4,4'-dimethoxy[2,2']binaphthalenyl-1,1'-diol | 82663-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4'-dimethoxy[2,2']binaphthalenyl-1,1'-diol
• 英文别名: 4,4'-Dimethoxy[2,2'-binaphthalene]-1,1'-diol；2-(1-hydroxy-4-methoxynaphthalen-2-yl)-4-methoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 82663-57-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: DUUBQTCYVNKWFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy[2,2']binaphthalenyl-1,1'-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 三氯化铁 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1',4'-Diacetoxy-2,2'-binaphthyl-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1367 - 1381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylamino-(4-methoxynaphth-1-yloxy)dimethylsilane 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 ceric ammonium nitrate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.52h， 生成 4,4'-dimethoxy[2,2']binaphthalenyl-1,1'-diol
  参考文献：
  名称：

  Access to Unsymmetric Binaphthols through Oxidative Coupling of Silicon Bisnaphtholates

  摘要：

  各种对称（5-7）和非对称硅双萘酚盐（11、12）的氧化偶联，由不同氧化剂（铁（III）、铈（IV）、铜（II）或高价碘）引发，形成相应的对称和非对称双萘酚13-17。底物的偶联反应严格遵循分子内途径。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-2-302

文献信息

• SnCl 4 -mediated oxidative biaryl coupling reaction of 1-naphthol and subsequent ring closure of 2,2′-binaphthol to the dinaphthofuran framework
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Tsuyoshi Otsuka、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.077

  日期：2004.7

  A simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthols 2 and dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]furans 3 under mild conditions was developed, utilizing a biaryl coupling reaction via electron donor–acceptor complexes of 1-naphthols with SnCl4. Heating of the complex in a sealed tube for (18–24 h) afforded the corresponding o–o coupled product 2 in excellent yield. Prolonged reaction (56–65 h) under the

  利用电子供体-受体的联芳基偶联反应，开发了一种在温和条件下直接合成2,2'-联萘酚2和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃3的简单方法1-萘酚与SnCl 4的配合物。该复合物在密封管中加热（18-24小时），得到相应的ö - ö偶联产物2的优良率。在相同条件下长时间反应（56–65小时）一步即可获得3的高收率。我们还发现，对于在C-1位上没有羟基以外的取代基的α-萘酚，区域选择性o –o进行了偶联反应。产物2a，2b和2g应该用作天然存在的3，3′-双juglone，3，3′-biplumbagin和艾力汀的合成中间体。
• Aerobic oxidative dimerization of 1-naphthols to 2,2′-binaphthoquinones mediated by SnCl4 and its application to natural product synthesis
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.073

  日期：2004.10

  developed a simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthoquinones, utilizing oxidative dimerization via electron donor–acceptor complex formation of 1-naphthols with SnCl4 in the presence of dioxygen. This oxidation involves a catalytic cycle of SnCl4, and the reaction mechanism is discussed. As an application of this method to natural products synthesis, we describe facile biomimetic syntheses

  我们开发了一种简单的直接合成2,2'-双萘醌的方法，该方法通过在存在双氧的条件下通过电子供体-受体与1-nphthols的SnCl 4的电子供体-受体复合物形成氧化二聚作用来进行。该氧化涉及SnCl 4的催化循环，并讨论了反应机理。作为该方法在天然产物合成中的一种应用，我们描述了联萘醌3,3'-双juglone，3,3'-双酚苄青霉素和艾替丁酮的简便仿生合成方法。
• SnCl4-mediated oxidative reaction for formation of binaphthoquinone and dinaphthofuran frameworks and its application to natural product synthesis
  作者：Tokutaro Ogata、Iwao Okamoto、Hirohisa Doi、Eiichi Kotani、Tetsuya Takeya

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00213-2

  日期：2003.3

  A simple method was developed for the direct synthesis of 2,2′-binaphthoquinones and dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]furans, utilizing an oxidative reaction via electron donor–acceptor complexes of 1-naphthols with SnCl4 in the absence or presence of dioxygen. As an application of this method to natural product synthesis, we describe a facile biomimetic synthesis of several binaphthoquinones, 3,3′-bijuglone

  通过1-萘酚的电子供体-受体配合物的氧化反应，通过氧化反应，直接合成2,2'-联萘醌和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃的简单方法。在不存在或存在双氧的情况下的SnCl 4。作为该方法在天然产物合成中的应用，我们描述了几种双萘甲醌，3,3'-双juglone，3,3'-biplumbagin和艾力汀的简便仿生合成方法。
• Reactions of 1-Naphthols with .PI.-Acceptor p-Benzoquinones: Oxidative Aryl Coupling vs. Non-Oxidative Electrophilic Arylation
  作者：Tetsuya Takeya、Hiromu Kondo、Tsuyoshi Otsuka、Hirohisa Doi、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1248/cpb.53.199

  日期：——

  We investigated the reactions of various 1-naphthols (NPOHs; 1) with p-benzoquinones (Qs), such as 1,4-benzoquinone (BQ) and p-chloranil (CA), as π-electron acceptors. With electron-rich NPOHs 1a—c, oxidative biaryl coupling and subsequent dehydrogenation reaction took place selectively to give the corresponding 2,2′-binapthyl-1,1′-quinones 3a—c in excellent yield. In the case of electron-deficient NPOHs 1e, f, two different types of reactions occurred in the presence of SnCl4 and ZrO2 under similar conditions: SnCl4 mediated oxidative dimerization and trimerization of NPOH, while ZrO2 promoted electrophilic arylation of Qs with NPOH. The resulting products 3 would be useful synthetic intermediates for naturally occurring diosindigo B, biramentaceone and violet-quinone.

  我们研究了各种 1-萘酚（NPOHs；1）与对苯醌（Qs）（如 1,4-苯醌（BQ）和对氯苯胺（CA））作为 π 电子受体的反应。对于富电子的 NPOH 1a-c，可选择性地进行氧化双芳基偶联和随后的脱氢反应，从而得到相应的 2,2′-联萘-1,1′-醌 3a-c，收率极高。对于缺电子的 NPOH 1e、f，在氯化锡和二氧化锆存在的类似条件下发生了两种不同类型的反应：SnCl4 介导了 NPOH 的氧化二聚化和三聚化，而 ZrO2 则促进了 Qs 与 NPOH 的亲电芳基化。由此产生的产物 3 将成为天然存在的双靛蓝 B、双蒽酮和紫罗兰醌的有用合成中间体。
• Semiconductor-mediated oxidative dimerization of 1-naphthols with dioxygen and O-demethylation of the enol-ethers by SnO2 without dioxygen
  作者：Tetsuya Takeya、Tsuyoshi Otsuka、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.003

  日期：2004.11

  1-naphthols 1 with dioxygen in the presence of a semiconductor, such as SnO2, ZrO2, or activated charcoal, as a catalytic mediator takes place selectively to give the corresponding 2,2′-binaphthols 2 or 2,2′-binaphthyl-1,1′-quinones 3 in excellent yields without light irradiation. The catalytic activity of SnO2 could be fully restored by appropriate reactivation treatment after the oxidation. In addition

  在半导体（例如SnO 2，ZrO 2或活性炭）存在下，作为催化剂的1-萘酚1用双氧氧化二聚反应选择性地产生相应的2,2'-联萘酚2或2,2 ′-联萘-1，1′-醌3在没有光照射的情况下具有优异的收率。氧化后，通过适当的再活化处理，可以完全恢复SnO 2的催化活性。另外，不具有双氧的SnO 2催化烯醇醚3至4的选择性O-脱甲基化。