(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-carbamic acid methyl ester | 541544-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chloro-4-fluoro-phenyl)-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (3-chloro-4-fluorophenyl)carbamate；methyl N-(3-chloro-4-fluorophenyl)carbamate
• CAS: 541544-76-7
• 化学式: C₈H₇ClFNO₂
• mdl: MFCD03367284
• 分子量: 203.6
• InChiKey: NHARMQRXAXLNNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chloro-4-fluoro-phenyl)-carbamic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 (5-Chloro-4-fluoro-2-iodo-phenyl)-carbamic acid methyl ester 、 methyl N-(3-chloro-4-fluoro-2-iodophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of an indole derivative

  摘要：

  一种制备式(I)吲哚衍生物的方法：这些衍生物在制备具有药用活性的化合物中起中间体作用。

  公开号：

  EP2011783A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯甲醛 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (3-chloro-4-fluoro-phenyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于霍夫曼和库尔蒂斯重排的酰胺和醛的统一绿色氧化

  摘要：

  霍夫曼和库尔蒂斯重排已广泛应用于有机合成，并被开发用于医药相关胺/酰胺的工业生产（5-100 kg）。然而，现有的酰胺化学计量有机氧化剂[（二乙酰氧基碘）苯或三氯异氰脲酸用于霍夫曼重排]或羧酸活化剂（二苯基磷酰叠氮化物用于库尔蒂斯重排）对环境不友好且经济上缺乏吸引力。在此，我们报道了酰胺和醛与过酮和卤化物（和NaN 3）的首次绿色氧化，分别生成N-卤代酰胺和酰基叠氮化物，两者重排成常见的异氰酸酯中间体，随后产生稳定的氨基甲酸酯或脲。霍夫曼和库尔蒂斯重排）当被醇或胺捕获时。每次重新安排都有 30 多个示例，证明这种统一的绿色方法非常高效。重要的是，该方法产生无机无毒K 2 SO 4作为唯一的副产物，这比生产化学计量的、有毒的有机碘苯、氯异氰尿酸或二苯基磷酸的现有方法更有优势。值得注意的是，通过这种绿色氧化库尔蒂斯重排，可以从相应的醛有效合成三种尿素基药物和八种手性尿素催化剂。这种用于霍夫曼和

  DOI：

  10.1039/d3gc04355j

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF INDOLE DERIVATIVES
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20090012311A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A process for the preparation of indole derivatives of formula (I): which are useful as intermediates in the preparation of pharmaceutically active compounds.

  一种制备式(I)的吲哚衍生物的方法，该衍生物在制备药物活性化合物的中间体中有用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INDOLE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ D'INDOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009007259A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  A process for the preparation of indole derivatives of formula (I) which are useful as intermediates in the preparation of i.a. pharmaceutically active compounds.
• Process for the preparation of an indole derivative
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2011783A1

  公开（公告）日：2009-01-07

  A process for the preparation of indole derivatives of formula (I): which are useful as intermediates in the preparation of i.a. pharmaceutically active compounds.

  一种制备式(I)吲哚衍生物的方法：这些衍生物在制备具有药用活性的化合物中起中间体作用。
• Unified and green oxidation of amides and aldehydes for the Hofmann and Curtius rearrangements
  作者：Liyan Song、Yufei Meng、Tongchao Zhao、Lifang Liu、Xiaohong Pan、Binbin Huang、Hongliang Yao、Ran Lin、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d3gc04355j

  日期：——

  The Hofmann and Curtius rearrangements have been widely used in organic synthesis and developed for the industrial production (5–100 kg) of pharmaceutically relevant amines/amides. However, the existing use of a stoichiometric organic oxidant [(diacetoxyiodo)benzene or trichloroisocyanuric acid for the Hofmann rearrangement] for amides or an activating reagent (diphenylphosphoryl azide for the Curtius

  霍夫曼和库尔蒂斯重排已广泛应用于有机合成，并被开发用于医药相关胺/酰胺的工业生产（5-100 kg）。然而，现有的酰胺化学计量有机氧化剂[（二乙酰氧基碘）苯或三氯异氰脲酸用于霍夫曼重排]或羧酸活化剂（二苯基磷酰叠氮化物用于库尔蒂斯重排）对环境不友好且经济上缺乏吸引力。在此，我们报道了酰胺和醛与过酮和卤化物（和NaN 3）的首次绿色氧化，分别生成N-卤代酰胺和酰基叠氮化物，两者重排成常见的异氰酸酯中间体，随后产生稳定的氨基甲酸酯或脲。霍夫曼和库尔蒂斯重排）当被醇或胺捕获时。每次重新安排都有 30 多个示例，证明这种统一的绿色方法非常高效。重要的是，该方法产生无机无毒K 2 SO 4作为唯一的副产物，这比生产化学计量的、有毒的有机碘苯、氯异氰尿酸或二苯基磷酸的现有方法更有优势。值得注意的是，通过这种绿色氧化库尔蒂斯重排，可以从相应的醛有效合成三种尿素基药物和八种手性尿素催化剂。这种用于霍夫曼和