N-methyl-N-((p-tolylthio)methyl)acetamide | 1352121-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-methyl-N-((p-tolylthio)methyl)acetamide
• 英文别名: N-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]acetamide
• CAS: 1352121-30-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: RDPFKBWMPGRTFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 在 叔丁基过氧化氢 、 Eosin Y 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-methyl-N-((p-tolylthio)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用硫代磺酸盐对酰胺中的 C(sp3)-H 键进行光激发亚磺酰化

  摘要：

  使用硫代磺酸盐作为硫源，开发了酰胺中 C(sp 3 )-H 键的光激发亚磺酰化合成亚磺酰胺。在易得且价格低廉的Na 2 -eosin Y、TBHP和K 2 CO 3存在下，在室温下蓝光照射下可以得到各种亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/d2ob00557c

文献信息

• TBHP-mediated oxidative thiolation of an sp3 C–H bond adjacent to a nitrogen atom in an amide
  作者：Ri-Yuan Tang、Ye-Xiang Xie、Yi-Li Xie、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c1cc15397h

  日期：——

  The first example of molecular sieve-promoted TBHP-mediated direct oxidative thiolation of an sp3 C–H bond adjacent to a nitrogen atom with disulfides under metal-free conditions, which allows for preparation of numerous S,N-containing compounds, is presented. Moreover, diverse benzothiazoles and a fipronil analog can be synthesized through this strategy.

  首次展示了在无金属条件下，通过分子筛促进的TBHP介导的直接氧化硫化反应，针对与氮原子相邻的sp3 C–H键进行的实验，该反应使用二硫化物，使得制备大量含S、N的化合物成为可能。此外，还可以通过这一策略合成多种苯并噻唑和一种氟虫腈类似物。
• Manganese catalysed sulfenylation of N-methyl amides with arenesulfonyl hydrazides
  作者：Jinwei Sun、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1039/c5ob00133a

  日期：——

  A convenient oxidative sulfenylation method for the formation of various sulfenyl amides has been reported. Arenesulfonyl hydrazine as a sulfur source in the presence of a manganese salt can activate the sp3 C–H bond of N-methyl amides through a free-radical pathway using di-tert-butyl peroxide (DTBP).

  已经报道了用于形成各种亚磺酰基酰胺的方便的氧化性亚磺酰基化方法。在锰盐存在下，芳烃磺酰肼作为硫源可以使用二叔丁基过氧化物（DTBP）通过自由基途径活化N-甲基酰胺的sp 3 C–H键。
• Photoexcited sulfenylation of C(sp³)–H bonds in amides using thiosulfonates
  作者：Wen-Zhu Bi、Wen-Jie Zhang、Chen-Yu Li、Lu-Hao Shao、Qing-Pu Liu、Su-Xiang Feng、Yang Geng、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/d2ob00557c

  日期：——

  A photoexcited sulfenylation of C(sp3)–H bonds in amides is developed for the synthesis of sulfenyl amides using thiosulfonates as a sulfur source. In the presence of easily available and inexpensive Na2-eosin Y, TBHP and K2CO3, various sulfenyl amides can be obtained under the irradiation of blue light at room temperature.

  使用硫代磺酸盐作为硫源，开发了酰胺中 C(sp 3 )-H 键的光激发亚磺酰化合成亚磺酰胺。在易得且价格低廉的Na 2 -eosin Y、TBHP和K 2 CO 3存在下，在室温下蓝光照射下可以得到各种亚磺酰胺。