3,3-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide | 1061490-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• 英文别名: 3,3-diphenyl-N-quinolin-8-ylpropanamide
• CAS: 1061490-12-7
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O
• 分子量: 352.436
• InChiKey: STJXYIKERLDBCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-hexyl-3,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过中间N-酰基-Boc-氨基甲酸酯进行8-氨基喹啉酰胺酰胺整体转氨的两步程序

  摘要：

  在本文中，已经探索了实现8-氨基喹啉酰胺的整体转氨基的两步策略。在该方案中，首先将8-氨基喹啉酰胺用Boc 2 O和DMAP处理，以形成相应的N-酰基-Boc-氨基甲酸酯，发现它们具有足够的反应活性，可以在没有任何其他添加剂的情况下用不同的胺进行后续的氨解。试剂或催化剂。为了证明这种方法的实用性，将其应用于最新的C–H官能化文献中的多种8-氨基喹啉酰胺中，从而能够以高产率或高产率获得一系列精细的酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00174
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 草酰氯 、 cesium acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3-diphenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化碱促进芳基碘对未活化 C(sp3)-H 键的芳基化：合成 β-芳基羧酸衍生物的实用方法

  摘要：

  开发了一种高效的方案，用于在 PdCl2(CH3CN)2/CsOAc 催化下芳基碘化物对羧酰胺进行 β-芳基化。发现该方法可耐受广泛的底物，并成功用于制备各种 β-芳基 α-氨基和 γ-氨基酸衍生物。这种方法的效用在精神药物 (±)-phenibut 和 β-芳基胆汁酸类似物的合成中得到了进一步说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701215

文献信息

• Synthesis of β-arylated alkylamides via Pd-catalyzed one-pot installation of a directing group and C(sp³)–H arylation
  作者：Yunyun Liu、Yi Zhang、Xiaoji Cao、Jie-Ping Wan

  DOI：10.3762/bjoc.12.108

  日期：——

  The synthesis of beta-arylated alkylamides via alkyl C-H bond arylation has been realized by means of direct one-pot reactions of acyl chlorides, aryl iodides and 8-aminoquinoline. Depending on the structure of the starting materials, both single and double beta-arylated alkylamides could be accessed.

  通过烷基氯键芳基化的β-芳基烷基酰胺的合成已经通过酰基氯，芳基碘化物和8-氨基喹啉的直接一锅反应来实现。根据原料的结构，可以使用单β-和双β-芳基烷基酰胺。
• Palladium-Catalyzed Directed C(sp³)-H Arylation of Saturated Heterocycles at C-3 Using a Concise Optimization Approach
  作者：Dominic P. Affron、James A. Bull

  DOI：10.1002/ejoc.201501300

  日期：2016.1

  Abstract Saturated heterocycles, such as THFs, pyrrolidines, piperidines and THPs, are essential components of many biologically active compounds. Examples of C–H functionalization on these important ring systems remain scarce, especially at unactivated positions. Here we report the development of conditions for the palladium‐catalyzed stereoselective C(sp3)–H arylation at unactivated 3‐positions of

  摘要 饱和杂环化合物，如THF、吡咯烷、哌啶和THP，是许多生物活性化合物的重要组成部分。这些重要环系统上的 C-H 官能化的例子仍然很少，特别是在未活化的位置。在这里，我们报道了钯催化的带有氨基喹啉导向基团的 5 元和 6 元 N 和 O 杂环的未活化 3 位上的立体选择性 C(sp3)-H 芳基化条件的开发。底物结构的细微差别显着改变了它们的反应性；在每种情况下，需要不同的条件才能获得高产量。使用简短的经验优化方法开发了成功的条件，以用一组有限的变量覆盖反应空间。在所有情况下都实现了优异的顺式选择性，除了 THP 底物，其中通过不同的环环中间体形成少量反式产物。在这里，检查了与其他指导基团的反应性和选择性的差异。
• Direct Catalytic Alcoholysis of Unactivated 8-Aminoquinoline Amides
  作者：Toru Deguchi、Hai-Long Xin、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acscatal.7b00442

  日期：2017.5.5

  unactivated amides is one of the most difficult challenges in organic chemistry, and an applicable method for cleaving amides used as directing groups in regioselective functionalization reactions has not been reported. Herein, we report direct catalytic alcoholysis of 8-aminoquinoline amides, which are highly effective directing groups in regioselective functionalization reactions. The reactions proceeded

  未活化酰胺的直接催化醇解是有机化学中最困难的挑战之一，尚未报道可用于裂解用作区域选择性官能化反应中的导向基团的酰胺的方法。在本文中，我们报道了8-氨基喹啉酰胺的直接催化醇解，这是区域选择性功能化反应中的高效引导基团。反应以底物，空气稳定的催化剂和醇的简单组合进行，以高收率提供具有宽泛的官能团耐受性的相应酯。还介绍了在相关羰基官能团存在的情况下对8-氨基喹啉酰胺的高度化学选择性裂解，以及初步的机理研究。
• Direct Arylation of Primary and Secondary sp³ C–H Bonds with Diarylhyperiodonium Salts via Pd Catalysis
  作者：Fei Pan、Peng-Xiang Shen、Li-Sheng Zhang、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol402116a

  日期：2013.9.20

  Palladium-catalyzed primary and secondary sp3 C–H bond arylation is reported. The method using diarylhyperiodonium salts as arylation reagents shows good functional group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. The KIE experiments show that the C–H bond activation is the rate-determining step.

  据报道钯催化的第一级和第二级sp 3 C–H键芳基化。使用二芳基高碘鎓盐作为芳基化试剂的方法显示出良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下进行。KIE实验表明，CH键的活化是决定速率的步骤。
• 3,3,3',3'-tetramethyl-1,1'-spirobiindane-based monophosphine ligand, intermediates thereof, preparation method and use of the same
  申请人：ZHEJIANG UNIVERSITY

  公开号：US11377457B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  Provided are a 3,3,3′,3′-tetramethyl-1,1′-spirobiindane-based monophosphine ligand and intermediates thereof, and preparation methods and uses of the same. The monophosphine ligand is a compound represented by formula I or formula I′, or an enantiomer, a raceme or a diastereoisomer thereof, including phosphonite ligands, phosphite ligands, phosphoramidite ester ligands, phosphoric acid and phosphonic amide. The monophosphine ligand is prepared with a known 3,3,3′,3′-tetramethyl-1,1′-spirobiindane-7,7′-diol derivative as a raw material through a scheme in which the compound presented by formula II acts as an intermediate. The present disclosure provides a novel monophosphine ligand, which can be used as a ligand in a metal-catalysed organic reactions or in directly catalyzing an organic reaction, especially as a chiral monophosphine ligand widely used in many chiral catalytic reactions such as asymmetric addition, asymmetric hydrogenation, asymmetric coupling, and asymmetric allyl alkylation, having economic practicality and industrial application prospects.

  本发明提供了一种3,3,3′,3′-四甲基-1,1′-螺茚满基单膦配体及其中间体，以及其制备方法和用途。单膦配体是由式Ⅰ或式Ⅰ′代表的化合物，或其对映体、外消旋体或非对映异构体，包括亚磷酸配体、亚磷酸酯配体、亚磷酸酯配体、磷酸和膦酰胺。该单膦配体是以已知的 3,3,3′,3′-四甲基-1,1′-螺双茚满-7,7′-二醇衍生物为原料，通过以式 II 所示化合物为中间体的方案制备的。本发明提供了一种新型单膦配体，可作为配体用于金属催化的有机反应或直接催化有机反应，特别是作为手性单膦配体广泛应用于不对称加成、不对称氢化、不对称偶联、不对称烯丙基烷基化等多种手性催化反应，具有经济实用性和工业应用前景。