rac-anti-naphthalene 1,2:3,4-dioxide | 58717-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: rac-anti-naphthalene 1,2:3,4-dioxide
• 英文别名: anti-1,2:3,4-naphthalene dioxide；anti-Naphthalene-1,2:3,4-dioxide；(2R,4R,5R,7R)-3,6-dioxatetracyclo[6.4.0.02,4.05,7]dodeca-1(12),8,10-triene
• CAS: 58717-74-1
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: BVPHFZWJQTYHDJ-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  300.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-anti-naphthalene 1,2:3,4-dioxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1S,2S,3S,4S)-1-Methoxy-4-phenoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of anti- and syn-1,2:3,4-naphthalene dioxides and their potential relevance as metabolic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a021
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 Oxone 、 phosphate buffer 、 四丁基硫酸氢铵 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以5%的产率得到rac-anti-naphthalene 1,2:3,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过胡萝卜酸-丙酮系统（二甲基二环氧乙烷）生产芳烃氧化物

  摘要：

  环氧化合物多环芳烃（菲、芘、芘、萘） par le systeme peroxomonosulfate de K/丙酮

  DOI：

  10.1021/ja00320a055

文献信息

• Enantiopure arene dioxides: chemoenzymatic synthesis and application in the production of trans-3,4-dihydrodiols
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Colin R. O’Dowd、Francis Hempenstall

  DOI：10.1039/b006837n

  日期：——

  Enantiopure syn- and anti-arene dioxides are synthesised from cis-dihydrodiol metabolites; anti-benzene dioxides are reduced to enantiopure trans-3,4-dihydrodiols while syn-benzene dioxides racemise thermally via 1,4-dioxocins.

  对映纯的顺式和反式芳烃二氧化物是从顺式二氢二醇代谢物合成的；反式苯二氧化物被还原为对映纯的反式-3,4-二氢二醇，而顺式苯二氧化物则通过1,4-二氧烯在热条件下发生消旋。
• An efficient approach for aromatic epoxidation using hydrogen peroxide and Mn(<scp>iii</scp>) porphyrins
  作者：Susana L. H. Rebelo、Mário M. Q. Simões、M. Graça P. M. S. Neves、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1039/b313683c

  日期：——

  Efficient epoxidation, in very high conversions and selectivities, of aromatic hydrocarbons with hydrogen peroxide, in the presence of MnIII porphyrins [Mn(TDCPP)Cl, Mn(βNO2TDCPP)Cl, Mn(TPFPP)Cl] as catalysts is described; naphthalene and anthracene afford the anti-1,2:3,4-arene dioxides whereas with phenanthrene the 9,10-oxide is obtained.

  描述了在MnIII卟啉 [Mn(TDCPP)Cl、Mn(βNO2TDCPP)Cl、Mn(TPFPP)Cl] 催化剂存在下，利用过氧化氢对芳香烃进行高效的环氧化反应，其转化率和选择性都非常高；萘和蒽生成反式-1,2:3,4-芳烃二氧化物，而与菲反应则得到9,10-氧化物。
• Oxidations by methyl(trifluoromethyl)dioxirane. 4.1 oxyfunctionalization of aromatic hydrocarbons
  作者：Rossella Mello、Francesco Ciminale、Michele Fiorentino、Caterina Fusco、Teresa Prencipe、Ruggero Curci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98039-0

  日期：1990.1

  By using the title dioxirane (1a), naphthalene (2), phenanthrene (3), and anthracene (4) have been converted into anti-naphthalene-1,2;3,4-dioxide (2′), phenonthrene-9,10-oxide (3′), and anthraquinone (4′), respectively, in high yield and under mild conditions. However, the transformation of pyrene (5) - an higher homologue of the polycyclic aromatic hydrocarbon series - into the corresponding arene

  通过使用标题二环氧乙烷（1a），萘（2），菲（3）和蒽（4）已转化为抗萘-1,2; 3,4-二氧化物（2'），菲9， 10氧化物（3'）和蒽醌（4'）分别以高收率和温和条件处理。然而，发现of（5）（多环芳族烃系列的较高同系物）到相应的氧化芳烃的转化进行的效率低得多。
• The absolute configurations of anti-benzene and anti-naphthalene 1,2:3,4-dioxides
  作者：Masato Koreeda、Minoru Yoshihara

  DOI：10.1039/c39810000974

  日期：——

  Optically active anti-1,2 : 3,4-dioxides of benzene and naphthalene have been synthesized and their absolute configurations assigned using the exciton chirality c.d. method.

  已经合成了苯和萘的光学活性抗-1,2：3,4-二氧化物，并使用激子手性cd方法确定了它们的绝对构型。
• Erenler, Ramazan; Demirtas, Ibrahim; Buyukkidan, Bulent, Journal of Chemical Research, 2006, # 12, p. 753 - 757
  作者：Erenler, Ramazan、Demirtas, Ibrahim、Buyukkidan, Bulent、Cakmak, Osman

  DOI：——

  日期：——