2-((4-(methylthio)phenyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 3320-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((4-(methylthio)phenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(4-Methylsulfanylanilino)naphthalene-1,4-dione；2-(4-methylsulfanylanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 3320-03-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: JIZYPECYCJQTCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(methylthio)phenyl)amino)naphthalene-1,4-dione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Joerg, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基茴香硫醚 、 1,4-萘醌 在 zinc(II) acetate dihydrate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到2-((4-(methylthio)phenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在水中使用硝基化合物和 1,4-萘醌制备 2-(N-取代氨基)-1,4-萘醌的一锅法

  摘要：

  已开发出从 1,4-萘醌和硝基化合物在水中一锅法合成 2-(N-取代氨基)-1,4-萘醌。该方法的特点是反应条件温和，提供具有各种官能团的芳香硝基化合物，如卤素、甲硫基、酯、酰胺，甚至烯丙基、炔丙基和杂环，以及耐受性良好的脂肪族硝基化合物。该方法可以扩大规模，我们将获得的 2-(N-取代氨基)-1,4-萘醌进一步转化以合成咔唑醌衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610689

文献信息

• <i>t</i>-BuOK mediated oxidative coupling amination of 1,4-naphthoquinone and related 3-indolylnaphthoquinones with amines
  作者：Yu Dong、Ting Mei、Qi-Qi Luo、Qiang Feng、Bo Chang、Fan Yang、Hong-wei Zhou、Zhi-Chuan Shi、Ji-Yu Wang、Bing He

  DOI：10.1039/d1ra00193k

  日期：——

  3-indolylnaphthoquinones with amines, such as various (hetero)aromatic amine and aliphatic amine via t-BuOK-mediated oxidative coupling at room temperature has been developed. This reaction provides efficient access to the biologically important and synthetically useful 2-amino-1,4-naphthoquinones and 2-amino-3-indolylnaphthoquinones with good yields under mild conditions. The present protocol is simple

  1,4-萘醌和相关的 3-吲哚基萘醌与胺（例如各种（杂）芳香胺和脂肪胺）在室温下通过 t -BuOK 介导的氧化偶联进行无过渡金属胺化。该反应可以在温和条件下以良好的收率有效地获得具有重要生物学意义和合成用途的2-氨基-1,4-萘醌和2-氨基-3-吲哚基萘醌。本方案简单实用，具有良好的官能团耐受性。此外，将所得2-氨基-3-吲哚基萘醌进一步转化合成多环N-杂环。
• 一种合成2-取代氨基-1,4-萘醌衍生物的方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN109748809B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种合成2‑取代氨基‑1,4‑萘醌衍生物的方法，在20℃–100℃下，将硝基化合物、2位取代的1,4‑萘醌、催化剂、金属和溶剂混合均匀，再加入H源，搅拌反应1‑24h，硝基化合物与2位取代的1,4‑萘醌发生还原‑加成反应，反应结束后，再向反应体系中加入水稀释，进行过滤，滤液用乙酸乙酯萃取；将有机相合并后，依次用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。随后，进行过滤，减压浓缩除去溶剂，再将固体装柱，通过柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝5:1)进行分离得到红色固体。现有合成方法相比，本发明的合成方法的原料广泛，且原料易得，硝基化合物相对于胺类化合物，硝基化合物的稳定性更好，且本发明的合成方法操作简单、反应条件温和。
• Electrochemical Regioselective C(<i>sp</i>²)–H Selenylation and Sulfenylation of Substituted 2-Amino-1,4-naphthoquinones
  作者：Pintu Karmakar、Indrajit Karmakar、Debopam Pal、Suravi Das、Goutam Brahmachari

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02486

  日期：2023.1.20
• Visible‐Light‐Mediated Self‐Sensitized Oxidative and Regioselective C(sp ² )−H Selenylation and Sulfenylation of Substituted 2‐Amino‐1,4‐Naphthoquinones
  作者：Nayana Nayek、Goutam Brahmachari

  DOI：10.1002/ejoc.202201343

  日期：2023.1.10

  AbstractA photochemical method based on visible‐light (white LEDs/sunlight) irradiation has been developed for the regioselective and oxidative C(sp2)−H selenylation and sulfenylation of substituted 2‐amino‐1,4‐naphthoquinones under oxygen atmosphere. The photochemical process does not require any external photoredox catalysts. The other notable advantages of this protocol are metal‐free synthesis, visible light/sunlight as energy sources, good substrate scope, and moderate to good yields (41–91 %) with high regioselectivity.