ethyl 2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-5-carboxylate | 177485-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: 2-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 177485-40-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: KUQROBGDBBQZFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-5-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-Benzylcarbamoyl-2-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型5-thia-1-氮杂环[3.3.2]嗪环系统和3 H -1,4-二氮杂环[3.3.2]嗪衍生物的高效合成

  摘要：

  新的5-硫杂-1- azacycl [3.3.2]吖嗪衍生物1，5-硫杂1,8b-diazaacenaphthylenes，已成功制备。对1c的X射线晶体分析表明，5-硫杂-1-氮杂环[3.3.2]嗪环系统的内部环氮原子采用平面结构。未取代的环系统1d的1 H NMR谱图表明顺磁性环电流在外围的12π-电子环系统中的贡献。另外，3 H -1,4-二氮杂环[3.3.2]嗪衍生物，4-苄基-4,5-二氢-3 H -1,4,8b-三氮杂ena萘（e）-3-酮2和-3， 5二酮3分别经由3-（三氯乙酰基）咪唑并[以高效率合成1,2-α ]吡啶衍生物作为新的有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00426-3
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基吡啶-2-羧酸乙酯 、 一氯丙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到ethyl 2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Opportunities with the Duff Reaction

  摘要：

  The Duff reaction (HMTA, AcOH or TFA) was studied on substituted [6 + 5] heterocyclic compounds. This reaction provides a useful route to aldehydes for Compounds bearing sensitive amide functions. It gives also access to tricyclic lactams of potential biological interest. The formation of an aminomethyl intermediate in the Duff reaction mechanism is unequivocally demonstrated.

  DOI：

  10.1021/jo800700b

文献信息

• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSES TRICYCLIQUES, LEUR PRODUCTION ET UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996002542A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (EN) Tricyclic compound of formula (I'), wherein ring A is a nitrogen-containing heterocyclic ring, having two nitrogen atoms as the hetero-atoms, which is optionally substituted with oxo or thioxo; ring Q may optionally be substituted; Y is an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted hydroxyl group or an optionally substituted mecapto group, excluding for methyl group as Y; R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an acyl group, or a salt thereof, having excellent PDGF-inhibiting activities, antihypertensive activities, activities of ameliorating renal diseases and activities of lowering lipil level.(FR) L'invention se rapporte à un composé tricyclique de la formule (I') dans laquelle le noyau A est un noyau hétérocyclique contenant de l'azote, et possédant deux atomes d'azote comme hétéro-atomes, et qui est éventuellement substitué par oxo ou thio; le noyau Q peut être éventuellement substitué; Y est un groupe hdyrocarbure éventuellement substitué, un groupe hdyroxyle éventuellement substitué ou un groupe mercapto éventuellement substitué, à l'exclusion d'un groupe méthyle; R1 est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydrocarbure éventuellement substituté ou un groupe acyle, ou un sel de celui-ci. Ce composé présente d'excellentes activités inhibant PDGF (facteur de croissance plaquettaire), des activités anti-hypertensives, des activités apportant une amélioration aux maladies rénales et des activités favorisant la réduction du taux lipidique.

  (I')式的三环化合物，其中环A是一个含氮杂环，具有两个氮原子作为杂原子，可以用氧代或硫代取代;环Q可以选择性地被取代;Y是一个可选择性取代的碳氢基团、可选择性取代的羟基团或可选择性取代的巯基团，不包括甲基基团作为Y;R1是一个氢原子、卤素原子、可选择性取代的碳氢基团或酰基，或其盐，具有出色的PDGF抑制活性、降压活性、改善肾脏疾病活性和降低脂质水平的活性。
• Tricyclic compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20010051631A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  Tricyclic compound of the formula: 1 wherein ring A is a nitrogen-containing heterocyclic ring, having two nitrogen atoms as the hetero-atoms, which is optionally substituted with oxo or thioxo; ring Q may optionally be substituted; Y is an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted hydroxyl group or an optionally substituted mecapto group, excluding for methyl group as Y; R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an acyl group, or a salt thereof, having excellent PDGF-inhibiting activities, antihypertensive activities, activities of ameliorating renal diseases and activities of lowering lipid level.

  式子1中的三环化合物：其中环A是含有两个氮原子作为杂原子的含氮杂环，可选择性地用氧代或硫代取代; 环Q可以选择性地被取代; Y是可选择性取代的碳氢基团，可选择性取代的羟基或可选择性取代的巯基，但不包括甲基基团作为Y; R1是氢原子，卤素原子，可选择性取代的碳氢基团或酰基，或其盐，具有优异的PDGF抑制活性，降压活性，改善肾脏疾病活性和降低脂质水平活性。
• US5958942
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US05958942
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TRICYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0771319A1

  公开（公告）日：1997-05-07