diisopropyl 2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate | 57582-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl 2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dipropan-2-yl 2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 57582-58-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: MPZDPAZPANKRRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  332.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-iso-propyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到diisopropyl 2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new oxidation system for the oxidation of Hantzsch-1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives under mild conditions

  摘要：

  已开发出一种氧化系统，通过氧化1,4-二氢吡啶和多羟基喹啉衍生物，可以高产率合成吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ra20977c

文献信息

• Laccase-catalyzed oxidation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines to pyridines and a new one pot synthesis of pyridines
  作者：Heba T. Abdel-Mohsen、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/c2gc35950b

  日期：——

  laccase-catalyzed oxidation of 1,4-dihydropyridines to pyridines using aerial O2 as the oxidant exclusively delivers pyridines with yields up to 95% under mild reaction conditions. Combination of the Hantzsch 1,4-dihydropyridine synthesis with the newly developed laccase-catalyzed oxidation forms the basis of a facile and environmentally benign method for the synthesis of pyridines in one pot.

  使用漆酸O 2作为氧化剂的漆酶催化的1,4-二氢吡啶氧化为吡啶的反应仅在温和的反应条件下即可提供高达95％的产率的吡啶。Hantzsch 1,4-二氢吡啶的合成与新开发的漆酶催化的氧化相结合，构成了一种在一个锅中合成吡啶的简便且环境友好的方法的基础。
• Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of β-Keto Esters with <i>N</i>-Methylamides for the Synthesis of Symmetrical 2,3,5,6-Tetrasubstituted Pyridines
  作者：Yizhe Yan、Hongyi Li、Zheng Li、Bin Niu、Miaomiao Shi、Yanqi Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01516

  日期：2017.8.18

  copper-catalyzed oxidative formal [2+2+1+1] cycloaddition for the synthesis of symmetrical tetrasubstituted pyridines was first demonstrated. The reaction is involved in a domino cross-dehydrogenative coupling (CDC) of β-keto esters and N-methylamides, the C–N bond cleavage, the Michael addition, and a condensation and oxidative aromatization process. Multiple C–C and C–N bonds were constructed in one pot via the

  首次证明了用于对称四取代吡啶合成的铜催化的氧化式[2 + 2 + 1 + 1]环加成反应。该反应涉及β-酮酯和N-甲基酰胺的多米诺交叉脱氢偶联（CDC），C–N键断裂，迈克尔加成以及缩合和氧化芳构化过程。一锅中通过N-甲基酰胺的C-H和C-N裂解构建了多个C-C和C-N键，它们被用作吡啶的碳源。初步的机理研究表明，N-甲基酰胺的C（sp3）–H键断裂是决定速率的步骤。
• 一种2,3,5,6-四取代对称吡啶的制备方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN107129464B

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明公开了一种2,3,5,6‑四取代对称吡啶的制备方法，具体为以β‑酮酯作为反应底物，以金属铜化合物作为催化剂，以过氧化试剂作为氧化剂，以无机铵盐作为氮源，以N‑甲基酰胺类作为有机溶剂（同时也作为碳源），通过碳氢碳氮消除、脱水缩合和氧化芳构化反应制备得到对称的2,3,5,6‑四取代吡啶。本发明公开的制备方法具有原料易得、催化剂廉价低毒、催化效率高、底物范围广、操作简单方便和绿色环保等特点。
• A novel, base-induced fragmentation of hantzsch-type 4-aryl-1,4-dihydropyridines
  作者：Thomas McInally、Alan C. Tinker

  DOI：10.1039/p19880001837

  日期：——

  Hantzsch-type 1,4-dihydropyridine derivatives substituted with highly electron-deficient aryl groups in the 4-position, on treatment with a variety of basic reagents in non-hydroxylic solvents, undergo an unexpected and ready scission of the inter-ring bond to give the corresponding 4-unsubstituted pyridine and an arene derived from the original 4-substituent. The scope of the reaction has been investigated

  在非羟基溶剂中用多种碱性试剂处理后，在4位上被高度缺电子的芳基取代的Hantzsch型1,4-二氢吡啶衍生物经历了意想不到的即刻断裂的环间键得到相应的4-未取代的吡啶和衍生自原始4-取代基的芳烃。已经研究了反应的范围并讨论了可能的机理。
• 一种2,6-二烷基-3,5-二酯基对称吡啶的制备 方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN107721918B

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种制备2,6‑二烷基‑3,5‑二酯基对称吡啶的方法，具体为以β‑酮酯作为反应底物，以金属铜化合物作为催化剂，以过氧化试剂作为氧化剂，以醋酸铵作为氮源，以甲醇作为碳源（同时也作为有机溶剂），通过甲醇氧化、脱水缩合、亲核加成和氧化芳构化反应制备得到对称的2,6‑二烷基‑3,5‑二酯基对称吡啶；本发明公开的制备方法具有原料易得、催化剂廉价低毒、催化效率高、操作简单方便和绿色环保等特点。