methyl (3R,6S,7aS)-6-(2,4-dinitrophenyl)-7a-methyl-5-oxo-3-phenyl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole-6-carboxylate | 1264297-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (3R,6S,7aS)-6-(2,4-dinitrophenyl)-7a-methyl-5-oxo-3-phenyl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 1264297-92-8
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₈
• 分子量: 441.397
• InChiKey: JJJIQHVLKMNXAJ-YYWHXJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R-CIS)-7A-甲基-3-苯基四水吡啶-[2,1-B]唑-5(6H)-酮 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3R,6S,7aS)-6-(2,4-dinitrophenyl)-7a-methyl-5-oxo-3-phenyl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole-6-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  通过手性助剂（双环内酰胺）控制的S N Ar反应 对螺氧基吲哚的对映选择性合成†

  摘要：

  开发了一种高效的手性酰基双环内酰胺与取代的2,4-二硝基苯的对映选择性S N Ar反应，提供了含有季铵立体异构中心的产物。它们进一步用于螺氧代吲哚的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob00661k

文献信息

• Enantioselective synthesis of spirooxoindoles via chiral auxiliary (bicyclic lactam) controlled S_NAr reactions
  作者：Subhabrata Sen、Venkata R. Potti、Ramu Surakanti、Y. L. N. Murthy、Raghavaiah Pallepogu

  DOI：10.1039/c0ob00661k

  日期：——

  A highly efficient enantioselective SNAr reaction of chiral acyl bicyclic lactam with substituted-2,4-dinitrobenzenes was developed, affording products containing quarternary stereogenic centers. They are further utilized towards an enantioselective synthesis of spirooxoindoles.

  开发了一种高效的手性酰基双环内酰胺与取代的2,4-二硝基苯的对映选择性S N Ar反应，提供了含有季铵立体异构中心的产物。它们进一步用于螺氧代吲哚的对映选择性合成。