fluorobis(pentafluorophenyl)borane | 123168-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: fluorobis(pentafluorophenyl)borane
• 英文别名: bis(pentafluorophenyl)fluoroborane；Pier's borane；Bis--bor-fluorid；bis(pentafluorophenyl)boron fluoride；bis(pentafluorophenyl)boryl fluoride；Fluoro-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane
• CAS: 123168-21-8
• 化学式: C₁₂BF₁₁
• 分子量: 363.925
• InChiKey: OTRXCHZIIFVNRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorobis(pentafluorophenyl)borane 、 2-iodoazobenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以28%的产率得到[2-Bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranylphenyl]-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  强荧光偶氮苯：合成，晶体结构，取代基的影响及其在荧光重要染色中的应用

  摘要：

  带有氢，甲氧基，二甲氨基，三氟甲基，氟，正丁基和叔丁基的2- [双（五氟苯基）硼基]偶氮苯已合成了4'-位的丁基丁基二甲基甲硅烷氧基或4位的甲氧基和溴基。通过钯催化的反应，将2-硼基-4-溴代偶氮苯衍生物的4-溴基团转化为苯基和二苯氨基基团。已经使用UV / Vis和荧光光谱研究了吸收和荧光性质。2-硼基偶氮苯发出强烈的绿色，黄色和橙色荧光，与通常的偶氮苯荧光形成鲜明对比。迄今为止，在偶氮苯的报道中，4'-甲硅烷氧基衍生物的荧光量子产率最高（0.90）。通过研究取代基对弛豫过程的影响以及DFT和TD-DFT计算，阐明了取代基与荧光性质之间的相关性。发现在4'-位的给电子基团对于强发射很重要。荧光偶氮苯作为荧光活性染色剂在活体组织可视化中的应用也通过显微注射进了研究。非洲爪蟾胚胎，表明这些化合物对胚胎无毒。

  DOI：

  10.1002/chem.201000258
• 作为产物：
  描述：

  溴五氟苯 在 magnesium 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 fluorobis(pentafluorophenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the most intensely fluorescent azobenzene by utilizing the B–N interaction

  摘要：

  在偶氮苯衍生物中，硼取代的偶氮苯--(E)-[2-(4-甲氧基苯基偶氮)苯基]双(五氟苯基)硼烷呈现出最强烈的荧光。

  DOI：

  10.1039/b615966d

文献信息

• Synthesis of Fluorine-Containing Aryl(halo)boranes from Potassium Aryl(fluoro)borates
  作者：V. V. Bardin、S. A. Prikhod’ko、M. M. Shmakov、A. Yu. Shabalin、N. Yu. Adonin

  DOI：10.1134/s1070363220010089

  日期：2020.1

  Fluorine-containing aryldihalogenoboranes have been obtained by the reaction of boron and aluminum chlorides and bromides with potassium aryltrifluoroborates K[ArBF3] under mild conditions. In a similar way, bis(pentafluorophenyl)halogenoboranes have been synthesized by the reaction with K[(C6F5)2BF2]. The reaction of K[C6F5BF3] with AlBr3 affords a mixture of C6F5BF2 and C6F5BCl2 due to fast conversion

  通过在温和的条件下使硼和氯化铝与溴化物与芳基三氟硼酸钾K [ArBF 3 ]反应，可获得含氟的芳基二卤化硼烷。以类似的方式，通过与K [（C 6 F 5）2 BF 2 ]的反应合成了双（五氟苯基）卤代硼烷。K [C 6 F 5 BF 3 ]与AlBr 3的反应产生C 6 F 5 BF 2和C 6 F 5 BCl 2的混合物，这是由于AlBr 3快速转化为AlBrCl2。计算了BCl 2和BBr 2组的感应和共振参数。
• Steric and Electronic Influence on Photochromic Switching of N,C-Chelate Four-Coordinate Organoboron Compounds
  作者：Hazem Amarne、Chul Baik、Stephen K. Murphy、Suning Wang

  DOI：10.1002/chem.200903582

  日期：2010.4.26

  A four‐coordinate organoboron compound B(ppy)Mes2 (1, ppy=2‐phenylpyridyl, Mes=mesityl) was previously found to undergo reversible photochromic switching through the formation/breaking of a CC bond, accompanied by a dramatic color change from colorless to dark blue. To understand this unusual phenomenon, a series of new four‐coordinate boron compounds based on the ppy‐chelate ligand and its derivatives

  先前发现四配位有机硼化合物B（ppy）Mes 2（1，ppy = 2-苯基吡啶基，Mes = mesityl）通过C break C键的形成/断裂经历可逆的光致变色转换，并伴随着剧烈的颜色从无色变为深蓝色。为了理解这种不寻常的现象，已经合成了一系列基于ppy-chelate配体及其衍生物的新的四配位硼化合物。此外，基于苯并[ b]的新的N，C-螯合物还已经合成了]硫代苯基吡啶和吲哚基吡啶，并研究了它们的硼化合物。大多数新化合物的晶体结构是通过X射线衍射分析确定的。UV / Vis，NMR和电化学方法用于监测光异构化过程。对所有化合物都进行了DFT计算，以了解此类分子的光物理和电子性质。我们的研究结果表明，大体积的异戊二烯基对于光致变色切换是必需的。ppy螯合物上的供电子基团和吸电子基团对分子的光致异构化速率和光化学稳定性具有明显的影响。此外，我们发现非基于ppy的N，C-螯合配体，例如苯并[
• 用于OLED中的含硼化合物
  申请人：默克专利有限公司

  公开号：CN105612164A

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明涉及具有式(I)或(II)的双环结构单元的含硼化合物，和涉及含有所述化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件，例如OLED。
• Synthesis of Cyclopentadienyl-, Indenyl-, and Fluorenylbis(pentafluorophenyl)boranes as Ligands in Titanium and Zirconium Half-Sandwich Complexes. The Crystal Structures of C₁₃H₉B(C₆F₅)₂·<i>t</i>-BuNH₂, C₁₃H₈SiMe₃B(C₆F₅)₂, and {η⁵-C₅H₄B(C₆F₅)₂}TiCl₃
  作者：Robbert Duchateau、Simon J. Lancaster、Mark Thornton-Pett、Manfred Bochmann

  DOI：10.1021/om970433j

  日期：1997.11.1

  Bis(pentafluorophenyl)boron fluoride (C6F5)2BF·OEt2 (1), readily accessible from BF3·OEt2 and 2 equiv of C6F5MgBr, reacts with fluorenyllithium to give (Flu)B(C6F5)2 (4), while the reaction with indenyllithium leads to the regioisomers 1- and 2-IndB(C6F5)2 5 and 6, which are separated by fractional crystallization. 4 and 5 form crystalline adducts with tert-butylamine. The trimethylsilyl derivatives

  易于从BF 3 ·OEt 2和2当量的C 6 F 5 MgBr中获得的双（五氟苯基）氟化硼（C 6 F 5）2 BF·OEt 2（1）与芴基锂反应生成（Flu）B（C 6 F 5）2（4），而与茚基锂的反应导致区域异构体1-和2-IndB（C 6 F 5）2 5和6，通过分步结晶分离。4和5 与叔丁胺形成结晶加合物。类似地制备三甲基甲硅烷基衍生物Flu（SiMe 3）B（C 6 F 5）2（9）和Ind（SiMe 3）B（C 6 F 5）2（10）。加热（C 6 F 5）2 BF·OEt 2导致醚裂解并形成（C 6 F 5）2 BOEt。Zr（NMe 2）4处理5和6在室温下得到茚并锆酰胺基半三明治复合物；然而，该反应伴随有一个硼-C 6 F 5取代基被NMe 2意外交换，从而形成1-和2- C 9 H 6 B（C 6 F 5）（NMe 2）} Zr（NMe 2）3。与SiClMe 3反应得到三氯化物1-和2-
• Interactions of C−F Bonds with Hydridoboranes: Reduction, Borylation and Friedel-Crafts Alkylation
  作者：Karlee L. Bamford、Saurabh S. Chitnis、Zheng-wang Qu、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201804705

  日期：2018.10.26

  fluorides with secondary boranes pinacolborane (HBpin), catecholborane (HBcat), 9‐borabicyclo(3.3.1)nonane (9‐BBN) and Piers’ borane (HB(C6F5)2) are described. While HBcat, 9‐BBN and HB(C6F5)2 reduce Ad‐F to Ad‐H, the latter borane was shown to react with secondary and primary fluoroalkanes, affording C−F borylation, while benzyl fluorides undergo Friedel–Crafts chemistry.

  烷基氟化物1-氟金刚烷（Ad-F），氟代环己烷（Cy-F），1-氟戊烷（Pent-F）和苄基氟化物与仲硼烷频哪醇硼烷（HBpin），儿茶酚硼烷（HBcat），9-硼杂环（ 3.3.1）描述了壬烷（9-BBN）和Piers'硼烷（HB（C 6 F 5）2）。HBcat，9-BBN和HB（C 6 F 5）2将Ad-F还原为Ad-H时，后者的硼烷与仲和伯氟代烷烃反应，提供CF硼化作用，而苄基氟化物则经历了Friedel-Crafts化学。