1-hydroxy-1,3-dihydrobenzothiophene 2,2-dioxide | 92912-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzothiophene 2,2-dioxide
• 英文别名: 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzothiophene-2,2-dioxide；1-hydroxy-1,3-dihydrobenzothiophen-2,2-dioxide；1-Hydroxy-1,3-dihydro-2H-2-benzothiophene-2,2-dione；2,2-dioxo-1,3-dihydro-2-benzothiophen-1-ol
• CAS: 92912-33-9
• 化学式: C₈H₈O₃S
• 分子量: 184.216
• InChiKey: YEFCYFZKRWGNSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1,3-dihydrobenzothiophene 2,2-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1,4-dihydro-2,3-benzoxathiin 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Durst, Tony; Charlton, James L.; Mount, David B., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 246 - 249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 二氧化硫 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzothiophene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氢苯并[b] -1,2-草酰-2-氧化物的邻喹啉甲烷

  摘要：

  通过光化学制备的1-羟基-1,3-二氢苯并[b]噻吩-2，从邻甲苯醛中分两步合成3,6-二氢苯并[b] -1,2-草胺-2-氧化物5a，描述了2-二氧化物。还已经进行了苯并亚砜5的3和6个取代衍生物的类似合成。通过在富马酸二甲酯，马来酸二甲酯和巴豆酸甲酯的存在下，以立体定性和高收率在富马酸二甲酯，马来酸二甲酯和巴豆酸甲酯的存在下，在回流环己烷中加热苯基磺胺5c，测试了将这些苯并磺胺类化合物用作邻喹二甲烷前体的可行性。加入马来酸酯的立体化学似乎完全是“ exo”，这与较早的关于α-芳基-o-喹啉二甲烷的Diels-Alder反应的研究相矛盾。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81585-9

文献信息

• o-quinodimethanes from 3,6-dihydrobenzo[b]-1,2-oxathiin-2-oxides
  作者：James L. Charlton、Tony Durst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81585-9

  日期：——

  o-tolual-dehyde via the photochemically produced 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[b]thiophene-2,2-dioxide is described. Analogous syntheses of 3 and 6 substituted derivatives of the benzosultines 5 have also been carried out. The feasibility of using these benzosultines as o-quinodimethane precursors has been tested by thermalizing the phenyl sultine 5c in refluxing cyclohexane in the presence of dimethyl fumarate, dimethyl

  通过光化学制备的1-羟基-1,3-二氢苯并[b]噻吩-2，从邻甲苯醛中分两步合成3,6-二氢苯并[b] -1,2-草胺-2-氧化物5a，描述了2-二氧化物。还已经进行了苯并亚砜5的3和6个取代衍生物的类似合成。通过在富马酸二甲酯，马来酸二甲酯和巴豆酸甲酯的存在下，以立体定性和高收率在富马酸二甲酯，马来酸二甲酯和巴豆酸甲酯的存在下，在回流环己烷中加热苯基磺胺5c，测试了将这些苯并磺胺类化合物用作邻喹二甲烷前体的可行性。加入马来酸酯的立体化学似乎完全是“ exo”，这与较早的关于α-芳基-o-喹啉二甲烷的Diels-Alder反应的研究相矛盾。
• Asymmetric synthesis of podophyllotoxin analogs
  作者：James L. Charlton、Guy L. Plourde、K. Koh、Anthony S. Secco

  DOI：10.1139/v90-309

  日期：1990.11.1

  the fumarate and acrylate of S-methyl lactate was made. A comparison was made of the diastereoselectivity of these cycloaddition reactions to those previously reported, in which the o-quinodimethane was generated photochemically. The α-hydroxy-o-quinodimethane was produced both by the known thermolysis of benzocyclobutenol and by thermolysis of 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene-2,2-dioxide. The

  鬼臼毒素的两种类似物与天然产物具有相同的绝对立体化学，由 α-羟基-α'-苯基-邻喹二甲烷和 S-乳酸甲酯的富马酸盐之间的环加合物合成。在最初尝试从光化学生成的 α-羟基-α'-苯基-o-醌二甲烷生产环加合物失败后，对 α-羟基-o-醌二甲烷与 S-乳酸甲酯的富马酸酯和丙烯酸酯的热生成和反应的研究被制作。将这些环加成反应的非对映选择性与先前报道的那些通过光化学产生邻醌二甲烷的反应进行了比较。α-羟基-o-醌二甲烷是通过苯并环丁烯醇的已知热解和1-羟基-1,3-二氢苯并[c]噻吩-2,2-二氧化物的热解制备的。发现环加成反应的非对映体过量大于 95%，主要环加合物的分离产率适中（约 55%）。根据这些模型研究，它...
• Photochemical synthesis of α-oxygenated benzothiophenedioxides
  作者：James L. Charlton、Tony Durst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81257-0

  日期：1984.1
• Charlton, James L., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 720 - 725
  作者：Charlton, James L.

  DOI：——

  日期：——
• Charlton, James L.; Plourde, Guy L.; Penner, Glenn H., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1010 - 1014
  作者：Charlton, James L.、Plourde, Guy L.、Penner, Glenn H.

  DOI：——

  日期：——