N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane | 618911-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane
• 英文别名: N,N'-dimethyl-N,N-bis(2-hydroxy-3,5-dichlorobenzyl)-ethylenediamine；N,N'-dimethyl-N,N'-bi(2-hydroxy-3,5-dichlorobenzyl)-ethylenediamine；N,N'-dimethyl-bis(3,5-dichloro-2-hydroxybenzyl)-1,2-diaminoethane；(Cl2C6H2(OH))CH2NMeCH2CH2NMeCH2(C6H2(OH)Cl2)；2,4-Dichloro-6-[[2-[(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]phenol
• CAS: 618911-27-6
• 化学式: C₁₈H₂₀Cl₄N₂O₂
• 分子量: 438.181
• InChiKey: APQAVNLIPVYYGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  488.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TEMPO介导的以双酚二胺配体的铜（II）配合物为半乳糖氧化酶仿生模型的酒精好氧氧化

  摘要：

  合成并表征了四齿N 2 O 2双（酚）二胺配体（H 2 L NEX X：C和OB，其中C和OB为氯和苯酚基上的叔丁基甲氧基取代基）的单核铜配合物。通过IR，UV-Vis，单晶X射线衍射，磁化率研究和循环伏安技术进行。CuL NEX配合物显示配位球的方锥几何形状，铜中心被配位配体和轴向结合的水分子中的两个氮和氧原子包围。1.7和1.8 BM的有效磁矩证实了具有铜（II）中心的单体配合物。这些络合物的电化学氧化产生相应的Cu（II）-苯氧基基团。另外，CuL NEX配合物在室温下在分子氧作为氧化剂存在下，对TEMPO介导的一组醇氧化为相应的醛显示出有效的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.11.003
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯酚 、 N,N'-二甲基乙二胺 在 聚合甲醛 作用下， 生成 N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  TEMPO介导的以双酚二胺配体的铜（II）配合物为半乳糖氧化酶仿生模型的酒精好氧氧化

  摘要：

  合成并表征了四齿N 2 O 2双（酚）二胺配体（H 2 L NEX X：C和OB，其中C和OB为氯和苯酚基上的叔丁基甲氧基取代基）的单核铜配合物。通过IR，UV-Vis，单晶X射线衍射，磁化率研究和循环伏安技术进行。CuL NEX配合物显示配位球的方锥几何形状，铜中心被配位配体和轴向结合的水分子中的两个氮和氧原子包围。1.7和1.8 BM的有效磁矩证实了具有铜（II）中心的单体配合物。这些络合物的电化学氧化产生相应的Cu（II）-苯氧基基团。另外，CuL NEX配合物在室温下在分子氧作为氧化剂存在下，对TEMPO介导的一组醇氧化为相应的醛显示出有效的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.11.003

文献信息

• Molecular and Electronic Structures of Dinuclear Iron Complexes Incorporating Strongly Electron-Donating Ligands: Implications for the Generation of the One- and Two-Electron Oxidized Forms
  作者：Julia B. H. Strautmann、Carl-Georg Freiherr von Richthofen、Gabriele Heinze-Brückner、Serena DeBeer、Eberhard Bothe、Eckhard Bill、Thomas Weyhermüller、Anja Stammler、Hartmut Bögge、Thorsten Glaser

  DOI：10.1021/ic101535y

  日期：2011.1.3

  complexes, with the possibility of fine-tuning the electronic structures by variation of the remote substituents. Molecular structures established in the solid (by single-crystal X-ray diffraction) and in solution (by X-ray absorption spectroscopy) show that the Fe ions are five-coordinate in a square-pyramidal coordination environment with the ligand adopting a trans-conformation. Spectroscopic and magnetic

  配体（L t -Bu 2）2-，（L Me 2）2-和（L Cl 2）2-已用于合成双核Fe III配合物[L t -Bu 2 Fe（μ- O）FEL吨-Bu 2 ]，[L我2的Fe（μ-O）FEL我2 ]和[L氯2的Fe（μ-O）FEL氯2 ]。强电子给体基团（叔选择（胺和酚盐）以增加配位的三价铁离子处的电子密度，从而促进络合物的氧化，并可能通过改变远程取代基来微调电子结构。在固体中（通过单晶X射线衍射）和在溶液中（通过X射线吸收光谱法）建立的分子结构表明，铁离子在方金字塔形配位环境中为五配位，且配体采用反式-构象。光谱和磁性表征确定了Fe III -O oxo和Fe III -O Ph的高度共价性质债券。酚盐的供体能力的变化（由于远端取代基的变化）通过Fe III -O oxo键的柔性电子给定得到补偿。光谱电化学表征表明，[L吨-Bu 2的Fe（μ-O）FEL吨-Bu 2 ]可在0.27可逆氧化和0
• Highly cytotoxic vanadium(v) complexes of salan ligands; insights on the role of hydrolysis
  作者：Lilia Reytman、Ori Braitbard、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1039/c2dt11514j

  日期：——

  oxo complexes with tetradentate diamine bis(phenolato) “salan” ligands of the type LVO(OiPr) (L is salan) with different steric and electronic substitutions at the ortho and para positions to the binding phenolato moiety were synthesized and their hydrolytic stability and cytotoxicity were analyzed. With one exception bearing large steric groups, all complexes examined displayed marked cytotoxic activity

  合成了具有LVO（OiPr）（L为salan）型LVO（OiPr）型四齿二胺二（双酚）“ salan”配体的钒（V）氧配合物，在与酚ato结合部分的邻位和对位具有不同的空间和电子取代基分析了水解稳定性和细胞毒性。除了一个带有较大空间位团的例外，所有检测到的复合物均显示出显着的细胞毒性活性，与顺铂相当，并且通常高于顺铂。虽然水解稳定性改显著根据取代基在邻位的相对位置的O型供体的影响不大对取代后，细胞毒性活性基本上没有受到影响，而且相对不稳定的复合物也记录到高细胞毒性。额外的测量表明，在添加细胞之前，在生物培养基中预孵育多达18小时的复合物后，细胞毒性得到了很大程度的维持，这表明水解产物可能是活性物质。另外，对分离的水解产物进行了可观的细胞毒性活性的测定，该产物经晶体学分析显示具有桥接氧代配体的二聚体结构，其中两个金属中心均结合至salan配体上，从而支持上述结论。
• Major impact of N-methylation on cytotoxicity and hydrolysis of salan Ti(IV) complexes: sterics and electronics are intertwined
  作者：Sigalit Meker、Cesar M. Manna、Dani Peri、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1039/c1dt11108f

  日期：——

  A series of Ti(IV) complexes containing diamino bis(phenolato) “salan” type ligands with NH coordination were prepared, and their hydrolysis and cytotoxicity were analyzed and compared to the N-methylated analogues. Substituting methyl groups on the coordinative nitrogen donor of highly active and stable Ti(IV) salan complexes with H atoms has two main consequences: the hydrolysis rate increases and

  制备了一系列包含具有NH配位的二氨基双（酚基）“ salan”型配体的Ti（IV）配合物，并对其水解和细胞毒性进行了分析，并与N-甲基化的类似物进行了比较。用H原子取代高活性和稳定的Ti（IV）salan配合物的配位氮供体上的甲基有两个主要结果：水解速率增加和细胞毒性活性降低。此外，用H取代Me的微小修饰会导致产生不同的主要水解产物，其中获得具有两个桥联氧代配体的双核Ti（IV）络合物，如X射线晶体学表征的，而不是三核的簇。还通过结晶学分析了包含单个氧代桥的部分水解产物。
• <i>C</i>₁-Symmetrical Titanium(IV) Complexes of Salan Ligands with Differently Substituted Aromatic Rings: Enhanced Cytotoxic Activity
  作者：Hagai Glasner、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1021/ic500001j

  日期：2014.3.17

  Diaminobis(phenolato) (“salan”) titanium(IV) complexes of differently substituted aromatic rings were synthesized, and their hydrolytic stability and cytotoxicity were analyzed and compared to those of the C2-symmertrical analogues and their equimolar mixtures. The hydrolytic stability of the asymmetrical complexes was in between those of the symmetrical analogues, implying an additive influence of the ligand structural

  合成了不同取代的芳环的二氨基双（酚基）（“ salan”）钛（IV）配合物，并对其水解稳定性和细胞毒性进行了分析，并与C 2-对称类似物及其等摩尔混合物进行了比较。不对称复合物的水解稳定性介于对称类似物的水解稳定性之间，这暗示了配体结构参数的累加影响。相对于对称类似物及其混合物，大多数混合的卤化/硝化复合物显示出明显的细胞毒性，IC 50为值低至<1μM，相当于活性超过顺铂高达30倍。相反，具有相似性质的取代的不对称复合物揭示了两者的附加影响，并且在对称类似物之间具有细胞毒性。在假定活性物质通常是多核水解产物的前提下，总体看来，特定的配体设计和包括亲水性和疏水性在内的影响参数的微调对于最大限度地提高生物效率至关重要。
• Cytotoxic Titanium Salan Complexes: Surprising Interaction of Salan and Alkoxy Ligands
  作者：Timo A. Immel、Ulrich Groth、Thomas Huhn

  DOI：10.1002/chem.200902312

  日期：——

  The synthesis, biochemical evaluation, and hydrolysis studies of a wide selection of alkyl‐ and halogen‐substituted titanium salan alkoxides are presented herein. A systematic change in the employed alkoxides revealed that both the bulk of the salan ligands and the steric demand of the labile ligands are of great importance for the obtained biological activity. Surprisingly, these two factors are not

  本文介绍了多种烷基和卤素取代的钛salan醇盐的合成，生化评估和水解研究。所用醇盐的系统变化表明，大量的salan配体和不稳定配体的空间需求对于获得的生物活性都非常重要。令人惊讶的是，这两个因素并不相互独立。降低迄今为止无毒复合物的醇盐的空间需求量使其具有细胞毒性。因此，我们的数据表明，该复合物的总体大小对其生物活性具有很强的影响。要确定整个复合物的细胞毒性和空间需求之间的相关性是仅基于水解作用的改变还是与生物分子的相互作用，考察了复合物在水解条件下的行为以及转铁蛋白的影响。仅在其不稳定的烷氧基配体上不同的复合物给出相同的水解产物，具有相似的水解速率，但是显示出的细胞毒性在一个数量级的范围内变化。因此，似乎水解产物不是活性物质，而是未水解的复合物对于与生物分子的首次相互作用很重要。这促进了水解是一种排毒途径的想法。根据以上结论，氯取代的络合物[Ti（Ph 仅在其不稳定的烷氧基配体上不同的复