bis(1-isopropyl-3-methyl-benzimidazol-2-ylidene)methane | 1428990-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: bis(1-isopropyl-3-methyl-benzimidazol-2-ylidene)methane
• 英文别名: Bis(1-isopropyl-3-methyl-benzimidazol-2-ylidene)methane
• CAS: 1428990-88-8
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄
• 分子量: 360.502
• InChiKey: VEKOZLFYECCTSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1-isopropyl-3-methyl-benzimidazol-2-ylidene)methane 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  s-block碳二碳化学：铍中心介导的C（sp 3）–H活化和环化†

  摘要：

  已经合成了碳二碳烯（CDC）-s-嵌段配合物的第一个实例。向CDC-铍（氯化物）（六甲基二硅叠氮化物）加合物中添加碱或还原剂会导致C（sp 3）-H侧键的空前活化，CDC环化形成五元铍金属环。这也代表了CDC的化学活化作用的第一个例子，该作用将配体从单齿中性转变为螯合阴离子。

  DOI：

  10.1039/c8cc10022e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基苯并咪唑 在 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 bis(1-isopropyl-3-methyl-benzimidazol-2-ylidene)methane
  参考文献：
  名称：

  扩大碳二烯的配体构架多样性并直接检测胺在CO2甲基化中的硼活化

  摘要：

  报道了一种简单且收敛的合成策略，该策略用于通过引入不对称的侧基来增加碳二碳烯配体骨架的多样性。报道了配体及其Rh配合物的结构分析和光谱学研究。反应性研究表明碳二碳烯是使用CO 2作为合成子进行胺甲基化的有效有机催化剂。一个独特的乙 H-活化硼carbodicarbene复杂分离为反应中间体，从而提供机械洞察CO 2官能化过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201507921

文献信息

• Synthetic Modification of Acyclic Bent Allenes (Carbodicarbenes) and Further Studies on Their Structural Implications and Reactivities
  作者：Wen-Ching Chen、Yu-Chen Hsu、Ching-Yu Lee、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/om400139s

  日期：2013.4.22

  ability of carbodicarbene toward the formation of rhodium carbonyl (10) and palladium allyl complexes (11). The crystal structures of the metal complexes have been determined, revealing that their metal–carbene distances are elongated only slightly, this fact was rationalized on the basis of geometrical steric considerations with regard to the ligand.

  本文描述了Bertrand型无环碳二碳烯骨架的合成开发，该骨架由不对称的双（苯并咪唑-2-基）甲烷衍生，带有两个空间上要求很高的侧链，即异丙基（6a）或环己基（6b）。X射线晶体学分析表明，这些悬臂对碳二碳烯的总体结构参数的影响是最小的。用碘甲烷评估碳二碳烯的化学反应性，得到化合物7，表明其亲核性质。最后，还进行了实验研究碳二卡宾对羰基铑（10）和钯烯丙基配合物（11）形成的配位能力。）。已经确定了金属络合物的晶体结构，揭示了它们的金属-卡宾距离仅略微拉长，这一事实是基于关于配体的几何空间考虑而合理化的。
• The Elusive Three-Coordinate Dicationic Hydrido Boron Complex
  作者：Wen-Ching Chen、Ching-Yu Lee、Bo-Chao Lin、Yu-Chen Hsu、Jiun-Shian Shen、Chao-Ping Hsu、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/ja4120852

  日期：2014.1.22

  The formation of a hitherto unknown three-coordinate dicationic hydrido boron complex is described. Interestingly, supporting ligand carbodicarbene gave unprecedented reaction with BH3 without using more highly electrophilic Lewis acid precursors. Spectroscopic, crystallographic, and computational analysis was performed to understand the electronic features of these species.

  描述了迄今为止未知的三配位双阳离子氢化硼络合物的形成。有趣的是，支持配体碳二碳烯与 BH3 发生了前所未有的反应，而无需使用更具亲电性的路易斯酸前体。进行光谱学、晶体学和计算分析以了解这些物种的电子特征。
• Air-Stable Thermoluminescent Carbodicarbene-Borafluorenium Ions
  作者：Kimberly K. Hollister、Andrew Molino、Grace Breiner、Jacob E. Walley、Kelsie E. Wentz、Ashley M. Conley、Diane A. Dickie、David J. D. Wilson、Robert J. Gilliard

  DOI：10.1021/jacs.1c11861

  日期：2022.1.12

  attention due to their applications in catalysis and frustrated Lewis pair chemistry. However, investigations of the materials properties of these types of compounds are exceptionally rare. Herein, we report the synthesis, molecular structures, and optical properties of a new class of air-stable borenium ions, stabilized by the strongly donating carbodicarbene (CDC) ligand (2, 3, 6). Notably, CDC-borafluorenium

  最初合成的硼离子是一种重要的实验室珍品，由于它们在催化和受挫的路易斯对化学中的应用而引起了极大的关注。然而，对这些类型化合物的材料特性的研究非常罕见。在此，我们报告了由强供体碳二卡宾 (CDC) 配体稳定的一类新的空气稳定硼鎓离子的合成、分子结构和光学性质 ( 2 , 3 , 6）。值得注意的是，CDC-硼氟鎓离子在溶液中表现出热致发光，这是扭曲的分子内电荷转移过程的结果。肉眼可观察到的温度响应性在 20 至 -60 °C 范围内进行评估。值得注意的是，化合物2在较低温度下会发出白光。在固态下，这些硼阳离子由于聚集诱导发射而表现出增加的量子产率。CDC-硼氟鎓离子具有两种不同的抗衡阴离子（Br – , BPh 4 –) 进行了研究，以评估阴离子尺寸对溶液和固态光学性质的影响。此外，CDCs 含有对称和不对称的 N-杂环（双（1-异丙基-3-甲基苯并咪唑-2-亚基）甲烷和双（1,3-二甲基-1
• Carbodicarbene Bismaalkene Cations: Unravelling the Complexities of Carbene versus Carbone in Heavy Pnictogen Chemistry
  作者：Jacob E. Walley、Levi S. Warring、Guocang Wang、Diane A. Dickie、Sudip Pan、Gernot Frenking、Robert J. Gilliard

  DOI：10.1002/anie.202014398

  日期：2021.3.15

  bismuth centers with C=Bi multiple‐bond character. Monocations [(CDC)Bi(Ph)Cl][SbF6] (8) and [(CDC)BiBr2(THF)2][SbF6] (11), dications [(CDC)Bi(Ph)][SbF6]2 (9) and [(CDC)BiBr(THF)3][NTf2]2 (12), and trication [(CDC)2Bi][NTf2]3 (13) have been synthesized via sequential halide abstractions from (CDC)Bi(Ph)Cl2 (7) and (CDC)BiBr3 (10). Notably, the dications and trication exhibit C Bi double dative bonds and

  我们报告了对碳二碳烯 (CDC) 稳定的铋配合物的第一个例子的综合实验和理论研究，该配合物具有具有 C=Bi 多重键特征的低配位阳离子铋中心。单阳离子 [(CDC)Bi(Ph)Cl][SbF 6 ] ( 8 ) 和 [(CDC)BiBr 2 (THF) 2 ][SbF 6 ] ( 11 )，双阳离子 [(CDC)Bi(Ph)][SbF 6 ] 2 ( 9 ) 和 [(CDC)BiBr(THF) 3 ][NTf 2 ] 2 ( 12 ) 和三重化 [(CDC) 2 Bi][NTf 2 ] 3 ( 13 ) 已通过连续卤化物提取合成来自 (CDC)Bi(Ph)Cl 2 ( 7 ) 和 (CDC)BiBr 3 ( 10 )。值得注意的是，双阳离子和三阳离子表现出 C Bi 双配位键，因此代表了前所未有的双烯阳离子。这些物质的合成突出了 C−Bi π 键特征的独特非还原途径。将 CDC-[Bi] 配合物