N-methyl-N-((phenylthio)methyl)acetamide | 1352121-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-methyl-N-((phenylthio)methyl)acetamide
• 英文别名: N-methyl-N-(phenylsulfanylmethyl)acetamide
• CAS: 1352121-29-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: LKZDIBXDIFDORQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 叔丁基过氧化氢 、 Eosin Y 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-methyl-N-((phenylthio)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用硫代磺酸盐对酰胺中的 C(sp3)-H 键进行光激发亚磺酰化

  摘要：

  使用硫代磺酸盐作为硫源，开发了酰胺中 C(sp 3 )-H 键的光激发亚磺酰化合成亚磺酰胺。在易得且价格低廉的Na 2 -eosin Y、TBHP和K 2 CO 3存在下，在室温下蓝光照射下可以得到各种亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/d2ob00557c

文献信息

• Metal-Free Oxidative C(sp³)–H Bond Thiolation of Ethers with Disulfides
  作者：Sheng-rong Guo、Yan-qin Yuan、Jian-nan Xiang

  DOI：10.1021/ol402281f

  日期：2013.9.20

  A novel method for the preparation of alkyl aryl sulfides through direct oxidation thiolation of commercial ethers with diaryl disulfides using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant without a metal catalyst was established. The C(sp3)–H bond in various ethers was successfully converted into a C–S bond, and the corresponding sulfides were achieved with moderate to high yields.

  建立了一种新的方法，该方法通过使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂，在不使用金属催化剂的情况下，用二芳基二硫化物直接氧化商业化的醚与二芳基二硫化物来制备烷基芳基硫化物。在各种醚中的C（sp 3）-H键成功地转化为C-S键，并以中等至高产率获得了相应的硫化物。
• TBHP-mediated oxidative thiolation of an sp3 C–H bond adjacent to a nitrogen atom in an amide
  作者：Ri-Yuan Tang、Ye-Xiang Xie、Yi-Li Xie、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c1cc15397h

  日期：——

  The first example of molecular sieve-promoted TBHP-mediated direct oxidative thiolation of an sp3 C–H bond adjacent to a nitrogen atom with disulfides under metal-free conditions, which allows for preparation of numerous S,N-containing compounds, is presented. Moreover, diverse benzothiazoles and a fipronil analog can be synthesized through this strategy.

  首次展示了在无金属条件下，通过分子筛促进的TBHP介导的直接氧化硫化反应，针对与氮原子相邻的sp3 C–H键进行的实验，该反应使用二硫化物，使得制备大量含S、N的化合物成为可能。此外，还可以通过这一策略合成多种苯并噻唑和一种氟虫腈类似物。
• Manganese catalysed sulfenylation of N-methyl amides with arenesulfonyl hydrazides
  作者：Jinwei Sun、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1039/c5ob00133a

  日期：——

  A convenient oxidative sulfenylation method for the formation of various sulfenyl amides has been reported. Arenesulfonyl hydrazine as a sulfur source in the presence of a manganese salt can activate the sp3 C–H bond of N-methyl amides through a free-radical pathway using di-tert-butyl peroxide (DTBP).

  已经报道了用于形成各种亚磺酰基酰胺的方便的氧化性亚磺酰基化方法。在锰盐存在下，芳烃磺酰肼作为硫源可以使用二叔丁基过氧化物（DTBP）通过自由基途径活化N-甲基酰胺的sp 3 C–H键。
• Photoinduced C(sp³)–H Chalcogenation of Amide Derivatives and Ethers via Ligand-to-Metal Charge-Transfer
  作者：Ben Niu、Krishnakumar Sachidanandan、Maria Victoria Cooke、Taylor E. Casey、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01505

  日期：2022.7.1

  A photoinduced, iron(III) chloride-catalyzed C–H activation of N-methyl amides and ethers leads to the formation of C–S and C–Se bonds via a ligand-to-metal charge transfer (LMCT) process. This methodology converts secondary and tertiary amides, sulfonamides, and carbamates into the corresponding amido-N,S-acetal derivatives in good yields. Mechanistic work revealed that this transformation proceeds

  N-甲基酰胺和醚的光诱导、氯化铁(III)催化的C-H活化导致通过配体到金属电荷转移(LMCT)过程形成C-S和C-Se键。该方法以良好的收率将仲酰胺和叔酰胺、磺酰胺和氨基甲酸酯转化为相应的酰胺基-N,S-缩醛衍生物。机理工作表明，这种转变是通过涉及氯自由基中间体的氢原子转移（HAT）进行的。
• Iron-Catalyzed C(Sp³)–H Borylation, Thiolation, and Sulfinylation Enabled by Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Jia-Lin Tu、Ao-Men Hu、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/jacs.3c01082

  日期：——

  (LMCT) process. These reactions exhibit remarkably broad substrate scope (>150 examples in total), and most importantly, all of these three reactions show unconventional regioselectivity, with the occurrence of C(sp3)–H borylation, thiolation, and sulfinylation preferentially at the distal methyl position. The procedures are operationally simple and readily scalable and provide access to high-value products

  催化 C(sp 3 )–H 功能化为构建有机分子提供了巨大机会，促进了复杂药物化合物的衍生化。在此框架内，直接氢原子转移 (HAT) 光催化成为实现这一目标的一种有吸引力的方法。然而，这些方案中使用的可行底物是有限的，并且位点选择性显示出对活化和热力学有利的 C(sp 3 )–H 键的偏好。在此，我们描述了无向铁催化 C(sp 3)–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。这些反应表现出非常广泛的底物范围（总共 > 150 个例子），最重要的是，所有这三个反应都表现出非常规的区域选择性，C(sp 3 )–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化优先发生在远端甲基位置。这些程序操作简单，易于扩展，一步即可从简单的碳氢化合物中获取高价值产品。机理研究和对照实验表明，所提供的位点选择性不仅与 HAT 物种相关，而且在很大程度上受到硼基和砜基自由基受体的使用的影响。