[o-(2,6-dichloroanilino)-phenyl]-acetamide | 21789-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [o-(2,6-dichloroanilino)-phenyl]-acetamide
• 英文别名: 2-[2-(2,6-Dichloroanilino)phenyl]acetamide
• CAS: 21789-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 295.168
• InChiKey: RCWUQXWELSVCCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  448.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [o-(2,6-dichloroanilino)-phenyl]-acetamide 在 盐酸羟胺 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 diclofenac hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiphlogistic phenylacetohydroxamic acid compositions

  摘要：

  具有以下结构式的苯乙酰羟肟酸I，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别独立地表示氢、氯、氟或溴原子或最多具有6个碳原子的烷基或烷氧基，并且其中R.sub.2还可以表示三氟甲基，但要求R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3不能同时表示氢原子，以及它们与碱形成的药用可接受盐，这些化合物抑制血小板聚集并表现出有价值的药理活性，特别是抗炎、镇痛和退热活性。

  公开号：

  US04092430A1
• 作为产物：
  描述：

  diclofenac sodium 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到[o-(2,6-dichloroanilino)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸类似物作为运甲状腺素蛋白淀粉样蛋白原纤维形成抑制剂的合成，结构和活性。

  摘要：

  制备了十二种双氯芬酸（1）（一种非甾体类抗炎药和转甲状腺素蛋白（TTR）淀粉样蛋白形成的已知抑制剂）类似物，并将其评估为TTR淀粉样蛋白形成抑制剂。五个化合物表现出高活性。结构活性关系表明，羧酸是活性所必需的，但是其位置以及其他取代基的位置变化是可以容忍的。获得了与TTR结合的四种活性化合物的高分辨率X射线晶体结构。这些证明了TTR可以在其两个结合位点内容纳配体的显着灵活性。

  DOI：

  10.1021/jm010257n

文献信息

• Phenylacetohydroxamic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04173577A1

  公开（公告）日：1979-11-06

  Phenylacetohydroxamic acids having the formula I ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, independently of each other, represent hydrogen, chlorine, fluorine or bromine atoms or an alkyl or alkoxy group having at most 6 carbon atoms, and wherein R.sub.2 may additionally represent a trifluoromethyl group with the proviso that R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 may not simultaneously represent hydrogen atoms and their pharmaceutically acceptable salts with bases, which compounds inhibit plateletaggregation and exhibit valuable pharmacological, in particular, antiphlogistic, analgesic and antipyretic activity.

  具有I式的苯乙酰羟胺酸，其中R1，R2，R3和R4独立地表示氢，氯，氟或溴原子或具有最多6个碳原子的烷基或烷氧基，其中R2还可以表示三氟甲基基团，但R1，R2和R3不能同时表示氢原子，以及它们与碱的药学上可接受的盐。这些化合物抑制血小板聚集并表现出有价值的药理学，特别是抗炎，镇痛和退热活性。
• US4092430A
  申请人：——

  公开号：US4092430A

  公开（公告）日：1978-05-30
• US4173577A
  申请人：——

  公开号：US4173577A

  公开（公告）日：1979-11-06
• [EN] SYSTEM AND METHOD FOR BIPHASIC TRANSDERMAL IONTOPHORETIC DELIVERY OF DICLOPHENAC AND OTHER THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] SYSTÈME ET MÉTHODE D'ADMINISTRATION IONTOPHORÉTIQUE TRANSDERMIQUE BIPHASIQUE DE DICLOFÉNAC ET D'AUTRES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：INCUBE LABS LLC

  公开号：WO2020037294A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Various embodiments provide methods and systems for the iontophoretic transdermal delivery of therapeutic agents including NSAIDs e.g., diclophenac, to a target tissue site (TTS), using at least one electrode assembly that is positioned to be in electrical communication with a patient's skin above the TTS. In embodiments, a dose of agent is passively delivered from an assembly to the TTS during a first period, using a first current having a characteristic e.g., polarity and/or magnitude, that repels the agent out of the assembly. During a second period, a second current having a characteristic to attract the agent is used to retain the agent in the assembly such that delivery of agent into skin is minimized. Embodiments are particularly useful for delivery of agents which cause adverse effects from unwanted passive diffusion.
• Synthesis, Structure, and Activity of Diclofenac Analogues as Transthyretin Amyloid Fibril Formation Inhibitors
  作者：Vibha B. Oza、Craig Smith、Prakash Raman、Edward K. Koepf、Hilal A. Lashuel、H. Mike Petrassi、Kyle P. Chiang、Evan T. Powers、James Sachettinni、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/jm010257n

  日期：2002.1.1

  Twelve analogues of diclofenac (1), a nonsteroidal antiinflammatory drug and known inhibitor of transthyretin (TTR) amyloid formation, were prepared and evaluated as TTR amyloid formation inhibitors. High activity was exhibited by five of the compounds. Structure-activity relationships reveal that a carboxylic acid is required for activity, but changes in its position as well as the positions of other

  制备了十二种双氯芬酸（1）（一种非甾体类抗炎药和转甲状腺素蛋白（TTR）淀粉样蛋白形成的已知抑制剂）类似物，并将其评估为TTR淀粉样蛋白形成抑制剂。五个化合物表现出高活性。结构活性关系表明，羧酸是活性所必需的，但是其位置以及其他取代基的位置变化是可以容忍的。获得了与TTR结合的四种活性化合物的高分辨率X射线晶体结构。这些证明了TTR可以在其两个结合位点内容纳配体的显着灵活性。