ethyl 2-phenylindolizine-1-carboxylate | 39203-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-phenylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 39203-59-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: UFZCVNIUMATMLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenylindolizine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-苯基中氮茚-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Aryl-heteroaromatic compounds, compositions comprising them and use

  摘要：

  本发明揭示并声明了一系列芳基-杂芳化合物，包括它们的组合物和使用方法。本发明特别涉及展现抗癌活性的新型芳基-杂芳化合物，特别是在抑制微管聚合方面的活性。

  公开号：

  US20050020593A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-phenylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银促进 (4 + 1) 异氰乙酸酯与烷基吡啶盐的环化：1,2-二取代吲哚嗪的不同区域选择性合成

  摘要：

  报道了一种前所未有的银促进的区域选择性 (4 + 1) 异氰乙酸酯与吡啶盐的环化。已建立的协议提供对一系列合成有用的 N-稠合杂环支架的受控、简便和模块化访问，这些支架包含吲哚嗪、吡咯并 [1,2- a ] 喹啉、吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉和 1 H -咪唑[4,5 - a ]indolizin-2(3 H )-ones。提出了涉及亲核加成/质子化/消除/环异构化的机制途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02754

文献信息

• 一种银催化合成中氮茚类化合物的方法
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN113200980B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明公开了一种银催化合成中氮茚类化合物的方法，在有机溶剂体系中，以式(1)所示的N‑苯甲酰甲基溴化吡啶盐和式(2)所示的异氰类化合物为原料，二者的投料摩尔比为1：(1.2‑2.0)，以金属银盐为催化剂，碱性条件下，在空气中搅拌反应，通过TLC跟踪检测至反应完全，反应液后处理后得到式(3)所示的中氮茚类化合物。本发明操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，反应体系绿色环保，产物易分离纯化，收率高达91％，适用于高效、高收率地制备中氮茚类化合物，特别适用于合成各种1,2‑取代的中氮茚类化合物。本发明适用于大规模的工业生产，在有机合成中有着广泛的应用前景和重要意义。
• Lactone compounds containing an indolizine radical
  申请人：Appleton Papers Inc.

  公开号：US04275206A1

  公开（公告）日：1981-06-23

  Chromogenic compounds of normally colorless form are disclosed having the following structural formula: ##STR1## wherein E represents a six-membered aromatic or heterocyclic ring which may have an aromatic ring or a naphthalene ring and both the E ring and the condensed ring may be substituted, A respresents an optionally substituted aminophenyl, indolyl, benzoindolyl, julolidinyl or kairolyl radical or the radical represented by B, and B represents a family of indolizine radicals. The compounds of this invention are eligible for use in pressure-sensitive and heat-sensitive record materials and manifold marking systems.

  披露了通常无色形式的显色化合物，其具有以下结构式：##STR1## 其中E代表一个可能具有芳香环或萘环的六元芳香或杂环，E环和缩合环均可被取代，A代表可选取代的氨基苯基、吲哩基、苯并吲哩基、茱洛啶基或卡伊洛基基团或由B代表的基团，B代表吲哩啉基团的一类。本发明的化合物适用于压敏和热敏记录材料以及多重标记系统中的使用。
• C3 functionalization of indolizines via In(<scp>iii</scp>)-catalyzed three-component reaction
  作者：Youngeun Jung、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/c5ob01657f

  日期：——

  Post-functionalization at the C3 position of indolizines via In(III)-catalyzed three-component coupling reaction with amines and aldehydes allowed rapid access to a new class of indolizines with diverse functional groups at the C3 position in good to excellent yields.

  通过In（III）催化的三组分与胺和醛的偶合反应，在吲哚嗪的C3位置进行后官能化，可以快速获得具有优异收率的新型C位置的具有不同官能团的吲哚嗪类。
• Polyethylene Glycol (PEG-400) as Methylene Spacer and Green Solvent for the Synthesis of Heterodiarylmethanes under Metal-Free Conditions
  作者：Rahul Kumar、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.202000467

  日期：2020.6.23

  protocol for the direct synthesis of heterodiarylmethanes employing polyethylene glycol (PEG‐400) as methylene spacer under metal‐free conditions. The method is applicable to heterocycles such as imidazopyridines, imidazothioazoles, imidazobenzothiozoles, indolizines, indole, 1‐methyl‐1H‐indole, N,N‐dimethylaniline, and trimethoxybenzene; (diacetoxyiodo)benzene (PIDA) is used as oxidant.

  我们开发了一种新颖有效的协议，用于在无金属条件下使用聚乙二醇（PEG-400）作为亚甲基间隔基直接合成杂二芳基甲烷。该方法适用于杂环，如咪唑并吡啶，咪唑并噻唑，咪唑并苯并噻唑，吲哚嗪，吲哚，1-甲基-1H-吲哚，N，N-二甲基苯胺和三甲氧基苯; （二乙酰氧基碘）苯（PIDA）用作氧化剂。
• I₂-Promoted In Situ Cyclization–Rethiolation Reaction: Synthesis of 2-Aliphatic- or Aromatic-Substituted Indolizines
  作者：Peng Zhao、Zhi-Cheng Yu、Ling-Feng Wang、You Zhou、Yan-Dong Wu、Yongmin Ma、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01724

  日期：2022.11.18

  three-component reaction for the synthesis of sulfhydryl indolizines from methyl ketones, 2-pyridylacetate derivatives, and sulfonyl hydrazides via an in situ cyclization–rethiolation strategy has been developed. This protocol shows excellent substrate compatibility, including for chain and cyclic aliphatic methyl ketones, natural product pregnenolone acetate, and phosphorus-containing methyl ketones, affording

  开发了一种有效的 I 2促进的一锅一步三组分反应，用于通过原位环化-再硫醇化策略从甲基酮、2-吡啶基乙酸酯衍生物和磺酰肼合成巯基中氮茚。该方案显示出出色的底物相容性，包括链状和环状脂肪族甲基酮、天然产物孕烯醇酮醋酸酯和含磷甲基酮，以良好的收率提供一系列有价值的脂肪族取代的吲哚。