和Y）凸起插入形成三链体的寡核苷酸中时，两种嵌入剂均显示出相应的Hoogsteen型三链体和Hoogsteen型平行链具有极高的热稳定性。对Hoogsteen错配具有高度歧视性的双工。分子建模显示，苯基或萘环与TFO中的核碱基堆叠，而菲并咪唑部分与dsDNA的碱基对堆叠。包含嵌入剂X的DNA链比包含嵌入剂Y的DNA链显示出更高的热三链稳定性。差异可以解释为在萘基情况下嵌入剂的平面度较低。还观察到，当用2-（萘-1-基）咪唑代替嵌入剂X或Y时，三链体的稳定性大大降低。这证实了插入是三重态稳定的重要因素，并且排除了质子化的咪唑与两个磷酸基团的另一种络合。通过9,10-菲醌（4）与（S）-4-（2-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）的缩合反应获得插入核酸单体X和Y。乙氧基）苯甲醛（3a）或（S）-4-（2-（2,2-二甲基-1,3-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.037

文献信息

• TARGET AMPLIFICATION AND SEQUENCING WITH PRIMERS COMPRISING TRIPLEX FORMING MONOMER UNITS
  申请人：Lisby Gorm

  公开号：US20110076728A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The current inventors have discovered that the incorporation of a triplex forming monomer unit into oligonucleotides surprisingly gives the oligonucleotide a number of favorable characteristics. The oligonucleotides are advantageous because they allow modulation of the melting temperature of an oligonucleotide, they have improved sequence specificity and they can form triplexes by Hoogsteen or reverse Hoogsteen base pairing with double stranded nucleic acids. Moreover, some of the oligonucleotides of the invention have useful fluorescent characteristics, and the oligonucleotides comprising a triplex forming monomer can be used as substrates for enzymatic manipulations such as primer extension.

  目前的发明者发现将三链结形成单体单元纳入寡核苷酸中，可以使寡核苷酸具有许多有利的特性。这些寡核苷酸具有以下优点：可以调节寡核苷酸的熔化温度、具有改进的序列特异性，可以通过Hoogsteen或反Hoogsteen碱基配对与双链核酸形成三链结。此外，本发明中的一些寡核苷酸具有有用的荧光特性，包含三链结形成单体的寡核苷酸可用作酶催化操作的底物，如引物延伸。
• INTERCALATING TRIPLEXES AND DUPLEXES USING ARYL NAPHTHOIMIDAZOL AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Pedersen Erik Bjerregaard

  公开号：US20110130557A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  There is provided an intercalating oligonucleotide for stabilizing natural or modified DNA and RNA triplexes, duplexes and hybrids thereof having the general structure (I) triplex forming oligonucleotides of the invention are capable of binding specifically to double stranded target nucleic acids and are therefore of interest for modulation of the activity of target nucleic acids and also detection of target nucleic acids.

  本发明提供了一种插入寡核苷酸，用于稳定天然或修饰的DNA和RNA三联体、双联体和杂交体，其具有一般结构（I）。本发明的三联体形成寡核苷酸能够特异性地结合到双链目标核酸，因此对于调节目标核酸的活性和检测目标核酸也具有兴趣。
• US8501441B2
  申请人：——

  公开号：US8501441B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• [EN] TARGET AMPLIFICATION AND SEQUENCING WITH PRIMERS COMPRISING TRIPLEX FORMING MONOMER UNITS<br/>[FR] AMPLIFICATION ET SÉQUENÇAGE CIBLE AVEC DES AMORCES COMPRENANT DES UNITÉS MONOMÈRES FORMANT DES TRIPLEX
  申请人：QUANTIBACT AS

  公开号：WO2009112032A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The current inventors have discovered that the incorporation of a triplex forming monomer unit into oligonucleotides surprisingly gives the oligonucleotide a number of favorable characteristics. The oligonucleotides are advantageous because they allow modulation of the melting temperature of an oligonucleotide, they have improved sequence specificity and they can form triplexes by Hoogsteen or reverse Hoogsteen base pairing with double stranded nucleic acids. Moreover, some of the oligonucleotides of the invention have useful fluorescent characteristics, and the oligonucleotides comprising a triplex forming monomer can be used as substrates for enzymatic manipulations such as primer extension.