2-(2,3-dichlorobenzylidene)malononitrile | 348152-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-dichlorobenzylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(2,3-Dichlorophenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 348152-30-7
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂N₂
• mdl: MFCD00245401
• 分子量: 223.061
• InChiKey: BSYMXFWIKJGMQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dichlorobenzylidene)malononitrile 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.02h， 生成 2-Amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-6-[2-(diethylamino)ethylsulfanyl]pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基吡啶-3,5-二甲腈的化合物抑制病毒的构效关系研究：平行合成，生物活性和体外药代动力学。

  摘要：

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。

  DOI：

  10.1021/jm061045z
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 、 丙二腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2,3-dichlorobenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶嘧啶二酮作为二肽基肽酶IV抑制剂的基于结构的设计

  摘要：

  已显示二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂可增强GLP-1水平，从而改善II型糖尿病中的高血糖症。通过使用基于结构的设计，从一个小的片段中发现，我们发现了一类新型的非共价，有效和选择性DPP-4抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.110

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Conjugate Addition of sp3 CH Bonds to Methylenemalononitriles
  作者：Bo Qian、Dengjian Shi、Lei Yang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201200285

  日期：2012.8.13

  The Lewis acid-catalyzed conjugate addition of 2-alkylazaarenes to methylenemalononitriles through sp3 CH bond functionalization has been developed, which provides an efficient and reliable method for incorporation of the nitrile group into the heterocycles.

  已经开发了通过sp 3 CH键官能化的路易斯酸催化的2-烷基氮杂芳烃到亚甲基丙二腈的共轭加成，其提供了将腈基结合到杂环中的有效和可靠的方法。
• Hypervalent Iodine(III)-Catalyzed Epoxidation of β-Cyanostyrenes
  作者：Saeesh R. Mangaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1055/s-0039-1690621

  日期：2019.12

  radiations. The β-cyanoepoxides were isolated in good to excellent yields in a short reaction time. A convenient approach for the synthesis of β-cyanoepoxides is illustrated by iodine(III)-catalyzed epoxidation of electron-deficient β-cyanostyrenes, wherein the active catalytic iodine(III) species was generated in situ. The epoxidation of β-cyanostyrenes was performed using 10 mol% PhI as precatalyst in the

  抽象的 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。
• Halogenated 2-amino-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitriles as antitumor agents and structure–activity relationships of the 4-, 6-, and 9-positions
  作者：Ahmed M. Fouda

  DOI：10.1007/s00044-016-1747-z

  日期：2017.2

  A series of halogenated 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile derivatives were prepared via interaction of 8-hydroxyquinoline, 5-chloro-8-hydroxyquinoline, and 8-hydroxy-2-methylquinoline with various α-cyanocinnamonitriles. The assignments of the structure of all synthesized compounds were based on spectral data. The cytotoxic activities of the synthesized compounds against four

  一系列卤化2-氨基-4-芳基- 4 ħ吡喃并[3,2- ħ ]喹啉-3-甲腈衍生物通过8-羟基喹啉，5-氯-8-羟基喹啉和8-羟基的相互作用制备-2-甲基喹啉与各种α-氰基肉桂腈。所有合成化合物的结构分配均基于光谱数据。通过微培养四唑测定法确定了合成化合物与参考药物长春碱和秋水仙碱相比对四种人肿瘤细胞MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。几种化合物显示出明显的细胞毒性活性。构效关系研究表明，在几个2-氨基-4 H-吡喃[3,2-]的4-，6-和9-位取代具有特定卤素原子和亲脂性的h ]喹啉核增加了该分子抵抗不同细胞系的能力。
• Design, synthesis and biological evaluation of new series of hexahydroquinoline and fused quinoline derivatives as potent inhibitors of wild-type EGFR and mutant EGFR (L858R and T790M)
  作者：Mennatallah A. Shaheen、Ali A. El-Emam、Nadia S. El-Gohary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104274

  日期：2020.12

  New series of hexahydroquinoline and fused quinoline derivatives were designed and synthesized. The thirty seven new compounds were screened for in vitro antitumor activity against HepG2, HCT-116 and MCF-7 cancer cells. Results indicated that compounds 2e, 2h, 5b, 5c, 6a, 7d and 9b have the strongest potency against the three cancer cells, and they were further screened for in vitro cytotoxicity against

  设计并合成了一系列新的六氢喹啉和稠合喹啉衍生物。筛选了三十七个新化合物对HepG2，HCT-116和MCF-7癌细胞的体外抗肿瘤活性。结果表明化合物2e，2h，5b，5c，6a，7d和9b对这三种癌细胞具有最强的效力，并且进一步筛选了它们对A431和H1975癌细胞以及WI38和WISH正常细胞的体外细胞毒性细胞。结果显示，与 过表达EGFR WT（IC ）的A431细胞相比，7d有效抑制了带有EGFR T790M突变（IC 50 = 1.32±0.2 µM）的H1975细胞的生长50  = 4.96±0.3 µM）。此外，这七个化合物对测试的正常细胞显示出低细胞毒性。检查了七种有效的抗肿瘤化合物抑制EGFR WT活性的能力。获得的数据表明， 与厄洛替尼（IC 50  = 0.067± 0.002μM）相比，7d具有显着的EGFR WT抑制活性（IC 50 = 0.083± 0.002μM
• An Efficient One-pot Three-component Process for Synthesis of Perfluoroalkylated Quinolizines
  作者：Dandan Shen、Yanjie Xu、Dong He、Jing Han、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/cjoc.201500872

  日期：2016.5

  A facile multi‐component process for the synthesis of perfluoroalkylated quinolizine derivatives was achieved using various arylidenemalononitriles, pyridine, and methyl perfluoroalk‐2‐ynoates as starting materials. Moderate yields were obtained under mild condition. The structures of perfluoroalkylated quinolizine derivatives were characterized by means of 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, IR, LRMS and HRMS

  以各种亚芳基丙二腈，吡啶和全氟烷基-2-壬酸甲酯为原料，实现了一种简便的多组分全氟烷基化喹啉嗪衍生物的合成方法。在温和条件下获得中等产量。全氟烷基化喹啉嗪衍生物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR，IR，LRMS和HRMS进行表征。此外，提出了反应机理。