5-(p-tolyl)-isoxazole-3-carbonyl chloride | 88958-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(p-tolyl)-isoxazole-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)-1,2-oxazole-3-carbonyl chloride；5-(4-methylphenyl)-1,2-oxazole-3-carbonyl chloride
• CAS: 88958-29-6
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: RUHVRHLQRIOIEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-tolyl)-isoxazole-3-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (E)-4-(4-bromophenyliminomethyl)-2-methoxyphenyl 5-(4-methylphenyl)isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含异恶唑杂环的羟基苯甲醛衍生物的合成

  摘要：

  5-苯基（p -甲苯基）的合成异恶唑-3-羧酸由3-羟基亚氨基甲基-5-苯基（起始p -甲苯基）异恶唑，以及它们与反应p羟基苯甲醛，香草醛，异香草醛，Ó -vanillin和乙基香兰素给出了相应的酯。将后者与芳族胺缩合以获得希夫碱，其被还原为胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428012010216
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲基苯基)异噻唑-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5-(p-tolyl)-isoxazole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的异恶唑基和异噻唑基甲酰胺的合成

  摘要：

  可及的5-苯基（p-甲苯基）异恶唑-3-羧酸，4,5-二氯噻唑-3-羧酸和5-（苄基硫烷基）-4-氯噻唑-3-羧酸经一系列级联转化反应转变为相应的（1,2-偶氮基） ）-3-羰基叠氮化物，其与弱碱性的芳基（杂基）胺反应导致生成1-（1,2-偶氮基）-3-芳基（杂基）氨基甲酰胺。为了获得含有高碱性胺残基的异恶唑基（异噻唑基）氨基甲酸酯，将（1,2-偶氮基）-3-羰基叠氮化物通过苯酚或苯酚的作用初步转化为芳基（1,2-氮杂-3-基）氨基甲酸酯。 4-氟苯酚。然后将氨基甲酸酯与脂族或杂环胺反应。某些获得的化合物及其前体显示出高的抗肿瘤活性，并且能够提高在医学实践中应用的细胞抑制药物的作用。

  DOI：

  10.1134/s1070428014110219

文献信息

• Functional Derivatives of 4-Formyl-2-methoxyphenyl Pyridine-4-carboxylate
  作者：V. I. Potkin、N. A. Bumagin、E. A. Dikusar、S. K. Petkevich、P. V. Kurman

  DOI：10.1134/s1070428019100063

  日期：2019.10

  pyridine-4-carboxylate which was converted into a number of functional derivatives, including those containing isoxazole and isothiazole heterocycles. In particular, the condensation of the title compound with primary amines afforded the corresponding Schiff bases. 4-Formyl-2-methoxyphenyl pyridine-4-carboxylate and one of the Schiff bases derived therefrom were reduced with sodium triacetoxohydridoborate

  将香兰素与异烟酰氯酰化，得到4-甲酰基-2-甲氧基苯基吡啶-4-羧酸酯，将其转化为许多功能性衍生物，包括那些含有异恶唑和异噻唑杂环的衍生物。特别地，标题化合物与伯胺的缩合得到相应的席夫碱。用三乙酰氧基氢硼酸钠将4-甲酰基-2-甲氧基苯基吡啶-4-羧酸酯和其中的一个席夫碱还原为相应的醇和胺，它们分别用5-芳基异恶唑和4,5-二氯异噻唑-3-羰基氯酰化得到具有异恶唑和异噻唑片段的酯和酰胺。合成的化合物易于与氯化钯（II）形成络合物，
• 3,5-[5-Arylisoxazol-3-yl(4,5-dichloroisothiazol-3-yl)]-substituted 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazoles: synthesis, palladium complexes, and catalysis of Suzuki reactions in aqueous media
  作者：Nikolay A. Bumagin、Sergey K. Petkevich、Alexey V. Kletskov、Vladimir I. Potkin

  DOI：10.1007/s10593-018-2216-z

  日期：2017.12

  involving transformations of 5-(4-methylphenyl)isoxazole and 4,5-dichloroisothiazole derivatives containing an amidoxime group at position 3 allowed to synthesize the respective 3,5-isoxazolyl(isothiazolyl)-substituted 1,2,4-oxadiazoles. Selective recyclization of 4,5-dichloro-3-(1Н-tetrazol-5-yl)isothiazole and 5-(4-methylphenyl)-3-(1Н-tetrazol-5-yl)isoxazole gave 2,5-isoxazolyl-(isothiazolyl)-substituted

  涉及转化5-（4-甲基苯基）异恶唑和4位在位置3处含有a肟基的4,5-二氯异噻唑衍生物的反应序列，可以合成各自的3,5-异恶唑基（异噻唑基）取代的1,2,4-恶二唑。4,5-二氯-3-（1-选择性再成环Н -四唑-5-基）异噻唑和5-（4-甲基苯基）-3-（1- Н -四唑-5-基）异恶唑，得到2,5-异恶唑基-（异噻唑基）取代的1,3,4-恶二唑。所获得的化合物在一个分子中结合了三个唑杂环，形成了钯配合物，该钯配合物在水性和水性醇介质中的Suzuki反应中显示出高催化活性。由钯聚唑配合物获得的双金属可重复使用的Pd / Fe催化剂经过五次使用后仍保持了较高的催化活性。
• Synthesis of functionally substituted isoxazole and isothiazole derivatives
  作者：V. I. Potkin、S. K. Petkevich、A. V. Kletskov、E. A. Dikusar、Yu. S. Zubenko、N. A. Zhukovskaya、V. V. Kazbanov、S. G. Pashkevich

  DOI：10.1134/s1070428013100205

  日期：2013.10

  Acylation of benzene and toluene with 5-phenyl- and 5-(p-tolyl)isoxazole-3-carbonyl chlorides gave 5-phenyl(or p-tolyl)isoxazol-3-yl phenyl(or p-tolyl)ketones which were reduced to the corresponding alcohols with sodium tetrahydridoborate in propan-2-ol. Selective reduction of the carboxy group in 4,5-dichloroisothiazole-3-carboxylic acid was achieved by the action of BH3, and the aldehyde group in

  用5-苯基和5-（对甲苯基）异恶唑-3-羰基氯酰化苯和甲苯，得到5-苯基（或对甲苯基）异恶唑-3-基苯基（或对甲苯基）酮，将其还原在丙-2-醇中与四氢硼酸钠一起制得相应的醇。通过BH 3的作用实现了4,5-二氯异噻唑-3-羧酸中羧基的选择性还原，然后用苯中的三乙酰氧基氢硼酸钠将4-甲酰基-2-甲氧基苯基5-芳基异恶唑-3-羧酸酯和4,5-二氯异噻唑-3-羧酸酯中的醛基还原为羟甲基。用5-芳基异恶唑和4，5-二氯异噻唑-3-羰基氯酰化所得的羟甲基衍生物，得到相应的在其分子中含有两个唑片段的酯。
• Mononuclear Heterocyclic Rearrangement of 5-Arylisoxazole-3-hydroxamic Acids into 3,4-Substituted 1,2,5-Oxadiazoles
  作者：Vladimir Potkin、Sergey Petkevich、Alexander Lyakhov、Ludmila Ivashkevich

  DOI：10.1055/s-0032-1317947

  日期：——

  Abstract By a series of successive transformations, 5-arylisoxazole-3-carboxylic acids (aryl = phenyl, p-tolyl, 2,5-dimethylphenyl) have been converted into 5-arylisoxazole-3-hydroxamic acids, which undergo rearrangement by the action of aqueous KOH to form 3,4-substituted 1,2,5-oxadiazoles. The structure of one of them, 1-(2,5-dimethylphenyl)-2-(4-hydroxy-1,2,5-oxadiazol-3-yl)ethanone, has been confirmed

  摘要 通过一系列连续的转化，5-芳基异恶唑-3-羧酸（芳基=苯基，对甲苯基，2,5-二甲基苯基）已被转化为5-芳基异恶唑-3-异羟肟酸，它们通过在KOH水溶液中形成3，4-取代的1,2,5-恶二唑。通过单晶X射线分析已经确认了其中一种的1-（2,5-二甲基苯基）-2-（4-羟基-1,2,5-恶二唑-3-基）乙酮的结构。 通过一系列连续的转化，5-芳基异恶唑-3-羧酸（芳基=苯基，对甲苯基，2,5-二甲基苯基）已被转化为5-芳基异恶唑-3-异羟肟酸，它们通过在KOH水溶液中形成3，4-取代的1,2,5-恶二唑。通过单晶X射线分析已经确认了其中一种的1-（2,5-二甲基苯基）-2-（4-羟基-1,2,5-恶二唑-3-基）乙酮的结构。
• Synthesis of 5-azolyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and 5-azolyl-1,3,4-thiadiazol-2-amines based on derivatives of 5-arylisoxazole-3-carboxylic and 4,5-dichloroisothiazole-3-carboxylic acids
  作者：Sergey K. Petkevich、Neliya А. Zhukovskaya、Evgenij А. Dikusar、Ekaterina А. Akishina、Peter V. Kurman、Eugeniya V. Nikitina、Vladimir P. Zaytsev、Vladimir I. Potkin

  DOI：10.1007/s10593-021-02948-w

  日期：2021.5

  5-arylisoxazole- and 4,5-dichloroisothiazole-3-carboxylic acids and their derivatives. The amino group of 5-(4,5-dichloroisothiazol-3-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine was acylated with 5-phenylisoxazole-3-carboxylic acid chloride. Simple approaches to the preparation of previously unknown heterocyclic assemblies containing two or three azole rings with a high potential for biological activity are described.

  2-Mercapto-1,3,4-triazoles 和 2-amino-1,3,4-thiadiazoles 是通过 5-arylisoxazole-和 4,5-dichloroisothiazole-3-羧酸及其衍生物的连续转化合成的。5-(4,5-二氯异噻唑-3-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺的氨基用5-苯基异恶唑-3-甲酰氯酰化。描述了制备包含两个或三个具有高生物活性潜力的唑环的以前未知的杂环组件的简单方法。