(E)-1,4-dibromo-2,3-dimethylbut-2-ene | 6044-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-1,4-dibromo-2,3-dimethylbut-2-ene
• 英文别名: trans-1.4-Dibrom-2.3-dimethyl-but-2-en；(2E)-1,4-Dibromo-2,3-dimethyl-2-butene
• CAS: 6044-73-1
• 化学式: C₆H₁₀Br₂
• 分子量: 241.953
• InChiKey: BBYFHJBRRDWKCV-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-47.5 °C
• 沸点：
  88-92 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DCM、AcOEt、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-dibromo-2,3-dimethylbut-2-ene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双(噻吩-2-基)二碲化物 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到2,3-二甲基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Tellurolate-induced 1,4-elimination of 1,4-dibromo 2-enes. Syntheses of 1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a031
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(E)-1,4-dibromo-2,3-dimethylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过逆向克莱森重排反应一锅合成亚稳的2,5-二氢氧杂环庚烷：方法与应用

  摘要：

  报道了一种通过一锅法从环状1,3-二酮和1,4-二溴-2-丁烯通过顺-2-乙烯基环丙基二酮中间体的反向克莱森重排合成亚稳的双环2,5-二氢氧杂环丁烷的方法。进行DFT计算是为了了解对[1,3]-或[3,3]-σ重排的反应选择性和机理，突出了温度的关键影响。该反应已成功应用于radulanin A（一种天然的2,5-二氢苯并xepine）的无保护基团的短合成。此外，首次证明了这种天然产品具有很强的除草潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201901675

文献信息

• [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)<br/>[FR] MODULATEURS DE STIMULATEUR DES GÈNES (STING) DE L'INTERFÉRON
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019069270A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Disclosed are compounds having the formula: (I) wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, R17, Rx, and Ry are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof.

  揭示的化合物具有以下公式：(I) 其中 q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16、R17、Rx 和 Ry 如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药学上可接受的盐。
• C−C versus C−O Anionic Domino Cycloalkylation of Stabilized Carbanions: Facile One-Pot Stereoselective Preparation of Functionalized Bridged Bicycloalkanones and Cyclic Enol Ethers
  作者：Tania Lavoisier-Gallo、Emmanuelle Charonnet、Jean-Marc Pons、Michel Rajzman、Robert Faure、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1056::aid-chem1056>3.0.co;2-d

  日期：2001.3.2

  cycloalkylation, to synthetically valuable monocyclic or fused polycyclic functionalized enol ethers of high synthetic value. Semiempirical calculations showed a small difference in energy and the late character of the transition states leading to cis and trans isomers of the corresponding fused polycyclic enol ethers. These results, although minimizing the influence of a destabilizing 1,3-interaction

  α,α'-双活化环状或无环酮经历化学选择性碱促进（K2CO3，DBU）一锅 CC 环烷基化，1,3- 和 1,4-二卤化物具有顺式固定构型。该反应产生高度官能化的双环 [3.2.1]octan-9-one 和双环 [4.2.1]nonan-9-one 衍生物，它们很容易通过高产率逆狄克曼裂解转化为七元和八元环. 从反式-1,4-二溴-2-丁烯开始，该转化受立体电子因素的控制，并通过化学和立体选择性的 CO 环烷基化，导致具有合成价值的单环或稠合多环官能化烯醇醚具有高合成价值。半经验计算显示能量的微小差异和导致相应稠合多环烯醇醚顺式和反式异构体的过渡态的后期特征。这些结果虽然最大限度地减少了不稳定的 1,3-相互作用对反应结果的影响，但在质量上与实验结果一致。
• 1,3-Butadienyl-thiocyanate in derDiels-Alder-Reaktion mit anschliessender [3,3]-sigmatroper Umlagerung
  作者：Stefan Huber、Peristera Stamouli、Titus Jenny、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/hlca.19860690817

  日期：1986.12.10

  1,3-Butadienyl Thiocyanates in the Diels-Alder Reaction Followed by a [3,3]-Sigmatropic Shift

  Diels - Alder反应中的1,3-丁二烯基硫氰酸酯继之以[3,3]-正离子迁移
• Organohalogen compounds. Part I. The preparation of 1,4-dibromo-2,3-dimethylbuta-1,3-diene and 1-bromo-4-chloro-2,3-dimethylbuta-1,3-diene
  作者：E. Z. Said、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/p19720001399

  日期：——

  Dehydrobromination of 1,2,3,4-tetrabromo-2,3-dimethylbutane gives 1,4-dibromo-2,3-dimethylbuta-1,3-diene in high yield, but 3,4-dibromo-2,3-dimethylbut-1-ene does not dehydrobrominate to 1-bromo-2,3-dimethylbuta-1,3-diene. Chlorination of trans-1,4-dibromo-2,3-dimethylbut-2-ene gives a mixture of 1,3-dibromo-2,4-di-chloro-2,3-dimethylbutane and a substitution product probably 4-bromo-3-chloro-2-ch

  1,2,3,4-四溴-2,3-二甲基丁烷的脱氢溴化反应可高产率地得到1,4-二溴-2,3-二甲基丁-1,3-二烯，但3,4-二溴-2,3-二甲基丁-1-烯不会脱氢溴化为1-溴-2,3-二甲基丁-1,3-二烯。反式-1,4-二溴-2,3-二甲基丁-2-烯的氯化反应得到1,3-二溴-2,4-二氯-2,3-二甲基丁烷与取代产物的混合物，可能是4-溴-3-氯-2-氯甲基-3-甲基丁-1-烯; 前者脱卤化氢生成4-溴-1,3-二氯-2,3-二甲基丁-1-烯或1-溴-4-氯-2,3-二甲基丁-1,3-二烯，具体取决于反应条件。
• Imidazole and Triazole Compounds as Fungicides
  申请人：Ulmschneider Sarah

  公开号：US20110160055A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention relates to compounds of the formula I in which the variables have the meanings defined in the claims and in the description.

  本发明涉及公式I中的化合物，其中变量的含义在权利要求和说明书中定义。