(cinnamyloxy)acetic acid | 111009-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (cinnamyloxy)acetic acid
• 英文别名: (E-cinnamoyloxy)acetic acid；2-((E)-cinnamyloxy)acetic acid；(E)-3-phenylprop-2-enyloxyacetic acid；(E)-6-phenyl-3-oxahex-5-enoic acid；2-[(3-Phenylprop-2-en-1-yl)oxy]acetic acid；2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]acetic acid
• CAS: 111009-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ISPYUPRPMZCHSH-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cinnamyloxy)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1-Hydroxy-cyclopentyl)-((E)-3-phenyl-allyloxy)-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Dienolate [2,3]-Wittig Rearrangement – Diastereoselective Synthesis of Highly Functionalized Tertiary Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2713::aid-ejoc2713>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以23%的产率得到(cinnamyloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/141389

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Leukotriene antagonists, processes for the preparation thereof, the use
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04851440A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  Leukotriene antagonists, processes for the preparation thereof, the use thereof for the treatment of diseases, and precursors. Compounds of the formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and X have the indicated meanings, processes for the preparation of these compounds, the use thereof as pharmaceuticals, and pharmaceutical products based on these compounds are described. In addition, precursors for the preparation of compounds of the formula I are described.

  白三烯拮抗剂，其制备方法，用于治疗疾病的用途，以及前体。公式I的化合物##STR1##中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和X具有所示含义，描述了这些化合物的制备方法，其用途作为药物，以及基于这些化合物的药物产品。此外，还描述了用于制备公式I化合物的前体。
• Non-Carbonyl-Stabilized Metallocarbenoids in Synthesis:  The Development of a Tandem Rhodium-Catalyzed Bamford−Stevens/Thermal Aliphatic Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Jeremy A. May、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja028020j

  日期：2002.10.1

  Bamford-Stevens/Claisen rearrangement is presented. The tandem reaction uses Eschenmoser hydrazones for the in situ generation of non-carbonyl-stabilized diazo alkanes, which are presumably intercepted by Rh(II) catalysts to induce a 1,2-hydride migration. This sequence provides high levels of stereocontrol for the generation of simple acyclic (Z)-enol ethers. These enol ethers undergo either thermal or Lewis

  提出了串联铑催化的 Bamford-Stevens/Claisen 重排。串联反应使用 Eschenmoser 腙原位生成非羰基稳定的重氮烷烃，可能被 Rh(II) 催化剂拦截以诱导 1,2-氢化物迁移。该序列为生成简单的无环 (Z)-烯醇醚提供了高水平的立体控制。这些烯醇醚经历热或路易斯酸加速的克莱森重排以提供高非对映纯度的产物。还介绍了级联反应，其中第三个化学步骤发生在初始串联序列之后（即 Bamford-Stevens/Claisen/ene 和 Bamford-Stevens/Claisen/Cope）。
• Generation and Intramolecular Reactivity of Acyl Radicals from Alkynylthiol Esters under Reducing Tin-Free Conditions
  作者：Luisa Benati、Gianluca Calestani、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Samantha Strazzari

  DOI：10.1021/ol034252r

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] The radical chain reaction of benzenethiol with alkynylthiol esters provides a new, valuable protocol for the tin-free generation of acyl radicals that arise from intramolecular substitution at sulfur by the initial sulfanylvinyl radicals.

  [反应：见正文]苯硫醇与炔硫醇酯的自由基链反应为硫的无锡生成产生了新的有价值的协议，该自由基是由硫在分子内被初始的硫烷基乙烯基自由基取代而产生的。
• SmI2-promoted intra- and intermolecular C–C bond formation with chiral N-acyl oxazolidinones
  作者：Rolf H. Taaning、Laura Thim、Jacob Karaffa、Araceli G. Campaña、Anna-Mette Hansen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.044

  日期：2008.12

  The suitability of chiral oxazolidinones in the SmI2-mediated C–C bond generation between the imide functionality of an N-acyl oxazolidinone unit and an olefinic radical acceptor, in both inter- and intramolecular reactions, was investigated. It was shown that the products from an Evans asymmetric alkylation can undergo direct carbon–carbon bond formation with an acrylamide providing chiral acyclic

  在分子间和分子内反应中，研究了手性恶唑烷酮在N-酰基恶唑烷酮单元的酰亚胺官能团和烯烃自由基受体之间的SmI 2介导的CC键生成中的适用性。结果表明，埃文斯不对称烷基化反应的产物可以与丙烯酰胺直接形成碳-碳键，从而以合理的收率提供手性无环酮。这些实施例代表了这种N-酰基恶唑烷酮的第一次转化，其中该手性助剂在形成酮的条件下被除去。5- exo - trig环化研究也使用相同类型的底物进行，提供了反式-2，5-二取代的环戊酮的产率约为 50％。但是，尝试环化含杂原子的等价物的回报较小。
• BETULIN DERIVED COMPOUNDS USEFUL AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  申请人：Yli-Kauhaluoma Jari

  公开号：US20100190795A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to betulin derivatives, and to the use thereof as agents against protozoa of the genus Leishmania and against leishmaniasis in applications of pharmaceutical industry.

  该发明涉及到白桦酸衍生物，并将其用作制药工业中针对副单胞菌属Leishmania及利什曼病的药剂。