dimethylaminoethylamino-N,N-bis(2-methylene-4-methyl-6-tert-butylphenol) | 875615-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethylaminoethylamino-N,N-bis(2-methylene-4-methyl-6-tert-butylphenol)
• 英文别名: dimethylaminoethylamino-N,N-bis(2-methylene-4-tert-butyl-6-methyl)phenol；N,N-bis(2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylbenzyl)-N',N'-dimethylethylene-1,2-diamine；6,6'-(((2-(dimethylamino)ethyl)azanediyl)bis(methylene))bis(2-(tert-butyl)-4-methylphenol)；N,N-dimethyl-N',N'-bis(2-methylene-4-methyl-6-tert-butylphenol)ethylenediamine；N,N-bis[methyl(2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylphenyl)]-N',N'-dimethylethylenediamine；[(Me2NCH2CH2N(CH2-(2-HO-C6H2(t-Bu-3)(Me-5))2)]；Me2NC2H4N(CH2-2-OH-3-t-Bu-5-Me-C6H2)2；H2[O2NN'](BuMeNMe2)；2-Tert-butyl-6-[[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl-[2-(dimethylamino)ethyl]amino]methyl]-4-methylphenol；2-tert-butyl-6-[[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl-[2-(dimethylamino)ethyl]amino]methyl]-4-methylphenol
• CAS: 875615-41-1
• 化学式: C₂₈H₄₄N₂O₂
• 分子量: 440.67
• InChiKey: HBWHKOZVLNPGPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylaminoethylamino-N,N-bis(2-methylene-4-methyl-6-tert-butylphenol) 在 二丁基镁 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到Mg₂(dimethylaminoethylamino-N,N-bis(2-methylene-4-methyl-6-tert-butylphenolato))2
  参考文献：
  名称：

  Magnesium amino-bis(phenolato) complexes for the ring-opening polymerization of rac-lactide

  摘要：

  镁配合物能够在高温下在熔融状态和溶液中聚合rac-乳酸内酯。MALDI-TOF的端基分析显示线性和环状的聚乳酸。

  DOI：

  10.1039/c5dt00236b
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 叔-丁基对甲酚 、 N,N-二甲基乙二胺 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到dimethylaminoethylamino-N,N-bis(2-methylene-4-methyl-6-tert-butylphenol)
  参考文献：
  名称：

  Magnesium amino-bis(phenolato) complexes for the ring-opening polymerization of rac-lactide

  摘要：

  镁配合物能够在高温下在熔融状态和溶液中聚合rac-乳酸内酯。MALDI-TOF的端基分析显示线性和环状的聚乳酸。

  DOI：

  10.1039/c5dt00236b

文献信息

• Cobalt amino-bis(phenolate) complexes for coupling and copolymerization of epoxides with carbon dioxide
  作者：Kenson Ambrose、Katherine N. Robertson、Christopher M. Kozak

  DOI：10.1039/c9dt00996e

  日期：——

  up to 98% polymer selectivity and up to 97% carbonate linkages. By comparison, Co(II) compounds 1 and 2 bearing alkyl groups on the phenolate donors were inactive for ROCOP. Structural characterization of 3 by X-ray diffraction (and supported by mass spectrometry and elemental analysis) showed the potassium acetate (KOAc), which formed as a synthetic by-product, remains coordinated to the Co[L3] unit

  合成了带有四齿氨基-双（酚盐）配体的钴（II）和（III）配合物，所述四齿氨基-双（酚盐）配体包含侧链的二甲基氨基乙烯或吡啶基，以及带有酚基的酚盐，所述酚盐带有给电子的烷基或吸电子的氯取代基。通过质谱，元素分析和反磁性化合物的NMR对化合物进行了表征。研究了电子给体能力和配位体的空间需求对CO 2 /环氧开环共聚反应（ROCOP）和偶联反应的影响。在研究的Co（II）系统中，配合物3具有氨基双（酚盐）配体，该配体具有氯官能化的酚盐和吡啶基侧基[ L3] ＝ 2-亚甲基-吡啶基-N，N-双（2-亚甲基-2，4-二氯苯酚酸酯）对形成聚（碳酸环己酯）具有活性。该配合物显示出高达98％的环氧转化率，高达98％的聚合物选择性和高达97％的碳酸酯键。相比之下，在酚盐供体上带有烷基的Co（II）化合物1和2对ROCOP没有活性。X射线衍射（并得到质谱和元素分析的支持）对3的结构表征表明，乙酸钾（KOAc
• Synthesis, Structure, and C–C Cross‐Coupling Activity of (Amine)bis(phenolato)iron(acac) Complexes
  作者：Kamrul Hasan、Louise N. Dawe、Christopher M. Kozak

  DOI：10.1002/ejic.201100553

  日期：2011.10

  FeIII complexes [L1]Fe(acac) (1), [L2]Fe(acac) (2), [L3]Fe(acac) (3), [L4]Fe(acac) (4), [L5]Fe(acac) (5), and [L6]Fe(acac) (6). In all of these complexes, the phenolato oxygen atoms are cis-oriented. The paramagnetic FeIII complexes 1–6 were also characterized by UV/Vis and IR spectroscopy, mass spectrometry, cyclic voltammetry, and magnetic measurements. Single crystal X-ray molecular structures have

  已经制备并表征了一系列（胺）双（酚）铁（III）acac配合物。Fe(acac)3 与双质子化线性四齿前配体 N,N'-双(4,6-二叔丁基-2-甲基苯酚)-N,N'-二甲基-1,2-二氨基乙烷、H2[ L1] 和三足四齿配体前体二甲氨基乙基氨基-N,N-双(2-亚甲基-4,6-二叔丁基苯酚), H2[L2], 二甲氨基乙基氨基-N,N-双(2-亚甲基-4-甲基-6-叔丁基苯酚), H2[L3], 2-甲氧基乙基氨基-N,N-双(2-亚甲基-4,6-二-叔丁基苯酚), H2[L4], 2-甲氧基乙基氨基-N, N-双(2-亚甲基-4-甲基-6-叔丁基苯酚), H2[L5], 和 2-甲氧基乙基氨基-N,N-双(2-亚甲基-4,6-二甲基苯酚), H2[L6] , 产生扭曲的八面体 FeIII 复合物 [L1]Fe(acac) (1), [L2]Fe(acac) (2), [L3]Fe(acac)
• Influence of the pendant arm in deoxydehydration catalyzed by dioxomolybdenum complexes supported by amine bisphenolate ligands
  作者：Timothy C. Siu、Israel Silva、Maiko J. Lunn、Alex John

  DOI：10.1039/d0nj02151b

  日期：——

  Pendant arms bearing strongly coordinating N-based groups such as pyridyl or amino substituents were found to hinder activity while those bearing non-coordinating pendant arms (benzyl) or even weakly coordinating groups (an ether) resulted in up to 6 fold enhancement in catalytic activity. A dioxomolybdenum complex featuring an aminemonophenolate ligand derived from the aminebisphenolate skeleton also resulted

  对胺双酚盐配体支持的二氧钼配合物在催化脱氧脱水（DODH）反应中建立结构活性关系的潜力进行了评估。发现这些胺双酚酯配体中的侧链的性质对于确定苯乙烯二醇（1-苯基-1,2-乙二醇）脱氧脱水成苯乙烯的反应性至关重要。吊坠臂协调性强N吡啶基或氨基取代基等基团被发现会阻碍活性，而带有非配位侧链（苄基）或什至是弱配位基团（醚）的基团会导致催化活性提高多达6倍。具有衍生自胺双酚酸酯骨架的胺单酚酸酯配体的二氧钼配合物也导致相似的产率提高。尽管发现芳族溶剂是进行这些催化反应的理想选择，但极性溶剂（如N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和N，N′-二甲基丙烯脲（DMPU）也是合适的。发现该催化剂在优化的条件下保持其结构完整性，并且可以在不损失活性的情况下再循环用于第二次催化运行。与活化基板内消旋氢化苯偶姻，反式混合物在56％产率在220℃下用苯甲醛（71％），这表明所述二醇是在这些条件下竞争还原剂一起获得芪。
• Controlled synthesis of lanthanide–lithium inverse crown ether complexes
  作者：Xin-Hua Lu、Meng-Tao Ma、Ying-Ming Yao、Yong Zhang、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.inoche.2010.09.013

  日期：2010.12

  Abstract An ytterbium–lithium inverse crown ether complex stabilized by amine-bridged bis(phenolate) ligands (LYbBr)2(μ4-O)(μ3-Li) (1) [L = Me2NCH2CH2NCH2-(2-O- C6H2-But2-3,5)}2] was isolated as a byproduct from the reaction of LYbCl(THF) with CH3Li in THF in a very low isolated yield. Further study revealed that the inverse crown ether complexes can be synthesized in a controlled manner by the reaction

  摘要 一种由胺桥双（酚盐）配体 (LYbBr)2(μ4-O)(μ3-Li) (1) [L = Me2NCH2CH2NCH2-(2-O-C6H2- But2-3,5)}2] 作为 LYbCl(THF) 与 CH3Li 在 THF 中反应的副产物被分离出来，分离产率非常低。进一步的研究表明，可以通过双（酚盐）镧系元素氯化物与正丁基锂和水在 THF 中的原位混合物反应以可控方式合成反向冠醚配合物。第二个逆冠醚络合物 (L'YbCl)2(μ4-O)(μ3-Li) (2) [L' = Me2NCH2CH2NCH2-(2-O-C6H2-But-3-Me-5)}2 ] 以高分离产率制备并充分表征。
• Accelerated syntheses of amine-bis(phenol) ligands in polyethylene glycol or “on water” under microwave irradiation
  作者：Francesca M Kerton、Stacey Holloway、Angela Power、R Graeme Soper、Kristina Sheridan、Jason M Lynam、Adrian C Whitwood、Charlotte E Willans

  DOI：10.1139/v08-043

  日期：2008.5.1

  Pure amine-bis(phenol) ligands are readily accessible in high yield, often >90%, when the Mannich condensation reactions are performed “on water” or in poly(ethyleneglycol) (PEG). Microwave-assisted synthesis dramatically reduces the time and energy required to prepare these molecules, typically from 24 h to 5 min. The approach seems to be widely applicable (7 amines and 5 phenols were tested to yield a diverse set of bis(phenol) ligands). Significant improvements in yield were observed for ligands derived from di-tert-amyl and di-tert-butyl phenols, possibly resulting from a hydrophobic effect. Single crystal X-ray diffraction data for the ligand derived from p-cresol and N,N′-dimethylethylenediamine is reported.Key words: amine-phenol, Mannich condensation, on water, microwave, ligand, high-throughput.

  当曼尼希缩合反应在 "水上 "或聚（乙二醇）（PEG）中进行时，很容易获得纯胺-双（酚）配体，而且收率很高，通常可达 90%。微波辅助合成大大减少了制备这些分子所需的时间和能量，通常可从 24 小时缩短到 5 分钟。这种方法似乎具有广泛的适用性（对 7 种胺和 5 种酚进行了测试，得到了多种双（酚）配体）。从二叔戊基苯酚和二叔丁基苯酚衍生出的配体的产率显著提高，这可能是疏水效应的结果。报告了由对甲酚和 N,N′-二甲基乙二胺衍生的配体的单晶 X 射线衍射数据。 关键词：胺-酚、曼尼希缩合、水、微波、配体、高通量。