2-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol | 45941-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-ol
• CAS: 45941-97-7
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: XBTZULPYVUZXRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium hydride 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-(2-(4-fluorophenyl)allyl)-2-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇乙酸酯：用于对映选择性分子间Tsuji 烯丙基化的多功能底物

  摘要：

  报告了一种高度通用的对映选择性分子间Tsuji 烯丙基化，可产生α-四元立体中心。该方法利用前手性烯醇乙酸酯作为底物，这是在古老反应的对映选择性变体中成功使用的最后一类原始辻底物。这一发展实现了一种高度收敛的方法，通过促进烯丙基醇盐中烯丙基部分的结合，避免了制备烯丙醇碳酸酯的需要，从而有助于快速多样化和类似物合成。该反应操作简单，并使用容易获得的 PHOX 配体类。据报道，有 30 多个实例对映体过量 (ee) 值高达 96%，并且范围可以容忍烯丙基组分上的各种官能团。烯醇乙酸酯底物很容易从芳基酮和脂肪族酮制备，其中区域选择性制备早已为人所知，使用各种方法。这种方法的强大之处在于它能够使用不同的烯丙醇和共同的前手性烯醇乙酸酯快速生产一组多样化的单一对映异构体产品。这在此处通过 hamigeran B 的两个快速正式合成得到证明，该合成利用一个共同的中间体来拦截 Clive 和 Stoltz

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08746
• 作为产物：
  描述：

  2-氯代-4'-氟苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Systemic Fungicidal Activity of Silicon-Containing Azole Derivatives.

  摘要：

  一批新型含硅唑类衍生物被合成出来，并通过水淹法评估了它们对稻胡麻斑病的杀菌活性。其中，2-(4-氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-三甲基硅丙-2-醇（9a）在每10公亩施用12.5克时表现出令人满意的疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1148

文献信息

• Mild Iridium‐Catalysed Isomerization of Epoxides. Computational Insights and Application to the Synthesis of β‐Alkyl Amines
  作者：Albert Cabré、Juanjo Cabezas‐Giménez、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/adsc.201900372

  日期：2019.8.5

  The isomerization of epoxides to aldehydes using the readily available Crabtree's reagent is described. The aldehydes were transformed into synthetically useful amines by a one‐pot reductive amination using pyrrolidine as imine‐formation catalyst. The reactions worked with low catalyst loadings in very mild conditions. The procedure is operationally simple and tolerates a wide range of functional groups

  描述了使用容易获得的Crabtree试剂将环氧化物异构化为醛的方法。使用吡咯烷作为亚胺形成催化剂，通过一锅还原胺化将醛转化为合成有用的胺。该反应在非常温和的条件下以较低的催化剂负载量进行。该过程操作简单，并且可以接受各种功能组。DFT对其机理的研究表明，异构化是通过具有低能垒的氢化铱机理进行的，与温和的反应条件相符。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Aerobic Allylic C−H Oxygenation: Direct Synthesis of <i>α,β</i> -Unsaturated Aldehydes and Allylic Alcohols
  作者：Chunsheng Li、Huoji Chen、Jianxiao Li、Meng Li、Jianhua Liao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201701324

  日期：2018.4.17

  A protocol for the synthesis of α,β‐unsaturated aldehydes and allylic alcohols from simple allylic hydrocarbons with water via palladium‐catalyzed functionalization of allylic C−H bonds was described. Molecular oxygen is utilized as the sole oxidant in this oxygenation of terminal alkenes. This protocol features good functional group compatibility, broad substrate scope, and high atom‐ and step‐economy

  描述了通过钯催化的烯丙基CH键的官能化，由简单的烯丙基烃与水合成α，β-不饱和醛和烯丙基醇的方案。在末端烯烃的这种氧化中，分子氧被用作唯一的氧化剂。该协议具有良好的官能团兼容性，广泛的底物范围以及高原子经济性和阶梯经济性。而且，该方法在合成布洛芬中的应用可以突出该方法的合成效用，布洛芬是一种非常有效的止痛药。
• Asymmetric Reductive and Alkynylative Heck Bicyclization of Enynes to Access Conformationally Restricted Aza[3.1.0]bicycles
  作者：Xiaolei Huang、Minh Hieu Nguyen、Maoping Pu、Luoqiang Zhang、Yonggui Robin Chi、Yun‐Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.202000859

  日期：2020.6.26

  Conformationally restricted azabicycles are becoming increasingly important in medicinal research. Asymmetric Heck bicyclization of enynes proceeds to give medicinally useful aza[3.1.0] and aza[4.1.0] bicycles with excellent enantioselectivity. The key organopalladium species after bicyclization can be trapped by silanes and terminal alkynes.

  在医学研究中，构象受限的氮杂双环化合物变得越来越重要。烯炔的不对称Heck双环化反应可得到具有出色对映选择性的可药用的aza [3.1.0]和aza [4.1.0]自行车。双环化后的关键有机钯物质可能被硅烷和末端炔烃捕获。
• Dehydrative Allylation of 2-Alkylbenzophenones with Allylic Alcohols
  作者：Yusuke Masuda、Katsuhiko Makita、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.200123

  日期：2020.6.5

  Herein reported is a dehydrative allylation reaction of 2-alkylbenzophenones with allylic alcohols promoted by light and palladium. Photoirradiation of 2-alkylbenzophenones generates nucleophilic s...

  本文报道了光和钯促进的 2-烷基二苯甲酮与烯丙醇的脱水烯丙基化反应。2-烷基二苯甲酮的光辐照产生亲核...
• An enyne cycloisomerization/[5+1] reaction sequence to synthesize tetrahydroisoquinolinones from enyne-enes and CO
  作者：Zhe Zhuang、Chen-Long Li、Yu Xiang、Yu-Hao Wang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1039/c6cc09925d

  日期：——

  An enyne cycloisomerization/[5+1] reaction sequence was developed to synthesize tetrahydroisoquinolinones from linear enyne-enes and CO. The first step is a gold(I)-catalyzed enyne cycloisomerization, generating six-membered-ring-fused vinylcyclopropane. The second step is...

  开发了烯炔环异构化/ [5 + 1]反应序列，以从线性烯炔和CO合成四氢异喹啉酮。第一步是金（I）催化的烯炔环异构化，生成六元环稠合的乙烯基环丙烷。第二步是...