1,1:3,3-bis(1,5-cyclooctandiyl)diboroxane | 74744-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1,1:3,3-bis(1,5-cyclooctandiyl)diboroxane
• 英文别名: 9-BBN dimer；bis(1,5-cyclooctanediylboryl)oxide；9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, 9,9'-oxybis-；9-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yloxy)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 74744-62-0
• 化学式: C₁₆H₂₈B₂O
• 分子量: 258.02
• InChiKey: BUMLGGOVPOKKGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1:3,3-bis(1,5-cyclooctandiyl)diboroxane 在 H₂SO₄ 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以90%的产率得到4,4:6,6-bis(1,5-cyclooctandiyl)-1,3,5,2,4,6-oxadioxoniathiadiboratinan-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Koester, Roland; Schuessler, Wilhelm; Blaeser, Dieter, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1593 - 1598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-fluoro-9-boracyclo{3.3.1}nonane 在 H₂O 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,1:3,3-bis(1,5-cyclooctandiyl)diboroxane
  参考文献：
  名称：

  Koester, Roland; Schuessler, Wilhelm; Boese, Roland, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 10, p. 1945 - 1952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroboration of aldehydes, ketones and CO₂ under mild conditions mediated by iron(<scp>iii</scp>) salen complexes
  作者：Samantha Lau、Cei B. Provis-Evans、Alexander P. James、Ruth L. Webster

  DOI：10.1039/d1dt02092g

  日期：——

  The hydroboration of aldehydes, ketones and CO2 is demonstrated using a cheap and air stable [Fe(salen)]2-μ-oxo pre-catalyst with pinacolborane (HBpin) as the reductant under mild conditions. This catalyst system chemoselectively hydroborates aldehydes over ketones and ketones over alkenes. In addition, the [Fe(salen)2]-μ-oxo pre-catalyst shows good efficacy at reducing “wet” CO2 with HBpin at room

  在温和条件下，使用廉价且空气稳定的 [Fe(salen)] 2 -μ-氧代预催化剂和频哪醇硼烷 (HBpin) 作为还原剂，证明了醛、酮和 CO 2的硼氢化。该催化剂体系化学选择性地将醛与酮和酮与烯烃化学选择性地氢硼化。此外，[Fe(salen) 2 ]-μ-oxo 预催化剂在室温下用 HBpin还原“湿”CO 2 方面表现出良好的效果。
• A Bottleable Imidazole-Based Radical as a Single Electron Transfer Reagent
  作者：Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、N. M. Rajendran、Debashis Adhikari、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02465

  日期：2021.1.1

  4-diphenyl-1H-imidazol-3-ium chloride (1) resulted in the formation of the first structurally characterized imidazole-based radical 2. 2 was established as a single electron transfer reagent by treating it with an acceptor molecule tetracyanoethylene. Moreover, radical 2 was utilized as an organic electron donor in a number of organic transformations such as in activation of an aryl–halide bond, alkene hydrosilylation

  还原1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-2,4-二苯基-1 H-咪唑-3-氯化铵（1）导致形成第一个结构上基于咪唑的基团2。通过用受体分子四氰基乙烯处理将2作为单一电子转移试剂。此外，在环境温度和压力下，自由基2在许多有机转化中被用作有机电子给体，例如在芳基-卤化物键的活化，烯烃氢化硅烷化以及将CO 2催化还原成甲氧基硼烷中。
• Metal-free disproportionation of formic acid mediated by organoboranes
  作者：Clément Chauvier、Pierre Thuéry、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c6sc01410k

  日期：——

  In the presence of dialkylboranes, formic acid can be converted to formaldehyde and methanol derivatives without the need for an external reductant. This reactivity, in which formates serve as the sole carbon and hydride sources, represents the first example of the disproportionation of formate anions under metal-free conditions. Capitalizing on both experimental and computational (DFT) mechanistic

  在二烷基硼烷的存在下，甲酸可以转化为甲醛和甲醇衍生物，而无需外部还原剂。这种反应性，其中甲酸盐作为唯一的碳和氢化物源，代表了在无金属条件下甲酸盐阴离子歧化的第一个例子。利用实验和计算 (DFT) 机制的考虑，瞬时硼氢化物在减少甲酸盐中的作用得到了强调，这种反应性在 TMP（2,2,6,6-四甲基哌啶）的甲基化和转移中得到了进一步的例证用于还原醛的硼氢化反应。
• Ethyloboration of Selenium Dioxide and Selenium Bis( <i>tert</i> ‐butylimide) – Molecular Structure of an Organo‐Substituted Eight‐Membered [–BOSeO–] ₂ Heterocycle
  作者：Roland Köster、Wilhelm Schüßler、Roland Boese、Max Herberhold、Silke Gerstmann、Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1002/cber.19961290506

  日期：1996.5

  Both selenium dioxide (1) and selenium bis(tert-butylimide) (2) react with triethylborane (A) by 1,2-ethyloboration. In the case of 1, ethane, ethene, diethylselane (4a), tetraethyldiboroxane (Et2B)2O (B), triethylboroxine (EtBO)3 (D) and a cyclic compound [–Et2BOSe(Et)O–]2 (52) are formed after heating to 65°C. Compound 52 is also formed when 1 reacts with B. Treatment of selenous acid (3) with A

  二氧化硒（1）和双（叔丁基酰亚胺）硒（2）与三乙基硼烷（A）通过1,2-乙基硼化反应。在1的情况下，乙烷，乙烯，二乙基硒烷（4a），四乙基二硼烷（Et 2 B）2 O（B），三乙基硼烷（EtBO）3（D）和环状化合物[–Et 2 BOSe（Et）O–]加热至65℃后，形成图2（5 2）。当1与B反应时，也会形成化合物5 2。用A或优先出于合成目的用B处理亚硒酸（3）提供了进一步通往5 2的途径。二酰亚胺2与A的反应已经在低于–50°C的条件下开始形成：环乙烷磺酸衍生物6 Et 2 BN（t Bu）-Se（Et）N t Bu形成，并且6在–50处开始分解。消除乙烯，最终得到（叔丁基氨基）二乙基硼烷（8），双（二乙基硼基）-叔丁胺（9）和Et 2硒（4a）。的Transborylation 5 2与（9-BBN）2 O（C ^），得到[ - （9-BBN）OSE（ET）O-] 2（10 2），该结晶的单斜晶系空间群P
• Catalytic properties of nickel bis(phosphinite) pincer complexes in the reduction of CO2 to methanol derivatives
  作者：Sumit Chakraborty、Yogi J. Patel、Jeanette A. Krause、Hairong Guan

  DOI：10.1016/j.poly.2011.04.030

  日期：2012.1

  however, it reacts with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane and pinacolborane to generate a methanol derivative and a boryl formate species, respectively. The catalytic reduction of CO 2 with catecholborane is more effectively catalyzed by a more sterically hindered nickel pincer hydride complex with bulky R groups on the phosphorus donor atoms. The nickel pincer hydride complexes are inactive catalysts for

  摘要用间苯二酚ClP（C 5 H 9）在一个罐中制备了一种新的镍双（亚膦酸酯）夹钳络合物[2,6-（R 2 PO）2 C 6 H 3] NiCl（LR NiCl，R =环戊基） ）2，NiCl 2和4-二甲基氨基吡啶。该夹钳化合物与LiAlH 4的反应产生氢化镍配合物，其能够在室温下快速还原CO 2以得到甲酸镍配合物。两种相关的甲酸镍配合物LR NiOCHO（R =环戊基和异丙基）的X射线结构显示了甲酰基相对于配位平面的“面内”构象。甲酸镍配合物LR NiOCHO（R =环戊基，异丙基和叔丁基）与儿茶酚硼烷的化学计量反应表明，庞大的R基团有助于该反应。LR NiOCHO（R =叔丁基）在室温下不与PhSiH 3反应；但是，它会与9-borabicyclo [3.3.1]壬烷和频哪醇硼烷反应，分别生成甲醇衍生物和甲酸硼基酯。邻苯二酚硼烷对CO 2的催化还原作用更有效地由位阻更大的磷供体原子上