tris(4-fluorophenyl)aluminum | 848-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(4-fluorophenyl)aluminum
• 英文别名: tris-(4-fluoro-phenyl)-alane；Tris-(4-fluor-phenyl)-aluminium；Tris-(4-fluor-phenyl)-alan
• CAS: 848-54-4
• 化学式: C₁₈H₁₂AlF₃
• 分子量: 312.27
• InChiKey: HNQBWCIQEPRQAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(4-fluorophenyl)aluminum 、 1-isoxazolidin-2-ylcyclohexene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-氟苯基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基胺的极性反转使酮的亲核性α-芳基化和α-烷基化：在羰基化合物的α-碳原子位置进入Umpolung反应

  摘要：

  烯胺化学的一个新方面：由酮形成N烷氧基烯胺导致了有效的umpolung反应。的烷基化Ñ -alkoxyenamines与三烷基铝化合物顺利进行，给α -烷基化的酮（参见方案）。该反应无需分离烯胺和中间体亚胺，即可将酮简单地转化为α-取代的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201004374
• 作为产物：
  描述：

  aluminum (III) chloride 、 4-氟苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tris(4-fluorophenyl)aluminum
  参考文献：
  名称：

  N-（苯甲酰氧基）烯酰胺的顺序[3,3]-正向重排/亲核酰化反应制备环状β-芳基-β-氨基醇

  摘要：

  摘要 已开发出一种新方法，可通过N-（苯甲酰氧基）烯酰胺的[3,3]-σ重排，然后与α-苯甲酸进行亲核芳基化反应，高效合成带有四取代碳中心的环状β-芳基-β-氨基醇衍生物。三芳基铝试剂的范围。将所得产物转化为相应的空间拥挤的环状β-氨基醇以及解离麻醉剂Tiltamine。 已开发出一种新方法，可通过N-（苯甲酰氧基）烯酰胺的[3,3]-σ重排，然后与α-苯甲酸进行亲核芳基化反应，高效合成带有四取代碳中心的环状β-芳基-β-氨基醇衍生物。三芳基铝试剂的范围。将所得产物转化为相应的空间拥挤的环状β-氨基醇以及解离麻醉剂Tiltamine。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561294

文献信息

• The inexpensive additive <i>N</i> -methylmorpholine effectively decreases the equivalents of nucleophiles in the catalytic highly enantioselective arylation of aryl aldehydes
  作者：Pei Wang、Yue Liu、Ya-Lun Zhang、Chao-Shan Da

  DOI：10.1002/chir.22709

  日期：2017.8

  Highly enantioselective arylation of aryl aldehydes catalyzed by (S)‐H8‐BINOL‐Ti(Oi‐Pr)2 complex in the presence of N‐methylmorpholine (NMM) as an effective and inexpensive additive is described for the first time. We found high enantioselectivity and yield but successfully reduced the equivalents of nucleophiles triarylaluminums by 50% compared with our previous report. The practicability of the process

  首次描述了在有效的，廉价的N-甲基吗啉存在下，由（S）-H 8 -BINOL-Ti（O i - Pr）2络合物催化的芳醛的高度对映选择性芳基化反应。我们发现对映选择性和产率很高，但与我们以前的报告相比，亲核试剂三芳基铝的当量成功降低了50％。由此大大提高了该方法的实用性。
• Sequential Retro-Ene Arylation Reaction of <i>N</i>-Alkoxyenamides for the Synthesis of <i>tert</i>-Alkylamines
  作者：Tetsuya Miyoshi、Syota Matsuya、Mikako Tsugawa、Shohei Sato、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/ol4014238

  日期：2013.7.5

  A sequential retro-ene arylation reaction has been developed for the conversion of N-alkoxyenamides to the corresponding tert-alkylamines in good yields via the nucleophilic addition of a triarylaluminum reagent to an in situ generated N-acylketimine. The reaction is tolerant of a range of functional groups and provides facile access to a series of tert-alkylamines that would be otherwise difficult to access using conventional procedures.
• Nesmejanow; Nowikowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1942, p. 372,374,380
  作者：Nesmejanow、Nowikowa

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic α-Arylation and α-Alkylation of Ketones by Polarity Inversion of N-Alkoxyenamines: Entry to the Umpolung Reaction at the α-Carbon Position of Carbonyl Compounds
  作者：Tetsuya Miyoshi、Takayuki Miyakawa、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/anie.201004374

  日期：2011.1.24

  N‐alkoxyenamines from ketones has led to an efficient umpolung reaction. The alkylation of N‐alkoxyenamines with trialkylaluminum compounds proceeded smoothly and gave α‐alkylated ketones (see scheme). This reaction offers a simple transformation of ketones into α‐substituted ketones without the need to isolate enamines and intermediary imines.

  烯胺化学的一个新方面：由酮形成N烷氧基烯胺导致了有效的umpolung反应。的烷基化Ñ -alkoxyenamines与三烷基铝化合物顺利进行，给α -烷基化的酮（参见方案）。该反应无需分离烯胺和中间体亚胺，即可将酮简单地转化为α-取代的酮。
• Sequential [3,3]-Sigmatropic Rearrangement/Nucleophilic Aryl­ation of N-(Benzoyloxy)enamides towards the Preparation of Cyclic β-Aryl-β-amino Alcohols
  作者：Okiko Miyata、Shohei Sato、Norihiko Takeda、Masafumi Ueda

  DOI：10.1055/s-0035-1561294

  日期：——

  alcohols, as well as the dissociative anesthetic agent Tiletamine. A new method has been developed for the efficient synthesis of cyclic β-aryl-β-amino alcohol derivatives bearing a tetrasubstituted carbon center via the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-(benzoyl­oxy)enamides followed by nucleophilic arylation reaction with a range of triarylaluminum reagents. The resulting products were converted into

  摘要 已开发出一种新方法，可通过N-（苯甲酰氧基）烯酰胺的[3,3]-σ重排，然后与α-苯甲酸进行亲核芳基化反应，高效合成带有四取代碳中心的环状β-芳基-β-氨基醇衍生物。三芳基铝试剂的范围。将所得产物转化为相应的空间拥挤的环状β-氨基醇以及解离麻醉剂Tiltamine。 已开发出一种新方法，可通过N-（苯甲酰氧基）烯酰胺的[3,3]-σ重排，然后与α-苯甲酸进行亲核芳基化反应，高效合成带有四取代碳中心的环状β-芳基-β-氨基醇衍生物。三芳基铝试剂的范围。将所得产物转化为相应的空间拥挤的环状β-氨基醇以及解离麻醉剂Tiltamine。