2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)naphthoquinone | 1258168-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)naphthoquinone
• 英文别名: 2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)naphthalene-1,4-dione；2-(2,4,6-Trimethoxyphenyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1258168-11-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: FXOYKBOEYLSSNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)naphthoquinone 、 dicyclohexylphosphine oxide 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到2-(dicyclohexylphosphoryl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-naphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，要求苛刻的Suzuki-Miyaura联轴器容易获得的催化剂

  摘要：

  从简单的底物开始，在容易负担得起的条件下，以高收率实现了位阻和富电子的双齿双膦单膦联芳基配体Sym -Phos的C，P型络合的直接合成。与钯源结合，所得配体形成了高活性催化剂，即使在60°C的温度下，也能在水介质中介导空间要求严格的Suzuki-Miyaura偶联反应，而无需用惰性气体保护反应混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.087
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 1,4-萘醌 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 sodium iodate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以88%的产率得到2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，要求苛刻的Suzuki-Miyaura联轴器容易获得的催化剂

  摘要：

  从简单的底物开始，在容易负担得起的条件下，以高收率实现了位阻和富电子的双齿双膦单膦联芳基配体Sym -Phos的C，P型络合的直接合成。与钯源结合，所得配体形成了高活性催化剂，即使在60°C的温度下，也能在水介质中介导空间要求严格的Suzuki-Miyaura偶联反应，而无需用惰性气体保护反应混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.087

文献信息

• Synthesis of Aryl-Substituted 1,4-Benzoquinone via Palladium(II)-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Arene Carboxylate with 1,4-Benzoquinone
  作者：Zhongquan Liu、Yankai Zhao、Yuexia Zhang、Jiantao Wang、Huajie Li、Longmin Wu

  DOI：10.1055/s-0030-1258033

  日期：2010.9

  Various aryl-substituted 1,4-benzoquinone derivatives have been prepared via a palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of electron-rich aromatic acids with 1,4-benzoquinones.

  通过钯催化的富电子芳香酸与 1,4-苯醌的脱羧交叉偶联制备了各种芳基取代的 1,4-苯醌衍生物。
• New family of antimicrobial agents derived from 1,4-naphthoquinone
  作者：Monika Janeczko、Oleg M. Demchuk、Dorota Strzelecka、Konrad Kubiński、Maciej Masłyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.034

  日期：2016.11

  Naphthalene-1,4-dione derivatives were synthesized and tested against selected bacterial strains. All the tested compounds were prepared by direct introduction of corresponding substituents into the naphthoquinone core in oxidative conditions. In this study, eight strains of bacteria (Proteus, Escherichia, Klebsiella, Staphylococcus, Enterobacter, Pseudomonas, Salmonella, Enterococcus) were used for

  合成萘-1,4-二酮衍生物，并针对选定的细菌菌株进行测试。通过在氧化条件下将相应的取代基直接引入萘醌核中来制备所有测试的化合物。在这项研究中，八株细菌（变形杆菌，大肠杆菌，克雷伯菌，金黄色葡萄球菌，肠杆菌，假单胞菌，沙门氏菌，肠球菌）用于通过最小抑制浓度（MIC）方法测定合成化合物的抗菌活性。另外，使用人红细胞测试了所选化合物的溶血活性。所有萘-1,4-二酮衍生物均显示出显着的抗菌活性，MIC值为7.8至500μg/ ml。大多数合成的化合物显示出对金黄色葡萄球菌最强的抗菌性能，并且具有很高的选择性。测试的萘-1,4-二酮衍生物均未表现出溶血活性。
• Readily available catalysts for demanding Suzuki–Miyaura couplings under mild conditions
  作者：Oleg M. Demchuk、Katarzyna Kapłon、Liliana Mazur、Dorota Strzelecka、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.087

  日期：2016.10

  realised in a high yield starting from simple substrates in easily affordable conditions. In combination with a palladium source, the obtained ligand formed a highly active catalyst mediating sterically demanding Suzuki–Miyaura coupling reactions in aqueous media even at 60 °C and with no need to protect the reaction mixture by an inert gas.

  从简单的底物开始，在容易负担得起的条件下，以高收率实现了位阻和富电子的双齿双膦单膦联芳基配体Sym -Phos的C，P型络合的直接合成。与钯源结合，所得配体形成了高活性催化剂，即使在60°C的温度下，也能在水介质中介导空间要求严格的Suzuki-Miyaura偶联反应，而无需用惰性气体保护反应混合物。