phenylaluminium dichloride | 3530-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylaluminium dichloride
• 英文别名: Phenylaluminum(2+);dichloride
• CAS: 3530-39-0
• 化学式: C₆H₅AlCl₂
• 分子量: 174.993
• InChiKey: BPQPJXCUBLCZIB-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 phenylaluminium dichloride 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 2,4-二甲基-3-戊酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以38%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  在酮存在下铑催化乙烯基芳烃与芳基铝试剂的交叉偶联

  摘要：

  实现了芳基铝试剂与乙烯基芳烃的铑催化加成/消除以获得二苯乙烯衍生物。在氯（1,5-环辛二烯）铑（I）二聚体、[RhCl(cod)]2 和二异丙基酮（2,4-二甲基-3-戊酮）存在下二乙基（苯基）铝与苯乙烯的反应) 作为添加剂发生以定量收率产生 (E)-二苯乙烯。使用其他芳基铝试剂以良好至极好的收率提供 β-芳基化产物。发现该反应被作为添加剂的酮促进，酮被还原为相应的醇，如通过 1 H NMR 光谱分析粗反应混合物所证实的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301757
• 作为产物：
  描述：

  三苯基铝 在 三氯化铝 作用下， 生成 phenylaluminium dichloride
  参考文献：
  名称：

  Costa; Puxeddu, 1958, # 27, p. 4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Chemoselective Carboxylation of Aromatics to Arylcarboxylic Acids with a Superelectrophilically Activated Carbon Dioxide−Al₂Cl₆/Al System
  作者：George A. Olah、Béla Török、Jens P. Joschek、Imre Bucsi、Pierre M. Esteves、Golam Rasul、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/ja020787o

  日期：2002.9.1

  organoaluminum intermediates (PhAlCl(2) and PhAl(2)Cl(5)). The other proceeds through the formation of various complexes of CO(2) with aluminum chloride (AlCl(3))(n), n = 1-4. The calculations have shown that the organometallic pathway, leading eventually through the formation of phenylaluminum dichloride, is endothermic by 33 kcal/mol. In contrast, the preferred CO(2)-AlCl(3) complex forms in an exothermic

  通过在中等温度（20-80 摄氏度）下使用二氧化碳-Al(2)Cl(6)/Al 系统对芳烃进行羧化，可以获得基本上不含二芳基酮的芳香羧酸。为了优化反应条件和研究反应机理，研究了温度、Al(2)Cl(6)/Al 用量、各种路易斯酸、金属添加剂的作用、二氧化碳压力等实验变量。发现羧化反应是化学计量的而不是催化的，氯化铝形成羧酸的二氯铝酸盐。尽管使用 AlCl(3) 本身进行羧化，但金属添加剂（尤其是 Al）的存在增加了羧酸的产率和选择性。由于无法根据实验结果区分两种可能的反应机理途径，因此还进行了使用密度泛函理论 (DFT) 的理论计算。一种可能的途径涉及苯和 Al(2)Cl(6) 之间的初始复合物，随后形成有机铝中间体（PhAlCl(2) 和 PhAl(2)Cl(5)）。另一个通过 CO(2) 与氯化铝 (AlCl(3))(n) 形成各种配合物进行，n = 1-4。计算表明，最终形成苯基二氯化铝的有机金属途径吸热
• Reactions of phenylaluminium compounds with E(SiMe3)3 (E = P or AS): X-ray crystal structures of Ph3Al·E(SiMe3)3 (E = P or As) and Ph2(Cl)Al·P(SiMe3)3
  作者：Janeen A. Laske Cooke、Hamid Rahbarnoohi、Andrew T. McPhail、Richard L. Wells、Peter S. White

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00021-6

  日期：1996.6

  independent reactions of Ph 3 Al with E(SiMe 3 ) 3 (E = P or As) in 1:1 mole ratios afforded the adducts Ph 3 Al·E(SiMe 3 ) 3 [E = P ( I ) and As ( II ), respectively. The attempted dehalosilylation reactions between Ph 2 AlCl and E(SiMe 3 ) 3 (E = P or As) in 1:1 mole ratios yielded only the adducts Ph 2 (Cl)Al·E(SiMe 3 ) 3 [E = P( III ) and As( IV )]. The adduct Ph(Cl) 2 Al·P(SiMe 3 ) 3 ( V ) was isolated

  摘要Ph 3 Al与E（SiMe 3）3（E = P或As）摩尔比为1：1的独立反应提供了加合物Ph 3 Al·E（SiMe 3）3 [E = P（I）和As （二）。尝试以1：1的摩尔比在Ph 2 AlCl和E（SiMe 3）3（E = P或As）之间进行脱卤代硅烷化反应，仅产生了加合物Ph 2（Cl）Al·E（SiMe 3）3 [E = P（ III）和As（IV）]。从等摩尔量的PhAlCl 2和P（SiMe）3的反应中分离出加合物Ph（Cl）2 Al·P（SiMe 3）3（V）。化合物I–V通过NMR光谱和部分元素分析进行​​了表征。另外，I–III的固态结构通过单晶X射线分析确定。化合物I在单斜空间群2 1 / n（C 2h 5）中结晶，而化合物II在三斜线空间群P 1（C i 1）中结晶，每个不对称单元有两个离散分子。化合物III的晶体属于正交空间群P 2 1 2 1 2 1（D
• Stereoselective Addition of Organoaluminium or Organomanganese Reagents to<i>α</i>-Formyl Amides or<i>α</i>-Methyl-Substituted<i>β</i>-Keto Amides
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.67.2514

  日期：1994.9

  Treatment of α-formyl amides with RAlCl2 or PhAlCl2 provided threo-α-alkyl-substituted β-hydroxy amides under high stereocontrol. The method was successfully applied to the selective addition of alkyl group to α-methyl-substituted β-keto amides or esters. Treatment of α-methyl-β-keto amides or α-methyl-β-keto esters with trialkylaluminium or alkylmanganese halide afforded the corresponding erythro (or threo) α-methyl-substituted β-hydroxy amides or α-methyl-substituted β-hydroxy esters with high stereoselectivity.

  处理α-醛基酰胺与RAlCl2或PhAlCl2，在高立体控制下获得threo-α-烷基取代的β-羟基酰胺。该方法成功应用于选择性地将烷基引入α-甲基取代的β-酮酰胺或酯中。用三烷基铝或烷基锰卤化物处理α-甲基-β-酮酰胺或α-甲基-β-酮酯，能够以高立体选择性得到相应的erythro（或threo）α-甲基取代的β-羟基酰胺或α-甲基取代的β-羟基酯。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Bi: Org.Verb., 1.3.3.2.4.3, page 72 - 78
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of organometallic compounds catalyzed by complexes of transition metals Communication 5. Organomagnesium, -zinc, -cadmium, and -aluminum compounds in allyldemetallation reactions catalyzed by palladium complexes
  作者：N. A. Bumagin、A. N. Kasatkin、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/bf00959210

  日期：1984.8