1-[(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]pyrrolidine-2,5-dione | 141844-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-[(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 141844-27-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: HZWMNOCWFBDIKL-IUTWYETFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]pyrrolidine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73.8%的产率得到1-[(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  光信反应在吗啡化合物中的应用。6β-氨基吗啡和可待因衍生物的制备

  摘要：

  摘要 通过Mitsunobu反应合成了几种新的7 8 6β-氨基吗啡和可待因衍生物，在C环上带有一个Δ7,8双键。这些化合物的催化氢化为合成相应的 6β-氨基-二氢类似物提供了一种新的立体选择性方法。饱和和不饱和氨基化合物的环 C 的不同构象允许研究构效关系，并且通过不饱和衍生物的氚化可以检查底物 - 受体相互作用。

  DOI：

  10.1080/00397919208020855

文献信息

• Application of the Mitsunobu Reaction for Morphine Compounds. Preparation of 6β-Aminomorphine and Codeine Derivatives
  作者：Csaba Simon、Sandor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1080/00397919208020855

  日期：1992.3

  Abstract By the application of the Mitsunobu reaction several new 7 8 6β-aminomorphine and codeine derivatives, carrying a Δ7,8 double bond in ring C have been synthesized. The catalytic hydrogenation of these compounds offered a new stereoselective way for the synthesis of the corresponding 6β-amino-dihydro analogues. The different conformation of ring C of the saturated and unsaturated amino compounds

  摘要 通过Mitsunobu反应合成了几种新的7 8 6β-氨基吗啡和可待因衍生物，在C环上带有一个Δ7,8双键。这些化合物的催化氢化为合成相应的 6β-氨基-二氢类似物提供了一种新的立体选择性方法。饱和和不饱和氨基化合物的环 C 的不同构象允许研究构效关系，并且通过不饱和衍生物的氚化可以检查底物 - 受体相互作用。