1,4-dihydro-2,3-benzoxathiin 3-oxide | 51439-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,4-dihydro-2,3-benzoxathiin 3-oxide
• 英文别名: 1,4-dihydrobenzo[d][1,2]oxathiine 3-oxide；4,5-benzo-3,6-dihydro-1,2-oxathiin-2-oxide；1,4-Dihydro-2,3-benzoxathiin-3-oxide；1,4-dihydro-2,3λ4-benzoxathiine 3-oxide
• CAS: 51439-46-4
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: NIXVNZNYHSLXMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C (sublm)
• 沸点：
  328.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-2,3-benzoxathiin 3-oxide 以 甲苯 为溶剂， 生成 5,6-二亚甲基环己-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamically stable [4 + 2] cycloadducts of lanthanum-encapsulated endohedral metallofullerenes

  摘要：

  通过从4,5-苯并-3,6-二氢-1,2-噁硫环己烯-2-氧化物及其衍生物生成的现场产生的o-喹诺二甲烷的[4 + 2]环加成反应，与镧金属封装富勒烯La₂@C₈₀或La@C₈₂反应，形成了新颖的内囊金属富勒烯衍生物（3a、b、4a、b和5b）。通过MALDI-TOF质谱、光吸收和NMR光谱等光谱方法阐明了所得化合物的分子结构。分别对La₂@C₈₀（3a、b和4a、b）和La@C₈₂（5b）的[4 + 2]加合物进行了EPR光谱确认，保留了顺磁和顺磁性质。在不同温度下对4a的动态NMR测量显示了加成物的船对船倒转。此外，与报道的五甲基环戊二烯和La@C₈₂（6）的[4 + 2]环加成物相比，5b表现出显著的热稳定性。这些发现证明了苯并硫醚的实用性，可提供热力学稳定的内囊金属富勒烯衍生物，用于材料科学中的应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.65
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-1,3-dihydrobenzothiophene 2,2-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1,4-dihydro-2,3-benzoxathiin 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Durst, Tony; Charlton, James L.; Mount, David B., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 246 - 249

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯醌 在 1,4-dihydro-2,3-benzoxathiin 3-oxide 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N,N'-dicyano-2-methyl-1,4-anthraquinonediimine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, electrochemistry and molecular modeling of N,N′-dicyanoquinonediimine (DCNQI) derivatives of substituted 1,4-anthracenediones: precursors for organic metals.

  摘要：

  The title compounds (10) have been obtained from the corresponding 1,4-anthracenedione derivatives (3), prepared by different synthetic routes, by reaction with bis(trimethylsilyl)carbodiimide (BTC). The cyclic voltammetry of these compounds (3 and 10) reveals the presence of two reduction waves to the corresponding anion-radical and dianion. The acceptor ability of compounds 10 can be modulated by the presence of substituents on the DCNQI ring. The syn/anti isomers have been studied by molecular mechanics and the results are in good agreement with the H-1-NMR high resolution spectral data.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80405-1

文献信息

• Laticyclic Conjugated Polyenes. Study on Diels−Alder Cycloadditions of a Facially Dissymmetric Maleic Anhydride
  作者：Teh-Chang Chou、Tzong-Shing Jiang、Jenn-Tsang Hwang、Kuan-Jiuh Lin、Cheng-Tung Lin

  DOI：10.1021/jo990256r

  日期：1999.6.1

  obtained from the Diels-Alder cycloaddition of the bicyclic ring-fused cyclohexadiene 1 and acetylenedicarboxylate. Maleic anhydride 2 readily underwent the Diels-Alder cycloadditions with anthracene, 1,3-diphenylisobenzofuran, cyclopentadiene, 1,3-cyclohexadiene, 6,6-dimethylfulvene, and o-quinodimethane. All the cycloadditions occurred exclusively on the pi-face syn to the etheno bridge of 2, thereby

  由从双环稠合的环己二烯1和乙炔二羧酸酯的Diels-Alder环加成反应得到的化合物9合成四环稠合的，表面不对称的马来酸酐2。马来酸酐2容易与蒽，1，3-二苯基异苯并呋喃，环戊二烯，1，3-环己二烯，6，6-二甲基富勒烯和邻喹二甲烷进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。所有的环加成仅发生在2的乙炔桥的pi面上，因此在蒽，环戊二烯，1,3-环己二烯和6,6-二甲基富烯的环加成情况下，会生成相应的加合物11a，18b，22b ，和含有平行排列的三个双键的23b。通过X射线结构确定明确地确定了18b和22b的结构。
• Synthesis and Characterization of a Novel<i>Diels</i>-<i>Alder</i>Adduct of Codeine
  作者：Christopher W. Cunningham、Kellie Hom、Chayan Acharya、Angela Wilks、Alexander D. MacKerell、Andrew Coop

  DOI：10.1002/hlca.200900234

  日期：2010.2

  The Diels–Alder reaction was applied to 4,5‐epoxymorphinan opioids to generate a novel aromatic cycloadduct at C(7)C(8): Thermolytic cleavage of sultine 8 produced the reactive diene o‐quinodimethane 7 which condensed favorably with codeine (11), but not with codeinone (9) or 14‐hydroxycodeinone (10), producing the desired tetrahydronaphtho adduct 12 with (7R,8R) geometry (Scheme). The configuration

  将狄尔斯-阿尔德反应应用于 4,5-环氧吗啡喃阿片类药物，在 C(7)  C(8) 处生成新型芳香族环加合物：苏汀8的热解裂解产生反应性二烯邻醌二甲烷7，该二烯邻醌二甲烷 7 与可待因有利地缩合（11），但不与可待因酮（9）或14-羟基可待因酮（10），产生所需的具有（7R ， 8R ）几何形状的四氢萘加合物12 （方案）。环加合物的构型通过一维和二维核磁共振实验确定。通过量子力学计算研究了这些可待因衍生物的意外反应性，并确定 6-酮基和 14-羟基的空间效应可能通过提高各自过渡态的分子能量来阻止缩合。
• Benzosulfones as photochemically activated sulfur dioxide (SO₂) donors
  作者：Satish R. Malwal、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1039/c4ob02466d

  日期：——

  Sulfur dioxide (SO2) is a gaseous environmental pollutant which is routinely used in industry as a preservative and antimicrobial. Recent data suggests that SO2 may have value as a therapeutic agent. However, due to its gaseous nature, localizing SO2 generation is challenging. Herein, various 1,3-dihydrobenzo[c]thiophene 2,2-dioxides (benzosulfones) were prepared as candidates for photochemically activated

  二氧化硫（SO 2）是一种气态环境污染物，在工业上通常用作防腐剂和抗菌剂。最新数据表明，SO 2可能具有治疗作用。然而，由于其气态性质，本地化SO 2的产生是具有挑战性的。在此，制备各种1，3-二氢苯并[ c ]噻吩2，2-二氧化物（苯并砜）作为光化学活化的二氧化硫（SO 2）产生的候选物。发现这些化合物在缓冲液中稳定，但在紫外线照射下会被光解产生SO 2。。我们的数据表明苯砜的光解取决于取代基，并且给电子基团的存在导致SO 2的产率提高。
• o-quinodimethanes from 3,6-dihydrobenzo[b]-1,2-oxathiin-2-oxides
  作者：James L. Charlton、Tony Durst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81585-9

  日期：——

  o-tolual-dehyde via the photochemically produced 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[b]thiophene-2,2-dioxide is described. Analogous syntheses of 3 and 6 substituted derivatives of the benzosultines 5 have also been carried out. The feasibility of using these benzosultines as o-quinodimethane precursors has been tested by thermalizing the phenyl sultine 5c in refluxing cyclohexane in the presence of dimethyl fumarate, dimethyl

  通过光化学制备的1-羟基-1,3-二氢苯并[b]噻吩-2，从邻甲苯醛中分两步合成3,6-二氢苯并[b] -1,2-草胺-2-氧化物5a，描述了2-二氧化物。还已经进行了苯并亚砜5的3和6个取代衍生物的类似合成。通过在富马酸二甲酯，马来酸二甲酯和巴豆酸甲酯的存在下，以立体定性和高收率在富马酸二甲酯，马来酸二甲酯和巴豆酸甲酯的存在下，在回流环己烷中加热苯基磺胺5c，测试了将这些苯并磺胺类化合物用作邻喹二甲烷前体的可行性。加入马来酸酯的立体化学似乎完全是“ exo”，这与较早的关于α-芳基-o-喹啉二甲烷的Diels-Alder反应的研究相矛盾。
• Divergent Approach to the Bisanthraquinone Natural Products: Total Synthesis of (<i>S</i>)-Bisoranjidiol and Derivatives from Binaphtho-<i>para</i>-quinones
  作者：Erin E. Podlesny、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo302364h

  日期：2013.1.18

  development of the first asymmetric synthesis of a chiral anthraquinone dimer is outlined, resulting in the first total synthesis of (S)-bisoranjidiol. Rather than a biomimetic dimerization retrosynthetic disconnection, the anthracenyl ring systems are generated after formation of the axially chiral binaphthalene framework. This synthetic strategy has enabled the synthesis of several analogues. Key

  概述了手性蒽醌二聚体的第一次不对称合成的发展，从而导致了 ( S )-双茚二醇的第一次全合成。不是仿生二聚化逆合成断开，而是在形成轴向手性联萘骨架后生成蒽环系统。这种合成策略使几种类似物的合成成为可能。合成的主要功能包括的对映选择性耦合受阻含有替代2-萘酚迫到的C-C键形成的部位，8,8'-羟基化binaphthols到binaphtho-区域选择性氧化段-quinones，和串联区域选择性Diels-Alder/芳构化反应。

表征谱图