2-ethyl-1-phenylprop-2-en-1-one | 22731-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-ethyl-1-phenyl-2-propen-1-one；1-Phenyl-2-ethyl-2-propen-1-one；2-methylidene-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 22731-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: MUPSPIPPEPGJEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1285

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-phenylprop-2-en-1-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-乙基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  1-Phenyl-2-propen-1-ones 到 1-Indanones 的超强酸催化电环化。Oxonium-Carbenium Dications 电环化的动力学和理论研究

  摘要：

  需要强酸性条件来诱导芳基乙烯基酮的 Nazarov 型环化，尽管与 Nazarov 反应的化学类比表面上暗示 O-质子化单阳离子的直接电环化反应。在本文中，我们描述了 1-phenyl-2-propen-1-ones 的超酸催化原型环化。动力学测量揭示的这些环化反应的酸度依赖性强烈表明涉及 O,O-二质子化的双阳离子而不是 O-质子化的单阳离子。也就是说，1-苯基-2-丙烯-1-酮的环化代表氧鎓-碳正离子的电环化。我们还描述了 1-phenyl-2-propen-1-ones 的 2-位取代基的影响。从头算计算，基于密度泛函理论，

  DOI：

  10.1021/ja971100g
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 Br₂Cu^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-ethyl-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-（羟甲基）和α-烷基-乙烯基烷基酮的直接合成

  摘要：

  2,4-二酮酸酯3a - c与甲醛水溶液以碳酸钾溶液为碱进行反应，得到相应的α-亚甲基-β-羟基链烷酮4a - c，它通过以下反应偶联生成α，β-不饱和烷基酮6a - e。在低温下，在催化量的LiCuBr 2存在下，使用格氏试剂的α-乙酰氧基甲基烷基乙烯基酮5a。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.093

文献信息

• Asymmetric Catalytic Epoxidation of Terminal Enones for the Synthesis of Triazole Antifungal Agents
  作者：Qianwen He、Dong Zhang、Fengcai Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02588

  日期：2021.9.3

  An enantioselective epoxidation of α-substituted vinyl ketones was realized to construct the key epoxide intermediates for the synthesis of various triazole antifungal agents. The reaction proceeded efficiently in high yields with good enantioselectivities by employing a chiral N,N′-dioxide/ScIII complex as the chiral catalyst and 35% aq. H2O2 as the oxidant. It enabled the facile transformation for

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS DESTINÉS À LA RESTAURATION D'UNE FONCTION DE MUTANTS DE P53
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021262684A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods that restore DNA binding affinity of p53 mutants. The compounds of the present disclosure can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体DNA结合亲和力的化合物和方法。本公开披露的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• Transition Metal Salts-Catalyzed Aza-Michael Reactions of Enones with Carbamates
  作者：Shū Kobayashi、Kentaro Kakumoto、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1021/ol0256163

  日期：2002.4.1

  aza-Michael reactions of enones with carbamates efficiently. The catalytic activity was strongly dependent on the nature of the metal salts. While conventional Lewis acids such as BF(3).OEt(2), AlCl(3), or TiCl(4) showed lower activity, group 7-11 transition metal salts in higher oxidation states such as ReCl(5), Fe(ClO(4))(3).9H(2)O, RuCl(3).nH(2)O, OsCl(3).3H(2)O, RhCl(3).nH(2)O, PtCl(4).5H(2)O, or

  发现几种过渡金属盐可有效催化烯酮与氨基甲酸酯的氮杂-迈克尔反应。催化活性强烈取决于金属盐的性质。传统的路易斯酸如BF（3）.OEt（2），AlCl（3）或TiCl（4）表现出较低的活性，而第7-11组过渡金属盐处于较高的氧化态，如ReCl（5），Fe（ ClO（4））（3）.9H（2）O，RuCl（3）.nH（2）O，OsCl（3）.3H（2）O，RhCl（3）.nH（2）O，PtCl（ 4）.5H（2）O或AuCl（3）.H（2）O表现出更高的催化活性。[反应：看文字]
• Catalytic Reductive Cross Coupling and Enantioselective Protonation of Olefins to Construct Remote Stereocenters for Azaarenes
  作者：Manman Kong、Yaqi Tan、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Choon-Hong Tan、Shanshan Cao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.1c01073

  日期：2021.3.17

  A novel enantioselective protonation protocol that is triggered by reductive cross coupling of olefins is reported. When under cooperative photoredox and chiral hydrogen-bonding catalytic conditions and using a terminal reductant, various α-branched vinylketones with diverse vinylazaarenes could provide important enantioenriched azaarene derivatives containing tertiary stereocenters at their remote

  报道了一种由烯烃的还原交叉偶联触发的新型对映选择性质子化方案。当在协同光氧化还原和手性氢键催化条件下并使用末端还原剂时，具有不同乙烯基氮杂芳烃的各种α-支化乙烯基酮可以提供重要的对映体富集的氮杂芳烃衍生物，在其远端δ-位含有叔立体中心，具有高产率和对映选择性。该反应体系也适用于 α-支化的乙烯基氮杂芳烃，因此成功组装了难以捉摸的 1,4-立体中心。产物后期修饰方便，尤其是形成远程ε-叔碳和ε-杂四元碳立体中心，进一步凸显了该方法的重要合成价值。
• Asymmetric hydroazidation of α -substituted vinyl ketones catalyzed by chiral primary amine
  作者：Zai-Kun Xue、Nian-Kai Fu、San-Zhong Luo

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.014

  日期：2017.5

  ketones by using chiral primary amines as the catalysts. A simple chiral primary-tertiary diamine catalyst derived from l -phenylalanine was found to readily promote this aza-Michael addition reaction with enamine protonation as the key stereogenic step, thus enabling the effective synthesis of α -chiral β -azido ketones with good yields and moderate enantioselectivities.

  摘要我们在此报道了以手性伯胺为催化剂进行α-取代乙烯基酮不对称加氢叠氮的第一个实例。发现一种简单的衍生自1-苯丙氨酸的手性伯叔叔二胺催化剂，可以很容易地促进烯键质子化的氮杂-迈克尔加成反应，这是关键的立体定向步骤，从而可以高效合成具有良好收率的α-手性β-叠氮基酮。中度对映选择性。